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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of morpholine.svg|80px|Strukturformel von Morpholin]]
| Name = Morpholin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Andere Namen = * Diethylenoximid
* Tetrahydro-1,4-oxazin
* Tetrahydro-''p''-oxazin
* 1,4-Oxazinan
* Diethylenimidoxid
* 1-Oxa-4-azacyclohexan
| Summenformel = C4H9NO
| CAS = {{CASRN|110-91-8}}
| EG-Nummer = 203-815-1
| ECHA-ID = 100.003.469
| PubChem = 8083
| ChemSpider = 13837537
| DrugBank = DB13669
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 87,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,00 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 129 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *10,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*16 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*51,7 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 8,36 ([[konjugierte Säure]])<ref name="Hall1957">{{Literatur |Autor=H. K. Hall, Jr. |Titel=Correlation of the Base Strengths of Amines |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=79 |Datum=1957 |Seiten=5441–5444 |DOI=10.1021/ja01577a030}}</ref>
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,454 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|394467|Name=Morpholine|Abruf=2023-01-22}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.469|Name=Morpholine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Morpholin|ZVG=25520|CAS=110-91-8|Abruf=2025-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302|311|314|331|361fd}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 36 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK|Name=Morpholin|CAS-Nummer=110-91-8|Abruf=2025-01-11}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1050 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Merck |806127 |Abruf=2010-02-27}}</ref><ref name="Roempp" /> }}
}}

'''Morpholin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]], bei Raumtemperatur flüssige [[organische Verbindung]] mit der Summenformel C4H9NO. Der [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] Sechsring enthält sowohl eine [[Ether]]-Gruppe als auch eine sekundäre [[Amine|Amin]]-Gruppe; nach dem [[Hantzsch-Widman-System]] ist es somit ein [[Hydrierung|hydriertes]] (und daher gesättigtes) [[Oxazine|Oxazin]] bzw. ein [[Oxazinane|Oxazinan]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur großtechnischen Herstellung von Morpholin setzt man [[Diethylenglycol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 130–240 °C und Drücken von 150–240 bar in Gegenwart von [[Nickel(II)-oxid|Nickel-]], [[Kupfer(II)-oxid|Kupfer-]] und [[Cobalt(II)-oxid|Cobaltoxid]]-[[Katalysator]]en, welche auf [[Aluminiumoxid]] (Al2O3) geträgert sind, um.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land= WO |V-Nr= 2007036496 |Typ= Patent |Titel= Verfahren zur Herstellung von Aminodiglykol (ADG) und Morpholin |V-Datum= 2007-04-05 |Erfinder= Bram Willem Hoffer, Holger Evers, Petr Kubanek, Till Gerlach, Johann-Peter Melder, Frank Funke, Matthias Frauenkron, Helmut Schmidtke |Anmelder= BASF AG}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of morpholine.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak zu Morpholin und Wasser in Gegenwart eines auf Aluminiumoxid geträgerten Nickel- und Kupferoxid-Katalysators]]

Die komplette Reaktion verläuft dabei in der flüssigen Phase in einem kontinuierlichen Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]]. Der Katalysator wird als [[Festbettreaktor|Festbett]] angeordnet und die Umsetzung bevorzugt in der Rieselfahrweise durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n.<ref name="VERFAHREN" />

Außerdem kann Morpholin aus [[Diethanolamin]]<ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-13-03208|Name=Morpholin|Abruf=2020-05-27}}</ref> oder aus [[Bis(2-chlorethyl)ether]] gewonnen werden. Diese Verfahren haben allerdings keine großtechnische Bedeutung.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Morpholin ist eine brennbare, [[Hygroskopie|hygroskopische]], farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch.<ref name=Roempp /> Mit Wasser reagiert es leicht basisch. Der Siedepunkt bei [[Normaldruck]] liegt bei 128,95 °C.<ref name="Sovova">Sovova, M.; Boublik, T.: ''Liquid-vapor equilibrium. Part C. Vapor-liquid equilibrium in the water(1)-morpholine(2) system at the pressures of 50 and 75 kPa'' in [[Collect. Czech. Chem. Commun.]] 51 (1986) 1899.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 14,5733, B = 3384,26 und C = −61,453 im Temperaturbereich von 308 bis 393 K.<ref name="Lee">Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: ''Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 50 (2005) 1535–1538, [[doi:10.1021/je049627d]].</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Morpholin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 31 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (64 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 15,2 Vol.‑% (550 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite#Gruppen|Grenzspaltweite]] wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 275 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Sicherheitshinweise ==
Morpholin ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es verursacht Verätzungen. Einatmen von Morpholin führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden.
Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. [[Nitrite]]n, [[Stickoxide]]n) können sich [[Nitrosamine]] bilden, welche krebserregend wirken können.

Morpholin hat eine [[Letale Dosis|LD50]] von 500 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg−1 (oral, Ratte).

== Verwendung ==
* Zusatz zu Wasser- und Dampfsystemen als [[Korrosion]]sinhibitor und zur Anpassung des [[pH-Wert]]es<ref name=Roempp />
* Herstellung von [[Vulkanisation]]shilfsmitteln für die [[Kautschuk]]- und [[Gummi]]industrie
* Zusatz bei der [[Beton]]verarbeitung
* Zusatz zu Wachsen, die zur Behandlung der Oberflächen von frischem Obst angewendet werden. Diese Verwendung ist in den EU-Staaten nicht zugelassen, aber z. B. in den USA, Kanada und Südamerika.<ref>Europäisches Parlament: [http://www.europarl.europa.eu/sides/getDoc.do?type=WQ&reference=E-2011-000107&format=XML&language=DE ''Betrifft: Einfuhrverbot für chilenische Äpfel''], Parlamentarische Anfrage des Abgeordneten Filip Kaczmarek vom 24. Januar 2011.</ref>
* Herstellung der [[Arzneistoff]]e [[Bufexamac]], [[Dextromoramid]], [[Doxapram]], [[Emorfazon]], [[Fenclofenac]], [[Folescutol]], [[Fomocain]], [[Molindon]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Molindon|CAS=7416-34-4|Wikidata=Q593166}}</ref> [[Moracizin]], [[Morinamid]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Morinamid|CAS=952-54-5|Wikidata=Q1179238}}</ref> [[Naproxen]], [[Sulmetocin]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Sulmetocin|CAS=35619-65-9|Wikidata=Q27271612}}</ref> [[Timolol]] und [[Trimetozin]]<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> sowie dem [[Phosphoinositid-3-Kinasen|PI3K-Inhibitor]] GDC-0941<ref>{{Literatur |Autor=Paul Workman, Paul A. Clarke, Florence I. Raynaud, Rob L. M. van Montfort |Titel=Drugging the PI3 Kinome: From Chemical Tools to Drugs in the Clinic |Sammelwerk=[[Cancer Research]] |Band=70 |Nummer=6 |Datum=2010-03-15 |Seiten=2146–2157 |DOI=10.1158/0008-5472.CAN-09-4355}}</ref>
* In der organischen Synthese als schwache [[Basen (Chemie)|Aminbase]]<ref name=Roempp />
* Speziell zur Synthese von [[Phenylessigsäure]]derivaten nach dem [[Willgerodt-Reaktion|Willgerodt-Kindler-Verfahren]]
* Bei der Synthese von [[Enamine]]n, die ihrerseits wichte Synthesebausteine sind
* Eine Klasse von [[Fungizid]]en ([[Aldimorph]], [[Dodemorph]], [[Fenpropimorph]], [[2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin|Tridemorph]]) hat Morpholin als gemeinsames Strukturmotiv<ref>{{Literatur |Autor=Clemens Lamberth |Hrsg=Clemens Lamberth, Jürgen Dinges |Titel=Bioactive Heterocyclic Compound Classes |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-66441-2 |Kapitel=Morpholine Fungicides for the Treatment of Powdery Mildew |Seiten=119–127 |DOI=10.1002/9783527664412.ch10}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Morpholin| ]]

Morpholin - Versionsgeschichte

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