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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|bezeichnet den Duftstoff. Für die Gattung siehe [[Moschustiere]], für den [[Moschusochse]]n siehe dort. Für den antiken Grammatiker siehe [[Moschos]].}}<br />
[[Datei:Moschus moschiferus in Plzen zoo (12.02.2011).jpg|mini|[[Sibirisches Moschustier]] (''Moschus moschiferus'')<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie.'' Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S.&nbsp;118–119.</ref> ]]<br />
[[Datei:Primary Form of Musk.jpg|mini|Moschusbeutel]]<br />
[[Datei:Muscus.jpg|mini|Phantasierte Abbildung eines [[Moschustiere|Moschustiers]] im [[Gart der Gesundheit]]. Mainz 1485]]<br />
'''Moschus''' (deutsch seit dem 17.&nbsp;Jahrhundert; wie lateinisch ''muscus'' von griechisch μόσχος ''moschos'' und dies laut [[Alois Walde|Walde]] und [[Johann Baptist Hofmann|Hofmann]]<ref>[[Alois Walde]]: ''Lateinisches etymologisches Wörterbuch.'' 3. Auflage, besorgt von [[Johann Baptist Hofmann]], I–III, Heidelberg 1938–1965, II, S.&nbsp;134.</ref> über [[Altpersische Sprache|altpersisch]] ''musk'' von [[altindisch]] ''muskah'', ‚Hoden‘), in älteren Texten<ref>Vgl. [[Otto Beßler]]: ''Prinzipien der Drogenkunde im Mittelalter. Aussage und Inhalt des Circa instans und Mainzer Gart.'' Mathematisch-naturwissenschaftliche Habilitationsschrift, Halle an der Saale 1959, S. 206: ''Muscus – bysum […]'' = Moschus (= Bisam), das eingetrocknete Präputialsekret aus dem Moschusbeutel des Bisam- oder Moschustieres.</ref> auch als (eine Art von) ''[[Bisam (Geruchsstoff)|Bisam]]''<ref>Vgl. etwa Wilhelm Hassenstein, [[Hermann Virl]]: ''Das Feuerwerkbuch von 1420. 600 Jahre deutsche Pulverwaffen und Büchsenmeisterei.'' Neudruck des Erstdruckes aus dem Jahr 1529 mit Übertragung ins Hochdeutsche und Erläuterungen von Wilhelm Hassenstein. Verlag der Deutschen Technik, München 1941, S. 111 (''Bisam, moschus, muscus:'' „Der edle, wohlriechende Bisam wird moschus und muscus genannt. Er wird von einem Tierlein gesammelt, welches einem Rehgeislein gleich ist“).</ref> bezeichnet, ist das getrocknete, pulverförmige und stark riechende [[Sekret]] (Präputialsekret) aus dem haarigen ''Moschusbeutel'' (''Präputialdrüse'' zwischen [[Bauchnabel|Nabel]] und [[Penis]]) vom männlichen [[Moschustier]].<ref>Ruth Spranger: ''Zur Verwendung des Moschus (Bisam) und seiner Ersatzstoffe in der mittelalterlichen Medizin, insbesondere im ‚Breslauer Arzneibuch‘.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen.'' Band 17, 1998, S.&nbsp;181–186, hier: S.&nbsp;181 f.</ref><br />
<br />
Zur Sekretgewinnung musste man bis Ende der 1950er-Jahre noch die Moschushirsche töten; heute werden in China Moschusfarmen betrieben, in denen durch [[Kürettage|Ausschaben]] der Drüse jährlich etwa 10 Gramm Sekret pro Moschushirsch gewonnen werden. Allerdings ist hier die Qualität viel schlechter und die Menge deutlich geringer. Zudem werden die Hirsche traumatisiert und können dann auch sterben.<ref>[https://www.tibetnature.net/en/musk-deer/ ''Musk Deere''] bei Tibet Nature Environmental Conservation Network, abgerufen am 7. Juni 2018.</ref><ref>Anya H. King: ''Scent from the Garden of Paradise.'' Brill, 2017, ISBN 978-90-04-33624-7, S.&nbsp;21.</ref> Die rötlich-braune, salbige Masse (der Moschus) wird nach dem Trocknen bröcklig und dunkelbraun. Die bis etwa 50 Gramm schweren Beutel enthalten bei wilden Tieren etwa zur Hälfte den Moschus.<ref>Fred Winter: ''Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik.'' Springer, 1927, ISBN 978-3-662-37394-1 (Reprint), S.&nbsp;88.</ref> Heute werden industriell hergestellte Ersatzstoffe bei Herstellung von [[Parfüm]]s und [[Seife]]n verwendet. Moschus enthält Bestandteile, die Strukturähnlichkeiten mit [[Wirbeltierpheromone|Pheromonen]] haben und [[Aphrodisiakum|aphrodisierend]] wirken sollen.<ref name="Johannes Friedrich Diehl">{{Literatur |Autor=Johannes Friedrich Diehl |Titel=Chemie in Lebensmitteln Rückstände, Verunreinigungen, Inhalts- und Zusatzstoffe |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-66084-1 |Online={{Google Buch |BuchID=dBJYwceWJMEC}}}}</ref><br />
<br />
== Moschusduft ==<br />
Als Bestandteil von Parfüms soll der [[Odor|Duft]] von Moschus eine „animalische“ und eine „strahlend-süße“ [[Duftnote]] vereinen. Das „animalische Element“ vermittle beim Menschen Wärme und damit Empfindungen der [[Geborgenheit]] sowie des sexuellen Reizes. Der Duftstoff soll dabei sparsam und unterhalb der Grenze bewusster Wahrnehmung eingesetzt werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesundheit.de/wellness/koerperpflege/duefte/moschus-koenig-der-duefte |titel=Moschus – König der Düfte |werk=gesundheit.de |datum=2017-07-04 |abruf=2018-03-05}}</ref> Moschusnoten werden nicht nur als Duftstoffe eingesetzt, sondern finden sich vereinzelt auch als [[Aroma|Aromen]] in [[Lebensmittel]]n. So werden z.&nbsp;B. in [[Australien]] [[Süßware|Süßigkeiten]] mit Moschusgeschmack vertrieben.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.candyblog.net/blog/item/lifesaver_musk |titel=Lifesaver Musk – Candy Blog |abruf=2018-03-05}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.thelonebaker.com/journal/2010/1/17/musk-sticks.html |titel=The Lone Baker – Journal – Musk Sticks |sprache=en |abruf=2018-03-05}}</ref><br />
<br />
== Natürlicher Moschus ==<br />
Der deutsche Chemiker [[Heinrich Walbaum]] (1864–1946) konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.<ref>H. Walbaum: ''Das natürliche Moschusaroma.'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 73, 1906, S.&nbsp;488, [[doi:10.1002/prac.19060730132]].</ref> Er nannte die Verbindung [[Muscon]], die Struktur wurde 1926 von [[Lavoslav Ružicka]] geklärt.<ref name="DOI10.1002/hlca.19260090197">L. Ruzicka: ''Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons.'' In: ''Helvetica Chimica Acta.'' 9, 1926, S.&nbsp;715, [[doi:10.1002/hlca.19260090197]].</ref><br />
<br />
Moschus wurde früher auch zur Verfälschung des ebenfalls als Duftdroge gebrauchten [[Ambra]] verwendet. Moschus hingegen wurde mit trockenem Brot oder Bocksblut verfälscht.<ref>[[Otto Beßler]]: ''Prinzipien der Drogenkunde im Mittelalter. Aussage und Inhalt des Circa instans und Mainzer Gart.'' Mathematisch-naturwissenschaftliche Habilitationsschrift, Halle an der Saale 1959, S. 127.</ref> Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, der schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Es ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als [[Enantiomer]] (''R'')-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Ursprünglich wurde nur das Sekret aus einer [[Drüse]] am Bauch der [[Moschustiere]] vor den Geschlechtsorganen „Moschus“ genannt. Bereits im Altertum war Moschus über die Vermittlung durch die [[Perser (Volk)|Perser]] bekannt; Moschushirsche lebten an den Ostgrenzen [[Perserreich|ihres Reiches]].<ref name="Georg Schwedt">{{Literatur |Autor=Georg Schwedt |Titel=Betörende Düfte, sinnliche Aromen |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-64118-5 |Online={{Google Buch |BuchID=BZ__vOQfjLIC}}}}</ref><ref name="Goutam Brahmachari">{{Literatur |Autor=Goutam Brahmachari |Titel=Chemistry and Pharmacology of Naturally Occurring Bioactive Compounds |Verlag=CRC Press |Datum=2013 |ISBN=978-1-4398-9167-4 |Seiten=16 |Online={{Google Buch |BuchID=lG8LGWC5KFsC |Seite=16}}}}</ref><br />
<br />
Der Begriff „Moschus“ wird auch auf Drüsensekrete anderer Tiere und auf Pflanzensäfte, die einen ähnlichen Geruch haben, angewandt.<ref>Ruth Spranger: ''Zur Verwendung des Moschus (Bisam) und seiner Ersatzstoffe in der mittelalterlichen Medizin, insbesondere im ‚Breslauer Arzneibuch‘.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen.'' Band 17, 1998, S.&nbsp;181–186.</ref> Unter den Tieren sondern [[Moschusochse]]n, [[Moschusbock|Moschusböcke]], [[Bisamratte]]n, [[Desmane]] und [[Moschusente]]n solchen „falschen Moschus“ ab; bei den Pflanzen sind dies beispielsweise der [[Abelmoschus]], ''[[Olearia argophylla]]'' (australisches Bisamholz), die [[Duftende Bisamblume]], die [[Gauklerblume]], die [[Moschus-Malve]], die ''[[Rosa moschata]]'' ([[Gefüllte Blüte|gefüllte Sorten]]), das [[Moschuskraut]] oder die [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]].<ref>[[Eduard Martiny]]: ''Naturgeschichte der für die Heilkunde wichtigen Thiere...'' Leske, 1847, S.&nbsp;75, {{Google Buch |BuchID=Y-c8AAAAcAAJ |Seite=75}}.</ref> ''[[Hypoestes moschata]]'' aus Australien sondert einen starken Moschusduft ab, sowie auch ''[[Trichilia moschata]]''.<ref>''The Victorian Naturalist.'' Band 8, Walker, May, 1892, S. 66.</ref><ref>[[Eduard Winkler (Botaniker)|Eduard Winkler]]: ''Vollständiges Real-Lexikon.'' Zweiter Band: ''M–Z'', Brockhaus, 1842, S. 800.</ref><br />
<br />
=== Geschichte ===<br />
[[Datei:Muscus Ibn Butlan.jpg|mini|Abbildung und Text zum Kapitel ''Muscus'' im [[Tacuinum sanitatis|Tacuinum sanitatis in medicina]], 12. Jh.<ref>= [[Ibn Butlan]]. 11. Jh. ''[[Taqwim es-sihha]]. [[Tacuinum sanitatis]] in medicina.'' Druck in lateinischer Übersetzung. Johann Schott. Straßburg 1531, S.&nbsp;111, [http://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/goToPage/bsb10197837.html?pageNo=136 (Digitalisat)].</ref> ]] Die europäischen Medizinschriftsteller der Antike, so auch [[Pedanios Dioskurides|Dioskurides]], [[Plinius der Ältere|Plinius]] und [[Galenos|Galen]], erwähnten den Moschus nicht. Erst die arabischen Ärzte berichteten über diese als äußerst kostbar angesehene Droge, die von einem in „Indien“, also im Himalaya, lebenden gazellenähnlichen Tier stamme, das „zwei weiße lange Zähne wie zwei Hörner“ habe. Im 4. Jahrhundert gelangte dann der mittelpersische Name ''muschk'' als ''muscus'' auch ins [[Abendland]] (so bei [[Hieronymus (Kirchenvater)|Hieronymus]] und später im [[Circa instans]]<ref>Martin-Dietrich Glessgen: ''Die Falkenheilkunde des ‹Moamin› im Spiegel ihrer volgarizzamenti. Studien zur Romania Arabica.'' Band I: ''Edition der neapolitanischen und der toskanischen Version mit philologischem Kommentar.'' Max Niemeyer, Tübingen 1996 (= ''Zeitschrift für romanische Philologie; Beihefte.'' Band 269), ISBN 3-484-52269-0, S. 882–884.</ref><ref>[[Konrad Goehl]]: ''Beobachtungen und Ergänzungen zum ‘Circa instans’.'' In: ''Medizinhistorische Mitteilungen. Zeitschrift für Wissenschaftsgeschichte und Fachprosaforschung.'' Band 34, 2015 (2016), S. 69–77, hier: S. 70.</ref>). Gemäß Zekert wurden besondere Zuckerzeltchen (''Trochisci Aliptae moschatae'') mit Moschus hergestellt.<ref>Otto Zekert (Hrsg.): ''Dispensatorium pro pharmacopoeis Viennensibus in Austria 1570.'' Hrsg. vom österreichischen Apothekerverein und der Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie. Deutscher Apotheker-Verlag Hans Hösel, Berlin 1938, S. 158 (''alipta muscata'' ist Mischung mit Moschus)</ref> Ein zusammengesetztes Arzneimittel (Kompositum), das meist in Form von Zeltchen (Trochisci) aufbewahrt bzw. angeboten wurde, wurde lateinisch ''Gallia muscata'' genannt und wurde unter Zusatz von Moschus – etwa nach dem Rezept eines Mesue – aus verschiedenen aromatischen [[Droge (Pharmazie)|Drogen]] hergestellt.<ref>[[Otto Beßler]]: ''Prinzipien der Drogenkunde im Mittelalter. Aussage und Inhalt des Circa instans und Mainzer Gart.'' Mathematisch-naturwissenschaftliche Habilitationsschrift, Halle an der Saale 1959, S. 188 (zu „Gallia muscata – ... eyn confeccio... von wolrichenden cruden und von musco“).</ref> Nach der [[Humoralpathologie|Säftelehre]] wurde der Moschus als „warm und trocken im zweiten Grad“ eingestuft. Man schrieb ihm bis zum Beginn des 20. Jahrhunderts zu, allgemein kräftigend und belebend sowie nervenstärkend und [[krampf]]lösend zu wirken.<br />
<br />
==== Quellen (Auswahl) ====<br />
* '''Arabisches Mittelalter ''' [[Avicenna]], 10.–11. Jh.<ref>[[Avicenna]], 10.–11. Jh. ''[[Kanon der Medizin]]''. Überarbeitung durch Andrea Alpago (1450–1521). Basel 1556. Buch II. Einfache Arzneimittel, Kapitel 460: De Muscho [https://daten.digitale-sammlungen.de/~db/0009/bsb00090355/images/index.html?id=00090355&groesser=&fip=qrssdaseayasdasfsdrxdsydxdsydqrseayasdasyzts&no=36&seite=314 (Digitalisat)].</ref> − − − [[Konstantin der Afrikaner]], 11. Jh.<ref>[[Konstantin der Afrikaner]]. 11. Jh. ''Liber des gradibus simplicium'' = Übersetzung von ''Liber des gradibus simplicium'' des [[Ibn al-Dschazzar]]. 10. Jh. Druck. ''Opera''. Basel 1536, S.&nbsp;354, [http://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/goToPage/bsb11069388.html?pageNo=377 (Digitalisat)].</ref> − − − [[Circa instans]], 12. Jh.<ref>[[Circa instans]], 12. Jh. Druck. Venedig 1497, Blatt 203v [https://bildsuche.digitale-sammlungen.de/index.html?c=viewer&bandnummer=bsb00061068&pimage=410&v=100&nav=&l=de (Digitalisat)].</ref> − − − [[Aggregator (Pseudo-Serapion)|Pseudo-Serapion]], 13. Jh.<ref>[[Aggregator (Pseudo-Serapion)|Pseudo-Serapion]], 13. Jh. Druck. Venedig 1497, Blatt 123r [https://bildsuche.digitale-sammlungen.de/index.html?c=viewer&bandnummer=bsb00061068&pimage=249&v=100&nav=&l=de (Digitalisat)]</ref> − − − [[Abu Muhammad ibn al-Baitar]], 13. Jh.<ref>[[Abu Muhammad ibn al-Baitar]], 13. Jh. ''Kitāb al-jāmiʿ li-mufradāt al-adwiya wa al-aghdhiya – Große Zusammenstellung über die Kräfte der bekannten einfachen Heil- und Nahrungsmittel.'' Übersetzung. Joseph Sontheimer unter dem Titel ''Große Zusammenstellung über die Kräfte der bekannten einfachen Heil- und Nahrungsmittel.'' Hallberger, Stuttgart Band II 1842, S.&nbsp;513–516, [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10219077_00521.html (Digitalisat)].</ref><br />
* '''Lateinisches Mittelalter''' [[Konrad von Megenberg]], 14. Jh.<ref>[[Konrad von Megenberg]], 14. Jh. Hauptquelle: [[Thomas von Cantimpré]], '' [[Liber de natura rerum (Thomas von Cantimpré)|Liber de natura rerum]].'' Ausgabe. [[Franz Pfeiffer (Germanist)|Franz Pfeiffer]]. Konrad von Megenberg. '' Buch der Natur.'' Aue, Stuttgart 1861, S.&nbsp;151, [http://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/goToPage/bsb10076915.html?pageNo=221 (Digitalisat)].</ref> − − − [[Gart der Gesundheit]], Mainz 1485<ref>[[Gart der Gesundheit]]. [[Peter Schöffer]], Mainz 1485, Kapitel 272, [https://daten.digitale-sammlungen.de/~db/0003/bsb00032739/images/index.html?id=00032739&groesser=&fip=xsyztsxdsydewqsdasfsdrqrsxdsydeayaewq&no=4&seite=437 (Digitalisat)].</ref> − − − [[Hortus sanitatis]], Mainz 1491<ref>[[Hortus sanitatis]]. Jacobus Meydenbach, Mainz 1491, De animalibus, Kapitel 100 [https://daten.digitale-sammlungen.de/~db/0002/bsb00027846/images/index.html?id=00027846&groesser=&fip=xsyztsxdsydewqsdasfsdrqrsyztsqrs&no=18&seite=568 (Digitalisat)].</ref> − − − [[Hieronymus Brunschwig]], Straßburg 1512<ref>[[Hieronymus Brunschwig]]. ''Liber de arte distillandi de compositis.'' Johann Grüninger, Straßburg 1512, S.&nbsp;80r [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10197475_00195.html (Digitalisat)].</ref><br />
* '''17.–18.&nbsp;Jahrhundert''' − − − [[Nicolas Lémery]], 1699<ref>[[Nicolas Lémery]]: ''Dictionnaire universel des drogues simples, contenant leurs noms, origines, choix, principes, vertus, étymologies, et ce qu’il y a de particulier dans les animaux, dans les végétaux et dans les minéraux.'' Laurent d'Houry, Paris, 1699 Deutsche Übersetzung: ''Vollständiges Materialien-Lexicon.'' Vollständiges Materialien-Lexicon. Zu erst in Frantzösischer Sprache entworffen, nunmehro aber nach der dritten, um ein grosses vermehreten Edition […] ins Hochteutsche übersetzt / Von Christoph Friedrich Richtern, […]. Leipzig: Johann Friedrich Braun, 1721, S.&nbsp;744–746 [http://www.zeno.org/Lemery-1721/K/lemery-1721-001-0744 (Digitalisat)].</ref> − − − [[Jean-Baptiste Du Halde|Johann Baptista du Halde]], 1749<ref>[[Jean-Baptiste Du Halde|Johann Baptista du Halde]]. ''Ausführliche Beschreibung des Chinesischen Reichs und der grossen Tartarey.'' 3. Teil. Johann Christian Koppe, Rostock 1749, S.&nbsp;517–519: Von dem Musc oder Bisam [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb11211538_00567.html?zoom=0.6000000000000001 (Digitalisat)]</ref> − − − [[William Cullen]], 1781<ref>[[William Cullen]]. ''Lectures on the materia medica.'' Deutsch. J. P. Ebeling, Weygand, Leipzig 1781, S.&nbsp;429, [http://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/goToPage/bsb10286179.html?pageNo=437 (Digitalisat)].</ref><br />
* '''19.–20.&nbsp;Jahrhundert''' − − − [[Philipp Lorenz Geiger]] 1839<ref>[[Philipp Lorenz Geiger]]: ''Pharmaceutische Zoologie''. Winter, Heidelberg 2. Auflage 1839, S. 246–256: ''Moschus moschiferus'' [https://www.digitale-sammlungen.de/en/view/bsb11338991?page=262 (Digitalisat)]</ref> − − − [[Theodor Husemann]], 1883<ref>[[Theodor Husemann]].: ''Handbuch der gesammten Arzneimittellehre.'' Springer, Berlin 1873–1875, Springer, 2. Auflage, Berlin 1883, Band II, S.&nbsp;930–933 [https://archive.org/stream/handbuchdergesam02huse#page/930/mode/2up (Digitalisat)] 3. Aufl., Springer, Berlin 1892, S.&nbsp;490–492 [http://digital.ub.uni-duesseldorf.de/vester/content/pageview/1697533 (Digitalisat)].</ref> − − − [[Hagers Enzyklopädie der Arzneistoffe und Drogen|Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis]], 1920<ref>[[Hagers Enzyklopädie der Arzneistoffe und Drogen|Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis]]. 9. unveränderter Abdruck, Julius Springer, Berlin 1920, S.&nbsp;406–409, [http://digital.ub.uni-duesseldorf.de/vester/content/pageview/2228092 (Digitalisat)].</ref><br />
<br />
=== Anwendung im Sport ===<br />
Die orale Anwendung von Moschus gehört zur chinesischen Volksmedizin, erhöht den Testosteronspiegel und gilt daher als Doping. Das fanden Forscher des Kölner Anti-Doping-Labors eher zufällig heraus, die bei erhöhten Testosteronwerten die Personen nach der Quelle befragten und dann mit Hilfe des Kölner Zoos Original-Moschus testeten und die Aussagen überprüften.<ref>M. Thevis, W. Schänzer, H. Geyer u.&nbsp;a.: ''Traditional Chinese medicine and sports drug testing: identification of natural steroid administration in doping control urine samples resulting from musk (pod) extracts.'' In: ''Br. J. Sports Med.'' 47(2), 2013, S.&nbsp;109–114, vgl. [[Arnd Krüger]]: ''Naturmedizin.'' In: ''[[Leistungssport (Zeitschrift)|Leistungssport]].'' 42, 5, 2012, S.&nbsp;31. [http://www.iat.uni-leipzig.de:8080/vdok.FAU/lsp12_05_31_33.pdf?sid=7E431CC4&dm=1&apos=6982&rpos=lsp12_05_31_33.pdf&ipos=8482 (PDF)].</ref><br />
<br />
== Künstliche Moschus-Ersatzstoffe und künstlicher Moschus ==<br />
=== Künstliche Ersatzstoffe ===<br />
Die künstlichen Ersatzstoffe haben einen dem Moschus ähnlichen Duft. Sie gehören aber zu anderen Stoffklassen, d.&nbsp;h. diese Stoffe haben eine andere Molekülstruktur und kommen in der Regel nicht natürlich vor.<br />
==== Nitroaromaten ====<br />
Dem Chemiker [[Albert Baur (Chemiker)|Albert Baur]] gelang 1888 als erstem die Herstellung eines Moschusduft-Ersatzstoffes.<ref name="Legrum">{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Verlag=Springer Fachmedien Wiesbaden |Ort=Wiesbaden |Datum=2015 |ISBN=978-3-658-07309-1 |Seiten=166–167 |Online={{Google Buch |BuchID=g-ndBgAAQBAJ |Seite=167}} |DOI=10.1007/978-3-658-07310-7}}</ref> Die erste von ihm synthetisierte und vertriebene Substanz, das „Musc Baur“, auch „Tonquinol“ genannt, war Ausgangspunkt einer ganzen Klasse von Moschusersatzstoffen, die zu den [[Nitroaromaten]] zählen. Albert Baur brachte noch drei weitere Nitroaromaten, auch als „''nitro musks''“ bezeichnet, auf den Markt: Das noch heute verwendete [[Moschus-Keton]], das seit 2014 verbotene [[Moschusxylol]] und das [[Moschus-Ambrette]].<ref name="Legrum" /> Diese künstlichen Ersatzstoffe sind allerdings nicht ganz unbedenklich.<ref>[https://www.greenpeace.org/austria/Global/austria/dokumente/Factsheets/umweltgifte_kuenstliche_moschus_duftstoffe_2005.pdf ''Künstliche Moschus-Duftstoffe''] (PDF), bei Greenpeace, abgerufen am 7. Juni 2018.</ref> Die Nitroaromaten Moschus-Ambrette, [[Moschus-Mosken]] und [[Moschus-Tibeten]] wurden daher 1995 bzw. 2000 in EU-Verordnungen verboten.<ref name="Legrum" /><br />
<br />
==== Polycyclische Ersatzstoffe und ihre Umweltverträglichkeit ====<br />
Industriell werden für Kosmetika und die [[Parfümierung]] von Waschmitteln statt des natürlichen Moschus und statt der Nitroaromaten heute vor allem [[Polycyclen|polycyclische]] Moschusersatzstoffe eingesetzt. Es handelt sich dabei meist um Gemische aus Substanzen mit den Handelsnamen Galaxolid ([[HHCB]]) und [[Tonalid]], seltener auch [[Celestolid]] und [[Pantolid]].<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007 Lebensmittel-Monitoring |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2009 |ISBN=978-3-7643-8913-0 |Seiten=76 |Online={{Google Buch |BuchID=VLDBBAAAQBAJ |Seite=76}}}}</ref><ref name="Günter Fred Fuhrmann">{{Literatur |Autor=Günter Fred Fuhrmann |Titel=Toxikologie für Naturwissenschaftler Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2006 |ISBN=3-8351-0024-6 |Seiten=331 |Online={{Google Buch |BuchID=XZgHk4yelkoC |Seite=331}}}}</ref><br />
<br />
Polycyclische Moschusersatzstoffe (vgl. [[Cashmeran]]) sind kaum wasserlöslich und haben eine geringe Polarität.<ref name="Umweltbundesamt">Umweltbundesamt: {{Webarchiv |url=http://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/umweltthemen/gesundheit/fact_sheets/Fact_Sheet_Polymoschusverbindungen.pdf |text=''Fact Sheet Polymoschusverbindungen'' |wayback=20111112093552}} (PDF; 35&nbsp;kB).</ref> Durch diese [[lipophil]]en Eigenschaften reichern sie sich im Fettgewebe an ([[Bioakkumulation]]).<ref name="Umweltbundesamt" /> Ihre Verwendung in Kosmetikprodukten ist daher umstritten. Aufgrund ihrer schweren Abbaubarkeit werden sie durch die Abwasseraufbereitungsprozesse in kommunalen Kläranlagen nur teilweise aus den Abwässern entfernt. Daher sind Galaxolid und Tonalid, untergeordnet auch Celestolid und Pantolid, in Wasser, Sedimenten und Schwebstoffen aller deutschen Flüsse nachweisbar.<br />
<br />
=== Künstliches Muscon und künstlicher Moschus ===<br />
Heutzutage wird [[Muscon]], der Hauptduftstoff des Moschus, und dem Moschus entsprechende Mischungen aus Gründen des Umwelt- und des Artenschutzes auch synthetisch hergestellt. Ähnlich den [[Naturidentisches Aroma|naturidentischen Aromen]] bei Lebensmitteln können durch möglichst naturidentische Duftstoffmischungen Nachteile naturfremder Stoffe (wie der Nitroaromaten) vermieden werden. Der Begehrtheit des tierischen Originalmoschus tut dies allerdings wenig Abbruch, vor allem, da er auch in der [[Traditionelle Chinesische Medizin|Traditionellen Chinesischen Medizin]] Bedeutung hat und dort kein synthetischer Ersatzstoff eingesetzt wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein [[Racemat]], besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (''R'')-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (''S'')-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.<ref name="Schäfer" /><br />
<br />
== Zusammensetzung ==<br />
[[Datei:Muscone horizontal.svg|mini|Strukturformel von [[Muscon]]]]<br />
Die Zusammensetzung von Moschus ist variabel. Dabei wird häufig [[Muscon]] als Hauptduftstoff angegeben.<br />
<br />
Als wichtige Bestandteile wurden Muscon, [[Heptadecanal]], [[Prasteron-3-sulfat]], [[Cholesta-3,5-dien]], [[Cholest-2-en]], [[Lanosteryltosylat]], [[4-Methyl-3α-cholest-4-en-3-ol]], [[Cholesterinpentafluorpropionat]], [[Cholestan-3-on]], [[Cholest-4-en-3-on]], [[Pentadecanal]], [[Docosylpentafluorpropionat]] und [[Octadecyltrifluoracetat]] nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Tianxiang Zhang, Weijiang Jin, Shuang Yang, Yimeng Li, Meishan Zhang, Minghui Shi, Xiaobing Guo, Dawei Li, Baofeng Zhang, Shuqiang Liu, Defu Hu |Titel=Study of compositions of musks in different types secreted by forest musk deer (Moschus berezovskii) |Sammelwerk=PLOS ONE |Band=16 |Nummer=3 |Datum=2021 |DOI=10.1371/journal.pone.0245677 |PMID=33725016 |Seiten=e0245677}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Shuquan Lv, Zhixin Lei, Ge Yan, Sayed Afzal Shah, Saeed Ahmed, Taolei Sun |Titel=Chemical compositions and pharmacological activities of natural musk (Moschus) and artificial musk: A review |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=284 |Verlag=Elsevier |Datum=2022 |DOI=10.1016/j.jep.2021.114799 |Seiten=114799}}</ref><br />
<br />
Diese Analyse variiert jedoch. So ergab die qualitative und quantitative Analyse der Zusammensetzung der wichtigsten Lipidbestandteile des Präputialdrüsensekrets des [[Sibirisches Moschustier|sibirischen Moschustiers]] (''Moschus moschiferus'') mit Hilfe der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, dass Sekretionslipide hauptsächlich aus freien Fettsäuren und Phenolen (10 %), Wachsen (38 %) und Steroiden (38 %) bestehen. [[Cholestanol]], [[Cholesterin]], [[Androsteron]], Δ(4)-3α-Hydroxy-17-ketoandrosten, 5β, 3α-Hydroxy-17-ketoandrostan, 5α,3β,17α-Dihydroxyandrostan, 5β,3α,17β-Dihydroxyandrostan und 5β,3α,17α-Dihydroxyandrostan wurden nachgewiesen. 3-Methylpentadecanon (Muscon) wurde unter den Sekretionslipiden nicht identifiziert.<ref>{{Literatur |Autor=V. E. Sokolov, M. Z. Kagan, V. S. Vasilieva, V. I. Prihodko, E. P. Zinkevich |Titel=Musk deer (Moschus moschiferus): Reinvestigation of main lipid components from preputial gland secretion |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=13 |Nummer=1 |Datum=1987 |DOI=10.1007/BF01020352 |Seiten=71–83}}</ref><br />
<br />
Untersuchungen des Moschus von in Gefangenschaft lebenden, geschlechtsreifen männlichen [[Chinesisches Moschustier|Chinesischen Moschustieren]] vor und nach der [[Begattung|Kopulation]] mit [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Gaschromatographie und Massenspektrometrie]] (GC/MS) ergaben die folgende Zusammensetzung.<ref>{{Literatur |Autor=Diyan Li, Binlong Chen, Long Zhang, Uma Gaur, Tianyuan Ma, Hang Jie, Guijun Zhao, Nan Wu, Zhongxian Xu, Huailiang Xu, Yongfang Yao, Ting Lian, Xiaolan Fan, Deying Yang, Mingyao Yang, Qing Zhu, Jessica Satkoski Trask |Titel=The musk chemical composition and microbiota of Chinese forest musk deer males |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=6 |Nummer=1 |Datum=2016 |DOI=10.1038/srep18975 |PMID=26744067 |Seiten=18975}}</ref><br />
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{| class="wikitable"<br />
|-<br />
! rowspan="2"| Name<br />
! rowspan="2"| Summen&shy;formel<br />
! rowspan="2"| CAS-Nr.<br />
! colspan="2"| Diethyl&shy;ether-Extrakt (%)<br />
! colspan="2"| Ethyl&shy;alkohol-Extrakt (%)<br />
|-<br />
! verpaart !! unverpaart !! verpaart !! unverpaart<br />
|-<br />
| [[1,1-Diethoxyethan]] (Acetal) || C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub> || {{CASRN|105-57-7|Q410938}} || 22,8 || 19,6 || – || –<br />
|-<br />
| [[m-Kresol|''m''-Kresol]] || C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O || {{CASRN|108-39-4|Q312240}} || 1,1 || 0,7 || 1,8 || 1,4<br />
|-<br />
| [[6-Methylheptan-1,6-diol]] || C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub> || {{CASRN|5392-57-4|Q0}} || 0,9 || 0,4 || 1,8 || 0,8<br />
|-<br />
| [[1,2,6-Hexantriol]] || C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub> || {{CASRN|106-69-4|Q18018076}} || – || – || 0,3 || 1,4<br />
|-<br />
| [[Phenylessigsäure]] || C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> || {{CASRN|103-82-2|Q410842}} || 1,6 || 1,0 || 3,5 || 3,9<br />
|-<br />
| [[2,6,10,15-Tetramethylheptadecan]] || C<sub>21</sub>H<sub>44</sub> || {{CASRN|54833-48-6|Q27157600|KeinCASLink=1}} || 0,5 || 0,5 || – || –<br />
|-<br />
| [[8-n-Hexylpentadecan|8-''n''-Hexylpentadecan]] || C<sub>21</sub>H<sub>44</sub> || {{CASRN|13475-75-7|Q82053339|KeinCASLink=1}} || 0,9 || 0,5 || – || –<br />
|-<br />
| [[Muscon|3-Methyl&shy;cyclopentadecanon]] (Muscon) || C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>O || {{CASRN|541-91-3|Q416022}} || 18,6 || 22,6 || 26,2 || 35,8<br />
|-<br />
| [[Cyclopentadecanon|Normuscon]] || C<sub>15</sub>H<sub>28</sub>O || {{CASRN|502-72-7|Q24732766}} || 0,4 || 0,7 || 0,6 || 1,0<br />
|-<br />
| (''Z'')-[[14-Methyl-8-hexadecenal]] || C<sub>17</sub>H<sub>32</sub>O || {{CASRN|60609-53-2|Q72491138}} || 1,8 || 1,7 || 4,1 || 2,8<br />
|-<br />
| [[Olealdehyd]] || C<sub>18</sub>H<sub>34</sub>O || {{CASRN|2423-10-1|Q27266333|KeinCASLink=1}} || 0,4 || 0,3 || 1,5 || 0,9<br />
|-<br />
| [[12-Methyl-E,E-2,13-octadecadien-1-ol|12-Methyl-''E'',''E''-2,13-octadecadien-1-ol]] || C<sub>19</sub>H<sub>36</sub>O || – || 0,4 || 0,7 || 0,1 || 0,1<br />
|-<br />
| [[13-Tetradecenal]] || C<sub>14</sub>H<sub>26</sub>O || {{CASRN|85896-31-7|Q83117103}} || 0,3 || 0,4 || 1,1 || 0,9<br />
|-<br />
| [[Docosahexaensäure]] || C<sub>22</sub>H<sub>32</sub>O<sub>2</sub> || {{CASRN|6217-54-5|Q423345}} || 0,4 || 0,2 || 3,1 || 2,2<br />
|-<br />
| [[Prasteron-3-sulfat]] || C<sub>19</sub>H<sub>28</sub>O<sub>5</sub>S || {{CASRN|651-48-9|Q2505402}} || 0,9 || 0,4 || 12,1 || 9,0<br />
|-<br />
| [[Resibufogenin]] || C<sub>24</sub>H<sub>32</sub>O<sub>4</sub> || {{CASRN|465-39-4}} || – || 0,6 || – || –<br />
|-<br />
| [[Etiocholanolon|3α-Hydroxy-5β-androstan-17-on]] (Etiocholanolon) || C<sub>19</sub>H<sub>30</sub>O<sub>2</sub> || {{CASRN|53-42-9|Q5404598}} || – || – || 11,1 || –<br />
|-<br />
| [[5α-Androstan-3α,17β-diol]] || C<sub>19</sub>H<sub>32</sub>O<sub>2</sub> || {{CASRN|1852-53-5|Q6590364}} || 3,4 || – || 3,2 || 0,8<br />
|-<br />
| [[Androsterontrifluoracetat|Androsteron&shy;trifluoracetat]] || C<sub>21</sub>H<sub>29</sub>F<sub>3</sub>O<sub>3</sub> || – || 1,0 || 0,9 || 2,1 || 1,3<br />
|-<br />
| [[Dihydroandrosteron]] || C<sub>19</sub>H<sub>32</sub>O<sub>2</sub> || – || – || – || 2,3 || 0,7<br />
|-<br />
| [[3-Ethyl-3-hydroxy-5α-androstan-17-on]] || C<sub>21</sub>H<sub>34</sub>O<sub>2</sub> || {{CASRN|57344-99-7|Q0|KeinCASLink=1}} || 21,6 || 13,0 || – || 5,3<br />
|-<br />
| 2-''tert''-Butyl-4,6-bis(3,5-di-''tert''-butyl-4-hydroxybenzyl)phenol || C<sub>40</sub>H<sub>58</sub>O<sub>3</sub> || {{CASRN|134868-71-6|Q0|KeinCASLink=1}} || – || 1,1 || 1,4 || –<br />
|-<br />
| [[Cholesterol]] || C<sub>27</sub>H<sub>46</sub>O || {{CASRN|57-88-5|Q43656}} || 11,4 || 12,4 || 8,7 || 9,4<br />
|-<br />
| [[Cholestan-3-ol]] || C<sub>27</sub>H<sub>48</sub>O || {{CASRN|27409-41-2|Q0|KeinCASLink=1}} || 3,1 || 8,1 || 2,4 || 5,6<br />
|-<br />
| [[Cholest-7-en-3β-ol]] || C<sub>27</sub>H<sub>46</sub>O || {{CASRN|6036-58-4|Q0|KeinCASLink=1}} || 0,6 || 1,5 || 0,5 || 1,0<br />
|-<br />
| [[4α-Methyl-5α-cholest-8(14)-en-3β-ol]] || C<sub>28</sub>H<sub>48</sub>O || {{CASRN|62014-96-4|Q82962750|KeinCASLink=1}} || – || 0,7 || – || 0,4<br />
|}<br />
<br />
== Literatur und Medien ==<br />
* [[Lukas Schröck]]: ''Historia moschi. Ad normam academiæ naturæ curiosorum conscripta''. Göbel, Augsburg 1682.<br />
* E. Th. Guericke: ''De moscho.'' Erfurt 1776.<br />
* [[Tilman Achtnich]]: ''Der Geruch des Todes. Moschus – vom teuersten Duft der Welt''. [[Südwestrundfunk]], 2001 (Filmdokumentation).<br />
* D. J. Rowe: ''Chemistry and technology of flavors and fragrances''. Blackwell, Oxford u. a. 2005, S. 143–165 ({{Google Buch |BuchID=HC11GU5KDtgC |Seite=143}}).<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|audio=0|video=0}}<br />
{{Wiktionary}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneimittel]]<br />
[[Kategorie:Duftstoff]]<br />
[[Kategorie:Tierisches Produkt]]</div>imported>FK1954