https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MonocrotalinMonocrotalin - Versionsgeschichte2026-06-02T10:21:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Monocrotalin&diff=2691082&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:35:54Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Monocrotaline.svg|200px|Strukturformel von Monocrotalin]]<br />
| Andere Namen = Crotalin<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|315-22-0}}<br />
| EG-Nummer = 628-506-2<br />
| ECHA-ID = 100.156.772<br />
| PubChem = 9415<br />
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 325,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 204 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Sublimationspunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|37024|Name=Monocrotaline, analytical standard|Abruf=2021-11-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|301+310+330}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=66 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Monocrotalin''' ist ein giftiges [[Alkaloide|Alkaloid]] aus der Pflanzenfamilie der [[Schmetterlingsblütler]] und gehört aufgrund seiner Struktur zur Stoffgruppe der [[Pyrrolizidinalkaloide]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
<br />
[[Datei:Crotalaria spectabilis.JPG|mini|links|''Crotalaria spectabilis'']]<br />
<br />
Monocrotalin kommt in vielen Arten der Gattung ''[[Crotalaria]]'' ([[Schmetterlingsblütler]]) vor;<ref>{{Literatur |Autor=M. Coburn Williams, Russell J. Molyneux |Titel=Occurrence, Concentration, and Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids in Crotalaria Seeds |Sammelwerk=Weed Science |Band=35 |Nummer=4 |Datum=1987-07 |DOI=10.1017/S0043174500060410 |Seiten=476–481}}</ref> zum Beispiel in den Samen von ''[[Crotalaria spectabilis]]'' und ''[[Crotalaria retusa]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Roger. Adams, E. F. Rogers |Titel=The Structure of Monocrotaline, the Alkaloid in Crotalaria Spectabilis and Crotalaria Retusa . I |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=61 |Nummer=10 |Datum=1939-10-01 |DOI=10.1021/ja01265a073 |Seiten=2815–2819}}</ref> Es dient dort zur Abwehr von Fressfeinden, kann jedoch auch zur Vergiftung von Nutztieren wie Rindern führen.<ref>{{Literatur |Autor=D.P. Dalmolin, C.S. Telloli, E.L. Ricci, T.M. Reis-Silva, H.S. Spinosa, S.L. Górniak, M.M. Bernardi |Titel=Acute toxicity of monocrotaline extracted from Crotalaria spectabilis: Behavioral and macroscopic evaluations in rats |Sammelwerk=Toxicology Letters |Band=196 |Datum=2010-07 |DOI=10.1016/j.toxlet.2010.03.753 |Seiten=S224–S225}}</ref><br />
<br />
Die Larven des Schmetterlings ''[[Utetheisa ornatrix]]'' aus der Familie der [[Bärenspinner]] ernähren sich fast ausschließlich von ''Crotalaria''-Samen und können Monocrotalin sequestrieren, das heißt aufnehmen und einlagern. Auf diese Weise sind sie für den Rest ihres Lebens (auch nach Verpuppung als Schmetterling) vor Fressfeinden wie Spinnen geschützt.<ref>{{Literatur |Autor=D E Dussourd, C A Harvis, J Meinwald, T Eisner |Titel=Pheromonal advertisement of a nuptial gift by a male moth (Utetheisa ornatrix). |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Band=88 |Nummer=20 |Datum=1991-10-15 |DOI=10.1073/pnas.88.20.9224 |PMC=52686 |PMID=1924385 |Seiten=9224–9227}}</ref><br />
<br />
== Struktur ==<br />
Monocrotalin zählt zu den [[Retronecin]]en und bildet einen elfgliedrigen [[Makrocyclus]] aus dem [[Pyrrolizidin]]-Grundgerüst und unterschiedlich substituierten [[Pentandisäure]]n. Zu den etwa 30 bekannten Vertreter dieses Strukturmusters gehört auch das [[Grahamin]].<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-03046|Name=Monocrotalin|Abruf=2017-06-04}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]<br />
[[Kategorie:Makrolid]]<br />
[[Kategorie:Diol]]</div>imported>ChemoBot