https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MoOPH MoOPH - Versionsgeschichte 2026-05-28T04:55:04Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=MoOPH&diff=2187457&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T08:54:22Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:MoOPH is.svg|200px|Strukturformel von MoOPH]]<br /> | Andere Namen = * Oxodiperoxymolybdän-pyridin-hexamethylphosphoramid<br /> *Vedejs-Reagenz<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;11&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;23&lt;/sub&gt;MoN&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;P<br /> | CAS = {{CASRN|23319-63-3}}<br /> | EG-Nummer = <br /> | ECHA-ID = <br /> | PubChem = <br /> | ChemSpider = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 324,29 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = &lt;!-- g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;Quellname&quot;&gt;Quelle&lt;/ref&gt; --&gt;<br /> | Schmelzpunkt = 103–105 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;orgsyn&quot;&gt;{{OrgSynth|Kurzcode=cv7p0277 |Autor=Edwin Vedejs, S. Larsen |Titel=Hydroxylation of Enolates with Oxodiperoxymolybdenum(Pyridine)(Hexamethylphosphoric Triamide), MoO&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;·Py·HMPA(MoOPH): 3-Hydroxy-1,7,7-Trimethylbicyclo&lt;nowiki&gt;[2.2.1]&lt;/nowiki&gt;Heptan-2-one |Jahrgang=1986 |Volume=64 |Seiten=127 |ColVol=7 |ColVolSeiten=277 |doi=10.15227/orgsyn.064.0127 }}&lt;/ref&gt; (Zersetzung)<br /> | Siedepunkt = &lt;!-- °C &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Dampfdruck = &lt;!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Löslichkeit = &lt;!-- ??? löslich in ???: g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; ( °C) &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = NV&lt;!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|/}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br /> | P = {{P-Sätze|/}}<br /> | Quelle P = <br /> | MAK = &lt;!-- ml·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;, mg·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;MoOPH&#039;&#039;&#039; (oder Oxodiperoxymolybdän-pyridin-hexamethylphosphorsäuretriamid) ist ein [[Molybdän]]komplex der von [[Edwin Vedejs]] als Reagenz für die Organische Synthese vorgestellt wurde. Der Komplex dient zur [[Oxidation]] von [[Carbanion]]en.<br /> <br /> == Anwendung ==<br /> MoOPH ist ein Oxidationsmittel für Carbanionen wie z.&amp;nbsp;B. [[Enolate|Enolationen]]. Im gezeigten Beispiel wird mit Hilfe von [[Lithiumdiisopropylamid]] (LDA) ein Enolation erzeugt und durch Umsetzung mit MoOPH zum α-Hydroxyketon ([[Acyloin]]) hydroxyliert:&lt;ref&gt;Dietrich Spitzner, Kai Oesterreich: &quot;Anionically Induced Domino Reactions – Synthesis of a Norpatchoulenol-Type Terpene&quot;, in: &#039;&#039;European Journal of Organic Chemistry&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;2001&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;10&#039;&#039;, 1883–1886 {{DOI|10.1002/1099-0690(200105)2001:10&lt;1883::AID-EJOC1883&gt;3.0.CO;2-M}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Pupukean_is.svg|rahmenlos|upright=2.0|center]] <br /> <br /> Da das als Ligand verwendete [[Hexamethylphosphorsäuretriamid]] (HMPT) als [[carcinogen]] eingestuft ist, wurde ein gesundheitlich unbedenklicheres Analogon mit dem Liganden [[Dimethylpropylenharnstoff]] (DMPU) eingeführt, das sogenannte [[MoOPD]] (Oxodiperoxymolybdän-pyridin-dimethylpropylenharnstoff).&lt;ref&gt;J.C. Anderson, S.C. Smith: in &#039;&#039;Synlett&#039;&#039; &#039;&#039;&#039;1990&#039;&#039;&#039;, 107–108.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Darstellung ==<br /> MoOPH wird in einer drei Synthesestufen umfassenden Reaktionsfolge hergestellt. Zunächst wird das [[Molybdän(VI)-oxid]] zum Diperoxid oxidiert und mit Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) zum Hydrato-Komplex umgesetzt. Ein Trocknungsschritt entfernt das Wasser als Liganden. Der so erhaltene Komplex wird mit [[Pyridin]] zum MoOPH umgesetzt, welches als gelbes Pulver erhalten wird.&lt;ref name=&quot;orgsyn&quot; /&gt;<br /> <br /> : &lt;math&gt;\mathrm{MoO_3 \xrightarrow[2. HMPT] {1. H_2O_2} MoO_5 (H_2O) [(Me_2N)_3PO]} &lt;/math&gt;&lt;math&gt;\mathrm{\xrightarrow{0.2 Torr} MoO_5 [(Me_2N)_3PO]}&lt;/math&gt;&lt;math&gt;\mathrm{ \xrightarrow{Pyridin} MoO_5[(Me_2N)_3PO](Pyridin)}&lt;/math&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Bang-Chi Chen, Ping Zhou, Franklin A. Davis, Engelbert Cianek: &quot;α-Hydroxylation of Enolates and Silyl Enol Ethers&quot;, In: &#039;&#039;Organic Reaktions&#039;&#039;, Wiley 2004 {{DOI|10.1002/0471264180.or062.01}}.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Molybdänverbindung]]<br /> [[Kategorie:Komplex]]<br /> [[Kategorie:Sauerstoffverbindung]]<br /> [[Kategorie:Pyridin]]<br /> [[Kategorie:Phosphorsäureamid]]<br /> [[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div> imported>ChemoBot