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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Mitomycin 2.svg|200px|Strukturformel von Mitomycin]]
| Freiname = Mitomycin
| Andere Namen = [(1a''S'',8''S'',8a''R'',8b''S'')-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazirino[2,3:3,4]pyrrolo[1,2-''a'']indol-8-ylmethyl]carbamat
| Summenformel = C15H18N4O5
| CAS = {{CASRN|50-07-7}}
| EG-Nummer = 200-008-6
| ECHA-ID = 100.000.008
| PubChem = 5746
| ChemSpider = 5544
| DrugBank = DB00305
| ATC-Code = {{ATC|L01|DC03}}
| Wirkstoffgruppe = Zytostatika
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = blau-violettes geruchloses Pulver<ref name="roth">{{Carl Roth|4150|Name=|Abruf=2013-02-24}}</ref>
| Molare Masse = 334,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = >360 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roth" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 10,9<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-02668|Name=Mitomycine|Abruf=2019-07-01}}</ref>
| Löslichkeit = 8,4 mg/ml in Wasser; löslich auch in [[Aceton]] und [[Methanol]]<ref name="römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Mitomycin C|ZVG=490041|CAS=50-07-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|264|270|280|301+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=30 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Mitomycin C''', häufig nur als '''Mitomycin''' bezeichnet, ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Mitomycine]] und wird als [[Zytostatikum]] verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/mitomycine/43297 |titel=Mitomycine - Lexikon der Biologie |werk=spektrum.de |datum=2014-03-27 |zugriff=2015-05-04}}</ref> Es gehört zu den sogenannten ''Tumorantibiotika''.<ref>Eberhard Aulbert, Wiebke Nehls: ''Palliative internistisch-onkologische Tumortherapie.'' In: Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, [[Lukas Radbruch]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Palliativmedizin.'' Schattauer, Stuttgart (1997) 3., aktualisierte Auflage 2012, ISBN 978-3-7945-2666-6, S. 633–663, hier: S. 644.</ref>

== Einführung ==
Mitomycin C ist ein [[Antibiotikum]] und wurde 1958 aus ''Streptomyces caespitosus'' isoliert. Es ist wirksam gegenüber [[Gram-Färbung|gram]]-positiven [[Bakterien]] und einigen [[Viren]]. Heute wird es nur noch als Zytostatikum eingesetzt.

== Pharmakologie ==
=== Wirkungsmechanismus ===
Nach einer enzymatischen Aktivierung hemmt es die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Synthese. Mitomycin C [[Interkalation (Chemie)|interkaliert]] zwischen zwei Strängen der DNA. In der Folge werden die DNA-Stränge [[kovalent]] miteinander verbunden, sodass eine [[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] der DNA-Stränge, wie sie zur [[Replikation]] bzw. auch zur [[Transkription (Biologie)|Transkription]] benötigt wird, nicht mehr möglich ist. Als Folge der häufig für die Zelle irreparablen DNA-Schäden wird nach Aktivierung bestimmter [[Signalkaskade]]n ein Arrest des [[Zellzyklus]] mit folgender [[Apoptose]] ausgelöst.

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Nach intravenöser Gabe finden sich hohe Konzentrationen von Mitomycin C in [[Niere]], [[Muskel]], [[Herz]], [[Lunge]], [[Zunge]], [[Galle]] und [[Urin]]. Die Substanz wird schnell in der Leber, Niere, [[Milz]] und im Herzen durch [[Enzym]]e inaktiviert. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Niere.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
'''Häufige Nebenwirkungen'''

{| class="wikitable sortable"
!Nebenwirkung
!Index
|-
|[[Knochenmark]]sschädigung
|valign="middle" align="center"| 1
|-
|Haut-[[Nekrose]]n
|valign="middle" align="center"| 3
|-
|[[Hautausschlag]]
|valign="middle" align="center"| 1
|-
|[[Haarausfall]]
|valign="middle" align="center"| 0
|-
|Schleimhautentzündung
|valign="middle" align="center"| 0
|-
|[[Übelkeit]] + [[Erbrechen]]
|valign="middle" align="center"| 1
|-
|[[Leber]]schädigung
|valign="middle" align="center"| 0
|-
|Schädigung des [[Herz]]ens
|valign="middle" align="center"| 1
|-
|[[Allergie]]
|valign="middle" align="center"| 0
|-
|Lungen[[fibrose]]
|valign="middle" align="center"| 2
|-
|[[Niere]]nschädigung
|valign="middle" align="center"| 2
|-
|Schädigung des [[Zentralnervensystem|ZNS]]
|valign="middle" align="center"| 0
|-
|Periphere [[Neuropathie]]
|valign="middle" align="center"| 0
|}
0 = sehr sanft oder sehr selten; 1 = gelegentlich, aber nicht schwerwiegend; 2 = bedeutsam; 3 = schwerwiegend oder häufig 
----

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
* Die Kombination mit Vinca-Alkaloiden und Bleomycin verstärkt die lungenschädigende Wirkung.
* Die gleichzeitige Gabe von Doxorubicin und Mitomycin C verstärkt die herzschädigende Wirkung des Doxorubicins.
* Vitamin-B6-Gabe führt zu Wirkungsverlusten von Mitomycin C.

== Anwendungsgebiete (Indikationen) ==
* [[Analkarzinom]] (kombiniert mit [[5-Fluoruracil]], im Rahmen einer Radiochemotherapie)<ref>Cancer Institute NSW: [https://www.eviq.org.au/medical-oncology/colorectal/anal/82-anal-definitive-mitomycin-and-fluorouracil-chem ''Anal definitive mitomycin and fluorouracil chemoradiation'']</ref>
* [[Blasenkrebs]] (über einen Katheter wird in [[Natriumchlorid]]-Lösung gelöstes Mitomycin C in die Blase instilliert)
* [[Magenkarzinom|Magen-]], [[Bronchialkarzinom|Lungen-]], [[Pankreaskarzinom|Bauchspeicheldrüsen-]], [[Darmkrebs|Darm-]], [[Brustkrebs|Brust-]], [[Hepatozelluläres Karzinom|Leberzell-]], [[Zervixkarzinom|Gebärmutterhals-]], [[Speiseröhrenkrebs|Speiseröhren-Krebs]]
* [[Kopf-Hals-Karzinom]]e
* [[Osteosarkom]]
* [[Hyperthermische Intraperitoneale Chemotherapie]] (HIPEC)

Weiterhin erfolgt die Anwendung nach bestimmten [[Chirurgie|chirurgischen]] Eingriffen am [[Auge]] zwecks Vorbeugung von [[Narbenbildung]] ([[Rezepturarzneimittel]], [[Puffer (Chemie)|phosphatgepufferte]] Augentropfen).<ref>pharmazeutische-zeitung.de: [https://ptaforum.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=106313 ''Augenerkrankungen operativ behandeln''], abgerufen am 3. Januar 2017.</ref><ref>[[Deutscher Arzneimittel-Codex|DAC]] / [[Neues Rezeptur-Formularium|NRF]], 2012.</ref>

== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ==
* Verminderte Knochenmarkfunktionen
* Blutungsneigung
* Leber-, Lungen- und Nierenschäden
* schlechter Allgemeinzustand
* bekannte Überempfindlichkeit gegen Mitomycin C

== Analytik ==
Zur Therapiekontrolle und zur Minimierung [[Nebenwirkung|unerwünschter Arzneimittelwirkungen]] stehen Verfahren zur sicheren Quantifizierung von Mitomycin C in unterschiedlichen Matrices zur Verfügung. Zur Anwendung kommen, nach adäquater [[Probenvorbereitung]], Kombinationen [[Chromatographie|chromatographischer]] Trennverfahren mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Y. Tang, S. Zhang, X. Li, X. Sun, N. Wen, M. Yu, L. Peng, J. Li, Z. Li, B. Li: ''Determination of mitomycin C in rabbit plasma by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''Se Pu.'' 30(2), Feb 2012, S. 154–159. Chinese. PMID 22679829</ref><ref>A. Navarrete, E. G. Armitage, M. Musteanu, A. García, A. Mastrangelo, R. Bujak, P. P. López-Casas, M. Hidalgo, C. Barbas: ''Metabolomic evaluation of Mitomycin C and rapamycin in a personalized treatment of pancreatic cancer.'' In: ''Pharmacol Res Perspect.'' 2(6), Dez 2014, S. e00067. PMID 25505613</ref>

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Amétycine (D), Mitem (D), Urocin (D), Mito-medac (D), diverse Generika (D, A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aziridin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Pyrrolin]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Enamin]]
[[Kategorie:Benzochinon]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Mitomycin C - Versionsgeschichte

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