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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Montelukast Structural Formula V.1.svg|250px|Struktur von Montelukast]]
| Freiname = Montelukast
| Andere Namen = {1-[({(1''R'')-1-{3-[(''E'')-2-(7-Chlor-2-chinolinyl)vinyl]phenyl}-3-[2-(2-hydroxy-2-propanyl)phenyl]propyl}sulfanyl)methyl]cyclopropyl}essigsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C35H36ClNO3S
| CAS = {{CASRN|158966-92-8}}
| EG-Nummer = 605-168-4
| ECHA-ID = 100.115.927
| PubChem = 5281040
| ChemSpider = 4444507
| DrugBank = DB00471
| ATC-Code = {{ATC|R03|DC03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Leukotrienrezeptor-Antagonist]]en
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 586,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[DMSO]] (≥8 g·l−1 bei 60 °C)<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|SML0101|Name=Montelukast sodium hydrate, ≥98% (HPLC)|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Montelukast''' ist ein oral wirksamer [[Arzneistoff]] zur Behandlung von leichtem bis mittelschwerem [[Asthma]] und [[Allergische Rhinitis|allergischer Rhinitis]]. Er kam 1998 in Deutschland als ''Singulair'' auf den Markt.

== Pharmakologie ==

=== Indikationen ===
Montelukast wird bei Erwachsenen vorwiegend als ergänzende Therapie zusätzlich zu [[Inhalation|inhalativen]] [[Corticosteroide|Kortikosteroiden]] angewendet, wenn diese allein nicht den gewünschten Erfolg bringen. Der [[Synergist (Pharmakologie)|synergistische]] Effekt beruht darauf, dass Kortison zwar einen großen Teil der asthmatischen Entzündungskaskade hemmt, aber keinen Einfluss auf die Leukotriene hat. In Studien konnte belegt werden, dass ein großer Teil der Patienten von einer solchen Kombinationstherapie profitiert. Bei Kindern wird Montelukast als Monotherapie in der Asthmastufe zwei empfohlen, wenn inhalative Kortikoide nicht genommen werden können. Bei mittelgradigem kindlichem Asthma wird es gleichfalls ergänzend zu inhalativen Kortikoiden ([[Budesonid]], [[Fluticason]], [[Beclometason]], [[Mometason]], [[Ciclesonid]] etc.) verabreicht. Montelukast ist bei Kindern ab sechs Monaten zugelassen und wird oral verabreicht. Außerdem ist Montelukast bei Heuschnupfen (allergischer Rhinitis) zugelassen, da es in Studien eine vergleichbare Wirksamkeit gezeigt hat wie orale [[Antihistaminikum|Antihistaminika]]. Auch bei [[Urticaria]] (Nesselsucht) und [[Neurodermitis]] ist die Substanz wirksam. Bei [[Schlafapnoe-Syndrom|obstruktiver Schlafapnoe]] wird es als [[Heilversuch|individueller Heilversuch]] empfohlen.<ref>{{Internetquelle |autor=Boris Stuck et al. |url=https://epaper.aerzteblatt.de/collection/de.aerzteblatt.dae.y2021.i19/article/de.aerzteblatt.dae.y2021.i19.a219143 |titel=Klug entscheiden: Obstruktive Schlafapnoe |werk=Deutsches Ärzteblatt, Jg. 118, Heft 19–20 |datum=17. Mai 2021 |abruf=2021-05-19}}</ref>

=== Wirkweise ===
Der Arzneistoff ist ein [[Leukotrienrezeptor-Antagonist]], der [[Kompetitive Hemmung|kompetitiv]] die Bindung von [[Leukotrien]]en an ihren [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] in den [[Bronchialsystem|Bronchien]] verhindert. Leukotriene sind [[Entzündungsmediator]]en, die an der Entstehung der [[Entzündung]] bei [[Asthma bronchiale]] beteiligt sind.

Montelukast bindet an die in den Atemwegen vorhandenen Cys-LT1-Rezeptoren. Die Wirkungen der Leukotriene hinsichtlich Verstärkung von Entzündungsvorgängen und vermehrter Schleimsekretion werden somit unterbunden. Die Cysteinylleukotriene sind verantwortlich für die Entzündungen, welche wiederum auf die Atemwege verengend wirken und die Lungenfunktion schwächen.

=== Nebenwirkungen ===
In Zulassungsstudien wurden neben Kopfschmerzen vermehrt gastrointestinale Probleme beobachtet. Nach Markteinführung traten bei Patienten vereinzelt erhöhte Blutungsneigung, Schlafstörungen und Ruhelosigkeit auf. Zudem wurde eine erhöhte Inzidenz für das Auftreten eines [[Churg-Strauss-Syndrom]]s beobachtet, ein Zusammenhang mit der Einnahme von Leukotrienrezeptor-Antagonisten konnte jedoch bislang weder ausgeschlossen noch bestätigt werden.

In den USA fielen Patienten unter Montelukast-Behandlung mit neuropsychiatrischen Ereignissen wie Depression, Albträumen und Suizid auf. Die Gesundheitsbehörde FDA ließ daraufhin einen Hinweis auf diese möglichen Nebenwirkungen in die Fachinformation des Medikaments aufnehmen.<ref>FDA: ''[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/DrugSafetyInformationforHeathcareProfessionals/ucm165489.htm Updated Information on Leukotriene Inhibitors: Montelukast (marketed as Singulair), Zafirlukast (marketed as Accolate), and Zileuton (marketed as Zyflo and Zyflo CR)]''</ref>

In fünf verschiedenen klinischen Studien, für die Zulassung des Produktes Singulair® konnten keine signifikanten Nebenwirkungen gegenüber einem Placebo festgestellt werden. Getestet wurde an Personen ab sechs Monaten. Jedoch wurden nach der Markteinführung folgende unerwünschten Arzneimittelwirkungen festgestellt:
* erhöhte Blutungsneigung, [[Epistaxis]] (Nasenbluten)
* Überempfindlichkeitsneigungen
* psychische Störungen (abnormes Träumen, Halluzinationen, Reizbarkeit, Agitiertheit, aggressives oder ablehnendes Verhalten, Ruhelosigkeit und [[Tremor]] (Zittern), Ängstlichkeit, Depression, Desorientierung, Suizidgedanken und suizidales Verhalten, [[Somnambulismus]] (Schlafwandeln), Schlaflosigkeit)<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/DSM/Archiv/2019-59.html Information der Britischen Arzneimittelbehörde zu Montelukast: Risiko von neuropsychiatrischen Reaktionen], Website der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, abgerufen am 30. Oktober 2019</ref>
* Schläfrigkeit, Schwindel, Parästhesie/Hypoästhesie und sehr selten Krampfanfälle.
* Herzklopfen
* Übelkeit, Erbrechen, Dyspepsie, Durchfall.
* erhöhte ALT und AST, sehr selten Hepatitis
* Angioödem, Erythema nodosum, [[Pruritus]] (Hautjucken), Hautausschlag, Urtikaria, Hämatome
* Arthralgie, Myalgie einschließlich Muskelkrämpfe
* Asthenie/Müdigkeit, Ödeme, Fieber
Für die oben genannten Nebenwirkungen gibt es keine Angaben zur Häufigkeit, da diese nicht in einer klinischen Studie festgestellt wurden. Somit kann auch nicht beurteilt werden, ob diese Symptome wirklich von Montelukast verursachte Nebenwirkungen sind.<ref>[https://compendium.ch/mpub/pnr/1233486/html/de Arzneimittel-Kompendium der Schweiz]</ref>

== Studienergebnisse ==
Montelukast ist im direkten Vergleich schlechter wirksam als inhalative [[Kortikosteroid]]e.<ref>N. K. Ostrom, B. A. Decotiis, W. R. Lincourt, L. D. Edwards, K. M. Hanson, J. R. Carranza Rosenzweig, C. Crim: ''Comparative efficacy and safety of low-dose fluticasone propionate and montelukast in children with persistent asthma.'' In: ''J Pediatr.'' 2005 Aug;147(2), S. 213–220. PMID 16126052</ref><ref>M. L. Garcia Garcia, U. Wahn, L. Gilles, A. Swern, C. A. Tozzi, P. Polos: ''Montelukast, compared with fluticasone, for control of asthma among 6- to 14-year-old patients with mild asthma: the MOSAIC study.'' In: ''Pediatrics.'' 2005 Aug;116(2), S. 360–369. PMID 16061590 [http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/116/2/360 Volltext]</ref>

== Handelsnamen ==
Singulair, Montelubronch, Montelair, zahlreiche [[Generikum|Generika]] (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Phenylenverbindung]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Allergologie]]

Montelukast - Versionsgeschichte

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