https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MoclobemidMoclobemid - Versionsgeschichte2026-06-08T23:48:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Moclobemid&diff=772850&oldid=previmported>Ulanwp: 6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 4 leere Parameter entfernt; 3 Datumsparameter konvertiert2026-04-13T13:37:04Z<p>6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 4 leere Parameter entfernt; 3 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-chloro-N-(2-morpholinoethyl)benzamide 200.svg|Strukturformel von Moclobemid]]<br />
| Freiname = Moclobemid<br />
| Andere Namen = * 4-Chlor-''N''-(2-morpholino-ethyl)benzamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>17</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|71320-77-9}}<br />
| EG-Nummer = 636-108-5<br />
| ECHA-ID = 100.163.935<br />
| PubChem = 4235<br />
| ChemSpider = 4087<br />
| DrugBank = DB01171<br />
| ATC-Code = {{ATC|N06|AG02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum|Antidepressiva]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Monoaminooxidase-Hemmer|reversible Inhibition]] der [[Monoaminooxidase]]-Typ A<br />
| Beschreibung = weißes bis gelblich weißes oder rötlich weißes, [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Band=5.0–5.8 |Datum=2006 |Sprache=de}}</ref><br />
| Molare Masse = 268,74 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 137 [[Grad Celsius|°C]] ([[freie Base]])<ref name="MerckIndex">'' The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1075, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref><br />
* 208 [[Grad Celsius|°C]] ([[Hydrochlorid]])<ref name="MerckIndex" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]] 96 %<ref name="Ph. Eur. 5" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M3071|Name=Moclobemide|Abruf=2011-04-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|318|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=707 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=71320-77-9|Name=Moclobemide|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Moclobemid''', systematischer Name '''4-Chlor-''N''‐(2-morpholinoethyl)benzamid''', ist ein [[Antidepressivum]], aus der Klasse der reversiblen [[Monoaminoxidase-Hemmer]].<br />
<br />
Chemisch handelt es sich um eine [[Kristallin|kristalline]] Substanz, welche außer als freie [[Basen (Chemie)|Base]] auch als [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] vorkommt. Moclobemid ist ein [[Substitutionsreaktion|substituiertes]] [[Benzamide|Benzamid]], das strukturelle Verwandtschaft mit [[Sulpirid]] und [[Remoxiprid]] zeigt.<br />
<br />
== Indikationen ==<br />
Die Indikation zum Einsatz von Moclobemid sind [[Depression|depressive Syndrome]]. [[Monoaminoxidase-Hemmer]], einschließlich Moclobemid, haben sich in Studien als wirksam bei therapieresistenten Depressionen erwiesen. Die Studienlage ist jedoch begrenzt, und Moclobemid zeigt sich im Vergleich zu anderen Antidepressiva, insbesondere irreversiblen Monoaminoxidase-Hemmer, nicht durchgängig überlegen.<ref>{{Literatur |Autor=S. Köhler, L. A. Stöver, T. Bschor |Titel=MAO-inhibitors--a treatment option for treatment resistant depression: application, efficacy and characteristics |Sammelwerk=Fortschritte Der Neurologie-Psychiatrie |Band=82 |Nummer=4 |Datum=2014-04 |Kapitel=Details auf Seite 230 |Seiten=228–236; quiz 237–238 |DOI=10.1055/s-0034-1365945 |PMID=24710679 |Sprache=en}}</ref> Da Moclobemid nicht [[Sedierung|sedierend]] wirkt, ist es für die Behandlung bei gehemmter [[Depression]], nicht aber bei [[Agitation (Medizin)|agitierten]] oder [[suizid]]alen Patienten geeignet. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz auch zur Behandlung gegen [[soziale Phobie]] zugelassen.<br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Moclobemid ist ein weitgehend selektiver reversibler Inhibitor der [[Monoaminooxidase]] A, der die Monoaminoxidase B zu etwa 30 % reversibel hemmt (Schätzung anhand der Noradrenalin-Abbauprodukte [[3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol|MHPG]] und [[3,4-Dihydroxyphenylethylenglycol|DHPG]] bei täglicher Gabe von 600 mg Moclobemid, MAO-A-Hemmung dabei etwa 50 %).<ref>{{cite journal |author=R. Zimmer |date=1990-09 |title=Relationship between tyramine potentiation and monoamine oxidase (MAO) inhibition: comparison between moclobemide and other MAO inhibitors |journal=Acta psychiatrica Scandinavica. Supplementum |volume=Band 82 |issue=360 |pages=81–83 |doi=10.1111/j.1600-0447.1990.tb05342.x |pmid=2248084 |language=en}}</ref> Das bewirkt eine geringere Metabolisierung der [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]] und [[Noradrenalin]], ihre Konzentration nimmt zu, was zu einer Verbesserung von Stimmung und Antrieb bei Depressionen führen kann. Da [[Tyramin]] Moclobemid aus seiner Bindung an MAO A verdrängt (Reversibilität), gibt es unter Moclobemid bei Tyraminaufnahme mit der Nahrung keine Gefahr einer hypertensiven Krise, wie bei irreversiblen MAO-Hemmern (z.&nbsp;B. [[Tranylcypromin]], [[Phenelzin]]). Laut Herstellerangaben sind daher keine speziellen Diätvorschriften zu beachten.<br />
<br />
Moclobemid wirkt nicht sedierend und kaum [[Anticholinerges Syndrom|anticholinerg]]. Die Wirksamkeit war in klinischen Studien mit der von tricyclischen Antidepressiva vergleichbar bei meist besserer Verträglichkeit. Vorteilhaft ist, dass Moclobemid eine große [[therapeutische Breite]] besitzt. Wenn auch irreversible MAO-Hemmer nach breitflächiger Studienlage als wesentlich potenter gelten, haben irreversible MAO-Hemmer (nach den Diäteinschränkungen) auch deutlich mehr Nebenwirkungen.<br />
<br />
== Dosierung ==<br />
Die initiale Tagesdosis von 300–450 mg wird auf mehrere Einzeldosen verteilt, eine spätere Reduktion der Tagesdosis ist möglich. Die maximale Dosierung liegt bei 600 mg.<ref>{{Literatur |Autor=Otto Benkert |Titel=Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie |Hrsg=Hanns Hippius |Auflage=12 |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2019 |ISBN=978-3-662-57333-4 |Sprache=de}}</ref><br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Nach [[peroral]]er Applikation wird Moclobemid nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert, wegen eines [[First-Pass-Effekt]]es beträgt die [[Bioverfügbarkeit]] 50–80 %. Nach mehrfachen Applikation ist die systematische Bioverfügbarkeit höher (80 %) als nach Einmalgabe (60 %). Maximale [[Plasmaspiegel|Plasmakonzentrationen]] werden innerhalb von einer Stunde erreicht. Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] ist mit etwa 50 % eher gering. Das Verteilungsvolumen von Moclobemid beträgt aufgrund der [[Lipophile Substanz|lipophilen]] Eigenschaften 1,2 l/kg. Moclobemid wird fast vollständig metabolisiert, die [[Metabolit]]e werden über die [[Niere]] ausgeschieden. Die [[Plasmahalbwertszeit|Eliminationshalbwertszeit]] liegt zwischen einer und vier Stunden. Sie erhöht sich bei höherer Dosierung infolge von Sättigung der Metabolisierungswege. Moclobemid wird unter anderem über das [[Cytochrom P450 2C9|Cytochrom-P450-2C19]]-Isoenzym metabolisiert.<br />
<br />
Eingeschränkte Nierenfunktion erfordert keine Dosisanpassung, jedoch muss bei [[Leberversagen]] wegen des verringerten First-Pass-Effektes eine Dosisreduktion vorgenommen werden.<ref>Fachinformation Moclobemid-ratiopharm(R), Stand der Information: April 2014.</ref><br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Es wurden vorübergehende [[Schlafstörung]]en, [[Vertigo|Schwindel]], [[Übelkeit]], Mundtrockenheit und [[Kopfschmerz]]en beobachtet. In sehr seltenen Fällen traten Verwirrtheit, innere Unruhe und Erregung auf, die nach Absetzen wieder verschwanden. Selten wurden Hautreaktionen beobachtet, sehr selten Überempfindlichkeitsreaktionen, oft mit [[Ödem]]bildung oder [[Dyspnoe]], und in Einzelfällen sind Parästhesien beschrieben. Ein geringer Anstieg des [[Prolaktin]]s im Plasma ist möglich.<br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Eine Kombination mit [[Pethidin]], [[Selegilin]] oder [[Dextromethorphan]] soll nicht erfolgen. Die Kombination mit Dextromethorphan kann zu schweren Störungen des Nervensystems führen. Bei Kombination mit [[Serotoninagonist|serotonerg]] wirkenden Pharmaka kann in Einzelfällen [[Hyperthermie]], Verwirrtheit, [[Hyperreflexie]] oder [[Myoklonie]] auftreten. Da [[Cimetidin]] die Metabolisierung von Moclobemid verzögert und so seine Wirkung verstärkt, ist bei gleichzeitiger Anwendung eine Dosisreduktion von Moclobemid auf 30–50 % erforderlich. Auch Opioide wie [[Tramadol]] oder Pethidin werden in ihrer Wirkung durch Moclobemid verstärkt und dürfen daher nicht gleichzeitig eingesetzt werden. Obwohl unter normalen Bedingungen Interaktionen mit Tyramin nicht zu erwarten sind, wird Patienten mit erhöhtem Blutdruck vorsorglich geraten, auf den Verzehr größerer Mengen besonders tyraminreicher Nahrungsmittel zu verzichten.<br />
<br />
== Kontraindikationen ==<br />
Da Moclobemid keine sedierenden Eigenschaften hat, sollen depressive Patienten, deren Hauptmerkmal Agitiertheit oder Erregtheit ist, das Präparat nicht oder nur in Kombination mit einem [[Sedativum]] erhalten. Die Anwendung soll nicht erfolgen bei Personen mit Verwirrtheitszuständen. Vorsicht ist geboten bei Patienten mit [[Hyperthyreose#Sonderfall der thyreotoxischen Krise|Thyreotoxikose]] oder [[Phäochromozytom]] wegen möglicher Auslösung hypertensiver Reaktionen. Mangels Erfahrung sollte auch eine Behandlung von Kindern sowie während Schwangerschaft und Stillzeit unterbleiben bzw. sorgfältig gegen mögliche Risiken für das ungeborene Kind abgewogen werden.<br />
<br />
Patienten mit Suizidneigung sollen zu Beginn der Behandlung sorgfältig überwacht werden.<br />
<br />
== Fahrtüchtigkeit ==<br />
Es treten in der Regel keine negativen Auswirkungen auf das Reaktionsvermögen, die psychomotorische Leistung, die kognitive Funktion, die Aufmerksamkeit, oder auf sonstige für die Fahrtüchtigkeit relevanten Parameter auf.<ref name="fachinfoDeutschland">[https://www.fachinfo.de/suche/fi/005600 deutsche Fachinformation zu Aurorix] (Viatris Healthcare GmbH, Troisdorf); Stand der Information: Januar 2023.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Udo Bonnet |Titel=Moclobemide: Evolution, Pharmacodynamic, and Pharmacokinetic Properties |Sammelwerk=CNS Drug Reviews |Band=8 |Nummer=3 |Datum=2002-09 |Seiten=283–308 |DOI=10.1111/j.1527-3458.2002.tb00229.x |PMC=6741699 |PMID=12353059 |Sprache=en}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Udo Bonnet |Titel=Moclobemide: Therapeutic Use and Clinical Studies |Sammelwerk=CNS Drug Reviews |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2003-03 |Seiten=97–140 |DOI=10.1111/j.1527-3458.2003.tb00245.x |PMC=6741704 |PMID=12595913 |Sprache=en}}</ref> Auf individuelle Reaktionen sollte insbesondere zu Beginn der Behandlung geachtet werden.<ref name="fachinfoDeutschland" /> Von besonderer Bedeutung sind hierbei das gelegentliche Auftreten von Schwindel, Kopfschmerzen, sowie das sehr seltene Auftreten von Krampfanfällen.<ref>[https://compendium.ch/product/2635-aurorix-filmtabl-150-mg/mpro#MPro7400 schweizerische Fachinformation zu Aurorix] (Viatris Pharma GmbH, Steinhausen); Stand der Informationen: August 2023.</ref><br />
<br />
== Fertigarzneimittel ==<br />
''Amira'', ''Aurorix''&nbsp;(D, A, CH), ''Clobemix'', ''Depnil'', ''Manerix''<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzamid]]<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>Ulanwp