https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MonuronMonuron - Versionsgeschichte2026-05-23T22:11:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Monuron&diff=2903512&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:17:25Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Monuron.svg|250px|Strukturformel von Monuron]]<br />
| Andere Namen = * 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff<br />
* ''N''′-(4-Chlorphenyl)-''N'',''N''-dimethylharnstoff<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>ClN<sub>2</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|150-68-5}}<br />
* {{CASRN|140-41-0|Q27155808}} (Trichloracetatsalz)<br />
| EG-Nummer = 205-766-1<br />
| ECHA-ID = 100.005.243<br />
| ChemSpider = 8470<br />
| PubChem = 8800<br />
| Beschreibung = grau/weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Monuron|ZVG=510303|CAS=150-68-5|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 198,65 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,27 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 170,5–171,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* geringfügig löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]] und anderen polaren organischen Lösungsmitteln<ref name="gischem" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.243|Name=Monuron|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|301+312|308+313|264|270}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1050 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Monuron''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenylharnstoffe]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Monuron kann durch Reaktion von [[4-Chlorphenylisocyanat]] mit [[Dimethylamin]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1036|Name=Monuron|Abruf=2013-03-06}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Monuron ist ein grauweißer, geruchloser, nicht flüchtiger, schwer entzündbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er wird von Säuren und Laugen hydrolysiert.<ref name="gischem" /><br />
<br />
Monuron ist strukturell nahe verwandt mit [[Fenuron]] und [[Diuron]]. Die Verbindungen unterscheiden sich nur durch die Anzahl der Chlorsubstituenten.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Monuron wird als [[Herbizid]]<ref name="GESTIS" /> sowie als Beschleuniger bei der [[Epoxidharz]]-Herstellung verwendet.<ref name="gischem" /> Die Wirkung als Herbizid beruht auf der Hemmung des Elektronentransportes im [[Photosystem II]].<ref name="Roberts2">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=764ff |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 764 }}}}</ref> Es wurde ab 1951 von [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] als Herbizid vermarktet.<ref name="Hounshell">{{Literatur |Autor=David A. Hounshell, John Kenly Smith |Titel=Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980 |Verlag=Cambridge University Press |Datum=1988 |ISBN=978-0-521-32767-1 |Seiten=455 |Online={{Google Buch | BuchID = 6ld0K9VNpmIC | Seite = 455 }}}}</ref><br />
<br />
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Monuron zugelassen, auch nicht in der Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Monuron |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-24}}</ref> Es wurde jedoch in der Vergangenheit z.&nbsp;B. in Dänemark von 1956 bis 1977 als Herbizid verkauft.<ref>{{Internetquelle |url=https://miljotilstand.dk/media/caifzhhx/fagligt-notat-om-resultater-af-massescreening-1332020.pdf |titel=Akademischer Hinweis zu den Ergebnissen des Massen-Screenings 2019 |werk=Miljøstyrelsen |hrsg=Miljø- og Fødevareministeriet |datum=2020-03-13 |format=PDF; 797 KB |sprache=da |abruf=2025-04-03}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Monuron ist wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen als [[krebserzeugend]], Kategorie 2 eingestuft.<ref name="gischem">Datenblatt [https://www.gischem.de/download/01_0-000150-68-5-000000_1_1_563.PDF ''Monuron''] (PDF; 218&nbsp;kB) bei Gischem.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]<br />
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div>imported>ChemoBot