https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Monobromthiophene Monobromthiophene - Versionsgeschichte 2026-06-22T00:53:14Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Monobromthiophene&diff=2244678&oldid=prev imported>Orci: /* Verwendung */ link 2026-03-11T21:08:49Z <p><span class="autocomment">Verwendung: </span> link</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class=&quot;wikitable float-right&quot; style=&quot;text-align:center; font-size: 90%&quot; <br /> | class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; align=&quot;center&quot; colspan=&quot;3&quot; | &#039;&#039;&#039;Monobromthiophene&#039;&#039;&#039;<br /> |- <br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Name<br /> | 2-Bromthiophen || 3-Bromthiophen<br /> |- <br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Andere Namen<br /> | α-Bromthiophen &lt;br/&gt; 2-Thienylbromid || β-Bromthiophen &lt;br/&gt; 3-Thienylbromid<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Strukturformel]]<br /> | [[Datei:2-Bromothiophene.svg|150px]] || [[Datei:3-Bromothiophene.svg|130px]]<br /> |- <br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[CAS-Nummer]]<br /> | {{CASRN|1003-09-4|Q17487944}} || {{CASRN|872-31-1|Q927001}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[PubChem]]<br /> | {{PubChem|13851}} || {{PubChem|13383}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Summenformel]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | C&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;BrS<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Molare Masse]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | 163,04 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Aggregatzustand]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | flüssig<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Beschreibung<br /> | farblose, klare, &lt;br/&gt; stinkende Flüssigkeit&lt;ref name=&quot;Sigma2&quot;/&gt;<br /> || hellbraune, klare, &lt;br/&gt; stinkende Flüssigkeit&lt;ref name=&quot;Sigma3&quot;/&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Schmelzpunkt]]<br /> | −10 °C&lt;ref name=&quot;ChemBlink2&quot;&gt;{{ChemBlink|1003-09-4|Name=2-Bromthiophen|Abruf=2011-03-16}}&lt;/ref&gt; <br /> | <br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Siedepunkt]]<br /> | 149–151 °C&lt;ref name=&quot;Sigma2&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|Aldrich|Name=2-Bromthiophen|124168|Abruf=2021-02-28}}&lt;/ref&gt;<br /> | 150 °C&lt;ref name=&quot;Sigma3&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|Aldrich|Name=3-Bromthiophen|106224|Abruf=2021-02-28}}&lt;/ref&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Flammpunkt]]<br /> | 52 °C&lt;ref name=&quot;Sigma2&quot;/&gt; || 52 °C&lt;ref name=&quot;Sigma3&quot;/&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Dichte]]<br /> | 1,684 g/cm&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; (25 °C)&lt;ref name=&quot;Sigma2&quot;/&gt; || 1,74 g/cm&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; (25 °C)&lt;ref name=&quot;Sigma3&quot;/&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Dampfdruck]]<br /> | ||<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Löslichkeit]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | nicht mischbar mit Wasser&lt;ref name=&quot;ChemBlink2&quot;/&gt;&lt;ref name=&quot;ChemBlink3&quot;&gt;{{ChemBlink|872-31-1|Name=3-Bromthiophen|Abruf=2011-03-16}}&lt;/ref&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Brechungsindex]]<br /> | 1,586 (20 °C)&lt;ref name=&quot;Sigma2&quot;/&gt; || 1,591 (20 °C)&lt;ref name=&quot;Sigma3&quot;/&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-&lt;br/&gt;Kennzeichnung]]<br /> | {{GHS-Piktogramme|02|05}}{{GHS-Piktogramme|06}}Gefahr&lt;ref name=&quot;Sigma2&quot;/&gt;<br /> | {{GHS-Piktogramme|02|06}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr&lt;ref name=&quot;Sigma3&quot;/&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; rowspan=&quot;3&quot; | [[H- und P-Sätze]]<br /> | {{H-Sätze|226|300|318|KeineKat=ja}}<br /> | {{H-Sätze|226|301|310+330|317|KeineKat=ja}}&lt;br/&gt;{{H-Sätze|319|335|411|KeineKat=ja}}<br /> |-<br /> | {{EUH-Sätze|-}}<br /> | {{EUH-Sätze|-}}<br /> |-<br /> | {{P-Sätze|210|280|301+310+330}}&lt;br/&gt;{{P-Sätze|305+351+338|310}}<br /> | {{P-Sätze|210|262|280|301+310+330}}&lt;br/&gt;{{P-Sätze|302+352+310|304+340+310}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Letale Dosis|LD&lt;sub&gt;50&lt;/sub&gt;]]<br /> | 35 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; (oral, Ratte)&lt;ref name=&quot;Sigma2&quot;/&gt;<br /> | 66–160 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; (oral, Ratte)&lt;ref name=&quot;Sigma3&quot;/&gt;<br /> |}<br /> <br /> Die &#039;&#039;&#039;Monobromthiophene&#039;&#039;&#039; sind eine Gruppe zweier [[Isomerie|isomerer]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die zu den [[Heterocyclen]] zählen.<br /> <br /> == Darstellung ==<br /> === 2-Bromthiophen ===<br /> Die direkte [[Bromierung]] von [[Thiophen]] mit elementarem [[Brom]] liefert neben 2-Bromthiophen auch erhebliche Mengen von [[2,5-Dibromthiophen]]. Wird die Bromierung mit [[Kaliumbromat]] und [[Bromwasserstoff]] durchgeführt, erfolgt nur einfache [[Substitutionsreaktion|Substitution]].&lt;ref name=&quot;Goldfarb&quot;&gt;Y. L. Goldfarb, A. A. Dudinov, V. P. Litvinov: &#039;&#039;New method for preparation of 2-bromothiophene&#039;&#039;, in: &#039;&#039;[[Russian Chemical Bulletin]]&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;1982&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;31&#039;&#039;&amp;nbsp;(10), S.&amp;nbsp;2104–2105; {{doi|10.1007/BF00950665}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Synthesis 2-Bromothiophene.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Herstellung von 2-Bromthiophen aus 2,3,5-Tribromthiophen]]<br /> <br /> === 3-Bromthiophen ===<br /> 3-Bromthiophen kann aus [[2,3,5-Tribromthiophen]], das leicht durch direkte Bromierung von Thiophen zugänglich ist&lt;ref name=&quot;Katritzky&quot;&gt;A. R. Katritzky: &#039;&#039;Advances in Heterocyclic Chemistry&#039;&#039;, Verlag Academic Press, &#039;&#039;&#039;1963&#039;&#039;&#039;, ISBN 978-0-12020601-8, S.&amp;nbsp;41 ({{Google Buch|BuchID=nk6cm_g-bzoC|Seite=41}}).&lt;/ref&gt;, durch Debromierung mit [[Zink]]staub in [[Essigsäure]] hergestellt werden.&lt;ref name=&quot;Gronowitz&quot;/&gt;&lt;ref name=&quot;Orgsyn&quot;&gt;{{OrgSynth|Kurzcode=CV5P0149 |Autor=S. Gronowitz, T. Raznikiewicz |Titel=3-Bromothiophene |Jahrgang=1964 |Volume=44 |Seiten=9 |ColVol=5 |ColVolSeiten=149 |doi=10.15227/orgsyn.044.0009 }}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Synthesis 3-Bromothiophene.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von 3-Bromthiophen aus 2,3,5-Tribromthiophen]]<br /> <br /> == Reaktionen ==<br /> Wenn 2-Bromthiophen in flüssigem [[Ammoniak]] mit [[Natriumamid]] behandelt wird, findet eine [[Isomerisierung]] zu 3-Bromthiophen statt.&lt;ref name=&quot;Brandsma&quot;&gt;L. Brandsma, R. L. P. de Jong: &#039;&#039;A Large-Scale Procedure for the Preparation of 3-Bromothiophene from 2-Bromothiophene and Sodamide in Liquid Ammonia&#039;&#039;, in: &#039;&#039;[[Synthetic Communications]]&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;1990&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;20&#039;&#039;&amp;nbsp;(11), S.&amp;nbsp;1697–1700; {{DOI|10.1080/00397919008053091}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Isomerization 2-Bromothiophene.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Isomerisierung von 2-Bromthiophen zu 3-Bromthiophen]]<br /> <br /> Die Isomerisierung kann mit guten Ausbeuten auch mit [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolith]]-[[Katalysator]]en durchgeführt werden.&lt;ref&gt;{{Patent| Land=EP| V-Nr=1836186| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Isomerisierung von 2-Halothiophen zu 3-Halothiophen| A-Datum=2005-12-21| V-Datum=2007-09-26| Anmelder=Honeywell Int Inc| Erfinder=Christian Werner, Bern Kellermeier, Andreas Kanschik-Conradsen}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> 3-Bromthiophen ist die wichtigste Ausgangssubstanz zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von 3-substituierten [[Thiophene]]n.&lt;ref name=&quot;Gronowitz&quot;&gt;S. Gronowitz: &#039;&#039;New Syntheses of 3-Bromothiophene and 3,4-Dibromothiophene&#039;&#039;, in: &#039;&#039;[[Acta Chemica Scandinavica]]&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;1959&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;13&#039;&#039;, S.&amp;nbsp;1045–1046; {{DOI|10.3891/acta.chem.scand.13-1045}}; [http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_13_p1045-1046.pdf PDF].&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;Katritzky&quot;/&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references/&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Stoffgruppe]]<br /> [[Kategorie:Thiophen| Bromthiophene]]<br /> [[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat| Bromthiophene]]</div> imported>Orci