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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Monocrotophos isomers.png|250px|Strukturformel von Monocrotophos]]
| Strukturhinweis = ''cis''-Monocrotophos (oben) und ''trans''-Monocrotophos (unten)
| Andere Namen = * Azodrin
* Bilobran
* Nuvacron
* 3-Dimethoxyphosphoryloxy-''N''-methylbut-2-enamid
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-(2-''N''-methylcarbamoyl-1-methyl)vinylphosphat
* Dimethyl-(''E'')-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C7H14NO5P
| CAS = * {{CASRN|6923-22-4}} (''trans''-Monocrotophos)
* {{CASRN|919-44-8|Q27252176}} (''cis''-Monocrotophos)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=
''cis''-Monocrotophos|CAS=919-44-8|Wikidata=Q27252176}}</ref>
* {{CASRN|2157-98-4|Q72204450}} (unspezifizierte Mischung aus ''cis''- und ''trans''-Monocrotophos)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(EZ)-Monocrotophos|CAS=2157-98-4|Wikidata=Q72204450}}</ref>
| EG-Nummer = 230-042-7
| ECHA-ID = 100.027.311
| PubChem = 5371562
| ChemSpider = 4522053
| Beschreibung = * farbloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />
* in technischer Qualität: braune, halbfeste Masse<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-03047|Name=Monocrotophos|Abruf=2014-11-30}}</ref>
| Molare Masse = 223,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510299|CAS=6923-22-4|Name=Monocrotophos|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 54–55 [[Grad Celsius|°C]] (''trans''-Monocrotophos)<ref name="Seema">Seema und A. Panvar, ''Acta Ciencia Indica, Chemistry'' 2007, ''33'', 467–472.</ref>
| Siedepunkt = 125 °C (0,067 [[Pascal (Einheit)|Pascal]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,29 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20 °C)<ref name="inchem" />
| Löslichkeit = * Löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in Aceton und aliphatischen Alkoholen<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg80_e |Name=Monocrotophos |Abruf=2014-11-30}}</ref>
* wenig löslich in Mineralölen<ref name="inchem" /> 
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.027.311|Name=Monocrotophos|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|311|330|341|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|284|301+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,25 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Monocrotophos|CAS-Nummer=6923-22-4|Abruf=2025-01-21}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=14 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="searo" /> }}
}}

'''Monocrotophos''' ist eine [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[chemische Verbindung]] und ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Phosphorsäureester]]. Monocrotophos wurde 1965 von [[Novartis#Ciba|Ciba]] eingeführt.<ref name="roempp" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Monocrotophos ist nicht mehr patentgeschützt und wird lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.
[[Datei:Monocrotophos Synthesis.png|280px|mini|links|Synthese von Monocrotophos (Gemisch der ''cis''- und ''trans''-Isomere)]]
Monocrotophos kann ausgehend von [[Diketen]] synthetisiert werden. Durch [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Methylamin]] entsteht zunächst [[Methylacetoacetamid]], welches nach Umsetzung mit [[Sulfurylchlorid]] und anschließender [[Perkow-Reaktion]] des Produkts mit [[Trimethylphosphit]] zu Monocrotophos führt.<ref>Thomas A. Unger: ''Pesticide synthesis handbook'', ISBN 0-8155-1401-8.</ref>

Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus ''cis''- und ''trans''-Monocrotophos, wobei das ''cis''-[[Isomer]] meist überwiegt.<ref name="Ismail">N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, ''Journal of Chromatography A'', 2000, ''903'', 255–260.</ref>

== Eigenschaften ==
Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75 % der Verbindung  und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C  und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen [[Alkohole]]n und [[Glycole]]n. In Wasser [[Hydrolyse|hydrolysiert]] es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.<ref name="inchem" /> Die Isomere ''cis''- und ''trans''-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch, sondern auch in ihrer Lagerstabilität.<ref name="Neuenschwander">E. Neuenschwander, ''Rev. Environ. Contam. Toxicol.'' 1994, ''139'', 41.</ref>

== Verwendung ==
Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen [[Lepidoptera]], [[Homoptera]], [[Milbe]]n und [[Coleoptera]]) verwendet. Es wirkt als [[Cholinesterase]]-Hemmer.

== Zulassung ==
In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.<ref>{{Webarchiv |url=http://toxipedia.org/display/toxipedia/Monocrotophos |text=Monocrotophos (Toxipedia) |wayback=20091015110557}}.</ref> Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e aufgenommen worden.<ref>{{EU-Verordnung|2002|2076|format=PDF}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref> Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Monocrotophos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Monocrotophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel ([[Letale Dosis|LD50]] von 0,9–6,7 mg/kg)  und Bienen.<ref name="searo">{{Webarchiv |url=http://www.searo.who.int/LinkFiles/Publications_and_Documents_SEA-EH-559_.pdf |wayback=20090906212437 |text=Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in India}}.</ref>

Es ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Alkensäureamid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]

Monocrotophos - Versionsgeschichte

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