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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Misoprostol-Eutomer Structural Formula V.1.svg|280px|Strukturformel des Eutomers von Misoprostol]]
| Strukturhinweis = Struktur des wirksamsten [[Isomerie|Isomers]] ([[Eutomer]]s) von Misoprostol
| Freiname = Misoprostol
| Andere Namen =
* Methyl-[7-[(1''RS'',2''RS'',3''RS'')-3-hydroxy-2-[(1''E'',4''RS'')-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoat]
* Methyl-[7-[(1''RS'',2''RS'',3''RS'')-3-hydroxy-2-[(1''E'',4''SR'')-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoat] ([[Weltgesundheitsorganisation|WHO]])
* ''rac''-Methyl-(13''E'',16''RS'')-11α,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C22H38O5
| CAS = * {{CASRN|59122-46-2}} (äquimolares Gemisch aus vier Stereoisomeren)
* {{CASRN|59122-49-5|KeinCASLink=1|Q0}} (8''R'', 11''R'', 12''R'', 16''S''-Stereoisomer)
| EG-Nummer = 664-288-5
| ECHA-ID = 100.190.521
| PubChem = 5282381
| ChemSpider = 4445541
| DrugBank = DB00929
| ATC-Code = * {{ATC|A02|BB01}}
* {{ATC|G02|AD06}}
| Wirkstoffgruppe = E1-[[Prostaglandin]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloses bis gelbliches Öl, hygroskopisch<ref name="ABKomm" />
| Molare Masse = 382,54 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, löslich in 96%igem Ethanol<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch.'' 6. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3292–3294.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M6807|Name=Misoprostol ≥ 99 % (TLC)|Abruf=2011-04-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|301+310|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=81 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Misoprostol''' ist ein synthetisch hergestellter Abkömmling des natürlich vorkommenden Gewebehormons [[Prostaglandin E1|Prostaglandin E1]]. Es wird als Arzneistoff in der [[Therapie]] und [[Krankheitsprävention|Prävention]] von [[Magengeschwür|Magen-]] und [[Ulcus duodeni|Zwölffingerdarmgeschwüren]] verwendet sowie in verschiedenen Anwendungsgebieten der [[Frauenheilkunde]] und [[Geburtshilfe]].

== Stereochemische Struktur ==
[[Datei:Misoprostol Structural Formulae V.1.svg|mini|250px|links|Strukturen der vier Stereoisomere des Misoprostols]]
Misoprostol ist ein synthetisch hergestelltes Derivat des Prostaglandins E1 und hat vier [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Zentren.

Die pharmazeutisch verwendete Substanz ist eine äquimolare Mischung der zwei [[Enantiomer]]enpaare
* (8''R'', 11''R'', 12''R'', 13''E'', 16''S'') und (8''S'', 11''S'', 12''S'', 13''E'', 16''R'') sowie
* (8''R'', 11''R'', 12''R'', 13''E'', 16''R'') und (8''S'', 11''S'', 12''S'', 13''E'', 16''S'').<ref name="EuropäischesArzneibuch" />

Hauptsächlich wirksam ist das (8''R'', 11''R'', 12''R'', 13''E'', 16''S'')-Stereoisomer.<ref name="ABKomm">K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.3, Misoprostol. Loseblattsammlung, 25. Lieferung 2006, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>

== Wirkungen ==
Als Prostaglandin-Analogon wirkt Misoprostol an den Prostaglandin-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] der [[Belegzelle]]n und hemmt die Säure- und [[Pepsin]]sekretion im [[Magen]]. Es unterstützt ferner die Abwehrmechanismen der Magen- und Darmschleimhaut, indem es die schützende [[Bikarbonat]]- und Schleimproduktion fördert. Dadurch können die durch Säureüberproduktion oder durch [[Schmerzmittel]] entstandenen Schäden im Magen oder [[Zwölffingerdarm]] verringert werden.

Misoprostol bewirkt eine [[Muskelkontraktion|Kontraktion]] der Gebärmuttermuskulatur.

Misoprostol ist ein [[Prodrug]] und wird nach oraler Gabe rasch resorbiert. Der pharmakologisch aktive [[Metabolit]] ''Misoprostolsäure'' entsteht durch [[Biotransformation]], wobei innerhalb von 15 bis 30 Minuten maximale Plasmakonzentrationen entstehen. Die Plasma[[eliminationshalbwertszeit]] beträgt 20 bis 40 Minuten.<ref name="ABKomm" />

== Anwendungsgebiete ==
=== Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre ===
Misoprostol ist als Fertigarzneimittel zugelassen zur Vorbeugung und Behandlung von medikamentenbedingten Schleimhautschädigungen bzw. -geschwüren des Magens und Zwölffingerdarms, die bei der Einnahme von [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] entstehen können und deren Gabe weder abgesetzt noch die Dosis reduziert werden kann.<ref>Fachinformation Cyprostol Tabletten, Stand: März 2009.</ref><ref name="FICytotec">Fachinformation Cytotec 200, Stand: November 2008.</ref>

Wegen der Wirkung auf die Gebärmuttermuskulatur darf eine Anwendung nur erfolgen, wenn eine Schwangerschaft ausgeschlossen ist. Bei Frauen im gebärfähigen Alter darf der Wirkstoff in diesem Anwendungsgebiet nur eingesetzt werden, wenn eine zuverlässige Methode zur [[Schwangerschaftsverhütung]] angewendet wird, da unter der Exposition gegenüber Misoprostol im ersten [[Trimenon]] ein erhöhtes Risiko für [[Fehlbildung]]en des Fetus berichtet wurde.<ref name="psusa2017">''[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/PSUSAS/m-r/misoprostol_gastrointestinale_indikation_beschluss_cmdh.pdf?__blob=publicationFile&v=2 Beschluss der Koordinierungsgruppe CMDh]'' der [[Heads of Medicines Agencies|HMA]], vom 21. Februar 2018.</ref> Während der Stillzeit darf Misoprostol nicht eingenommen werden, da es in die Muttermilch übertritt.

Missbrauchsgefahr bestand darin, dass sich schwangere Frauen unter dem Vorwand von Magenbeschwerden aufgrund von Schmerzmittelgebrauch bei ihrem [[Hausarzt]] Misoprostol verschreiben lassen konnten, das Mittel dann allerdings zum illegalen Schwangerschaftsabbruch einnahmen.

=== Gynäkologie, Geburtshilfe ===
Weitere Anwendungsgebiete liegen in der [[Gynäkologie]] und der [[Geburtshilfe]]. So findet Misoprostol Anwendung bei [[Uterusatonie|nachgeburtlichen Blutungen]], [[Geburtseinleitung|Weheneinleitung]], [[Fehlgeburt#Missed_Abortion_–_verhaltener_Abort|verhaltener Fehlgeburt]], der Vorbereitung einer [[Kürettage|Gebärmutterausschabung]] und beim [[Schwangerschaftsabbruch]].

Wegen dieser wichtigen Indikationen befindet sich der Arzneistoff auf der WHO-Liste der ''[[Unentbehrliche Arzneimittel|Essential Medicines]]''.<ref>[https://iris.who.int/bitstream/handle/10665/371090/WHO-MHP-HPS-EML-2023.02-eng.pdf?sequence=1 WHO Model Lists of Essential Medicines], Website der WHO, abgerufen am 30. Januar 2025 (englisch)</ref> Für gynäkologische bzw. geburtshilfliche Anwendungen sind Misoprostol-haltige Fertigarzneimittel nur in einer beschränkten Anzahl von Ländern zugelassen,<ref>[http://www.misoprostol.org/availability/ ''Misoprostol Approved.''] In: ''misoprostol.org'', abgerufen am 30. Januar 2025 (englisch).</ref>


Seit September 2021 steht mit dem Mittel ''Angusta'' der Firma [[Norgine]] (25 μg Misoprostol je Tablette) ein in Deutschland zugelassenes Präparat mit der Indikation Geburtseinleitung zur Verfügung, welches eine genauere Dosierung (als ehemals ''Cytotec'' mit damals 200 μg Misoprostol je Tablette) ermöglicht, und damit die Aufteilung der Tabletten in kleinere Dosen in einer Klinikapotheke überflüssig macht.<ref>{{Internetquelle |autor=Alexandra Negt |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/neu-misoprostol-zur-geburtseinleitung-norgine-launcht-angusta/ |titel=Neu: Misoprostol zur Geburtseinleitung |werk=apotheke adhoc |datum=2021-08-06 |abruf=2025-01-30}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Diana Moll |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2021/09/02/misoprostol-in-angusta-orales-arzneimittel-zur-geburtseinleitung-endlich-auf-dem-deutschen-markt |titel=Misoprostol in Angusta: Orales Arzneimittel zur Geburtseinleitung endlich auf dem deutschen Markt |werk=DAZ |datum=2021-09-02 |abruf=2025-01-30}}</ref>

=== Experimentelle Behandlung der Trigeminusneuralgie ===
In einer kleinen [[offene Studie|offenen Studie]] wurde Misoprostol 2003 als wirksam beschrieben in der Behandlung einer therapierefraktären [[Trigeminusneuralgie]] bei Patienten mit [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]].<ref>{{Literatur |Autor=[[Deutsche Migräne- und Kopfschmerz-Gesellschaft|DMKG]] study group |Titel=Misoprostol in the treatment of trigeminal neuralgia associated with multiple sclerosis |Sammelwerk=Journal of Neurology |Band=250 |Nummer=5 |Datum=2003 |Seiten=542–545 |DOI=10.1007/s00415-003-1032-1 |PMID=12736732}}</ref>

== Nebenwirkungen ==
Hervorzuheben bei der Therapie von [[Ulzera]] ist der in 13 % der Fälle entstehende Durchfall, der insgesamt bei 0,5 % zu einem Abbruch der Therapie führt. Weiterhin können Übelkeit und Bauchschmerzen sowie Kopfschmerzen und Schwindel auftreten.<ref name="FICytotec" /> Kardiovaskuläre Wirkungen treten praktisch nicht auf.<ref name="ABKomm" />

Nach Gabe von Misoprostol im zweiten oder dritten Schwangerschaftsdrittel wurde in seltenen Fällen eine [[Uterusruptur]] beobachtet, insbesondere bei Frauen, die schon geboren hatten oder mit Narbe nach vorangegangenem Kaiserschnitt.<ref name="psusa2017" />

2020 geriet ''Cytotec'' nach Recherchen von [[report München]] und der [[Süddeutsche Zeitung|Süddeutschen Zeitung]] in die Medien, denen zufolge es in Deutschland und Frankreich nach dem nicht zulassungsgemäßen Gebrauch zur Geburtseinleitung (Off Label) zu schwerwiegenden Zwischenfällen gekommen sei. In Deutschland und Frankreich sind daher Klagen vor Gericht anhängig.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.tagesschau.de/investigativ/br-recherche/geburtseinleitung-medikament-101.html |titel=Geburtseinleitung: Kleine Tablette, großes Risiko |werk=tagesschau.de |datum=2020-02-11 |zugriff=2020-02-11}}</ref> Einige ausländische Behörden verweisen ausdrücklich auf das potentielle Auftreten von unkontrollierbaren Gebärmutterkontraktionen ([[Wehensturm]]). Der Hersteller Pfizer gibt an, dass es keine ausreichende Studien zur Anwendung von ''Cytotec'' gebe. Dem halten die deutschen gynäkologischen Fachverbände über eine Pressemitteilung der Deutschen Gesellschaft für Geburtshilfe und Gynäkologie e. V. (DGGG) entgegen, dass Misoprostol zur Geburtseinleitung in niedrigerer Dosierung – als in ''Cytotec'' enthalten – verabreicht werde und in zahlreichen Studien in der vaginalen und oralen Verabreichung untersucht worden sei. Misoprostol werde in fast allen hochrangigen Perinatalzentren eingesetzt.<ref>[https://www.dggg.de/presse-news/pressemitteilungen/mitteilung/stellungnahme-zur-berichterstattung-ueber-cytotec-zur-geburtseinleitung-1168/ Stellungnahme zur Berichterstattung über „Cytotec zur Geburtseinleitung“], PM der DGGG vom 13. Februar 2020, abgerufen am 15. Februar 2020.</ref><ref>[https://www.spiegel.de/gesundheit/schwangerschaft/cytotec-zur-einleitung-von-geburten-wie-gefaehrlich-ist-das-medikament-a-01a4c97e-d691-497a-b037-178de6ae4fdc Wie gefährlich ist Cytotec bei Geburten]; SPON vom 14. Februar 2020, abgerufen am 15. Februar 2020.</ref><ref name="moll2019">D. Moll: ''[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2020/02/13/gefaehrlich-oder-lebensretter-von-frauen/ Gefährlich oder Lebensretter für Frauen?]'' [[Deutsche Apothekerzeitung]] (DAZonline), 13. Februar 2020.</ref> Dagegen warnte im März 2020 die deutsche Arzneimittelbehörde, nachdem ihr neue Berichte über schwere Nebenwirkungen in der off-label Anwendung in der Geburtshilfe eingegangen waren, vor der Anwendung von ''Cytotec'' außerhalb des zugelassenen Anwendungsgebiets. Das Mittel sei wegen mangelhafter Teilbarkeit nicht genau genug dosierbar und die neben der oralen Gabe ebenfalls praktizierte [[sublingual]]e, [[buccal]]e oder [[rektal]]e Verabreichung, mit der der [[First-Pass-Effekt]] umgangen werde, sei im Rahmen der Zulassung von ''Cytotec'' nicht untersucht worden. Es bestehe die Möglichkeit auf geeignete andere, für eine Geburtseinleitung zugelassene Arzneimittel auszuweichen.<ref>''[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2020/rhb-cytotec.html Rote-Hand-Brief zu Misoprostol: Risiken im Zusammenhang mit einer Anwendung zur Geburtseinleitung außerhalb der Zulassung („off-label-use“)]'', [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM), 16. März 2020.</ref> Der Import von ''Cytotec'' wurde im April 2021 gestoppt.<ref name=":0">{{Internetquelle |autor=tagesschau.de |url=https://www.tagesschau.de/investigativ/br-recherche/cytotec-importstopp-101.html |titel=Importstopp für umstrittenes Medikament Cytotec |abruf=2021-04-03}}</ref>

Auch bei dem Nachfolgepräparat ''Angusta'' sind Vorwürfe ähnlicher Art öffentlich geworden.<ref>{{Internetquelle | autor=Steffi Unsleber | url=https://www.zeit.de/zeit-magazin/2025/21/geburtseinleitung-wehenmittel-verlust-kind-verdacht-nebenwirkung/komplettansicht | titel=Geburtseinleitung und Wehenmittel: Die Nacht, in der sie Eva verloren | werk=[[zeit.de]] | datum=2025-05-28 |abruf=2025-05-29}}</ref>

== Handelsnamen ==
;Frauenheilkunde
* Geburtseinleitung: ''Angusta'' (DK, SE, FI, NO, FR)
* Schwangerschaftsabbruch (in Übereinstimmung mit den gültigen Gesetzen und Bestimmungen): ''MisoOne'' (D, CH), ''Topogyne'' (AT, UK)

;Ulkusprophylaxe
* in Kombination mit [[Diclofenac]]: ''Arthotec (D) Arthrotec'' (A, CH und andere Länder)

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|59122-46-2|Name=Misoprostol|Abruf=2012-08-11}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclopentanon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Alkansäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Alkenol]]
[[Kategorie:Prostaglandin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Abortivum]]

Misoprostol - Versionsgeschichte

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