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2026-01-23T23:23:37Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Mirex.svg|Strukturformel von Mirex]]
| Name = Mirex
| Andere Namen = * Dechloran
* Ferriamicid
* 1,1''a'',2,2,3,3''a'',4,5,5''a'',5''b'',6-Dodecachloracta-hydro-1,3,4-metheno-1''H''-cyclobuta[''cd'']pentalen
* 1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-Dodecachlorpentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan
| Summenformel = C10Cl12
| CAS = {{CASRN|2385-85-5}}
| EG-Nummer = 219-196-6
| ECHA-ID = 100.017.452
| PubChem = 16945
| ChemSpider = 16054
| Beschreibung =
| Molare Masse = 545,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 485 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Mirex|ZVG=510644|CAS=2385-85-5|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 8·10−7 [[mmHg]] (0,1 m[[Pascal (Einheit)|Pa]], bei 25 °C)<ref>Augustijn-Beckers PWM et al. ''Rev Environ Contam Toxicol'' 137, 1994. S. 1–82.</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.017.452|Name=Dodecachloropentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|351|361fd|362|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|263|273|280|301+310|302+352+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Mirex''' ist eine cyclische [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chlorkohlenwasserstoffe]], die als [[Insektizid]]wirkstoff – vor allem gegen [[Feuerameisen]], [[Blattschneiderameisen]] und [[Termiten]] – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als [[Flammschutzmittel]] in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): ''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tfacts66.pdf Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5]'' (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.</ref><ref>Klaus L. E. Kaiser: ''Pesticide Report: The rise and fall of mirex'', [[Environ. Sci. Technol.]], 1978, 12(5), 520–528; {{DOI|10.1021/es60141a005}}.</ref> Im [[Elektroschrott]] wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 [[Parts per million|ppm]] gefunden, was das Vorkommen von Mirex in elektronischen Geräten bestätigte.<ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: ''[https://www.bafu.admin.ch/uz-1717-d Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten].'' [[Bundesamt für Umwelt]], Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die [[Halbwertszeit]] für den [[Zersetzung (Chemie)|Abbau]] beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von [[UV-Licht]] wird es hauptsächlich zu [[Photomirex]] (8-Monohydromirex, C10HCl11)<ref>{{Substanzinfo|Name=Photomirex |CAS=39801-14-4 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=91632 |ChemSpider=82737 |DrugBank= |Wikidata=Q81983640}}</ref> und weiter zu [[2,8-Dihydromirex]] (C10H2Cl10)<ref>{{Substanzinfo|Name=2,8-Dihydromirex |CAS=57096-48-7|KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=3035224 |ChemSpider=2299515 |DrugBank= |Wikidata=Q95999081 }}</ref> umgewandelt.<ref>{{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg039 |Name=Mirex |Abruf=2014-12-01}}</ref><ref>Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: ''Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario'', Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; {{DOI|10.1021/es0511927}}.</ref>

<gallery>
Photomirex.svg|Photomirex
2,8-Dihydromirex.svg|2,8-Dihydromirex
</gallery>

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010) 60–70.</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Mirex-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,01 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

== Verbot ==
Im [[Stockholmer Übereinkommen]] vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf [[Persistenz (Chemie)|persistenten]] organischen Schadstoffen ([[Langlebige organische Schadstoffe|''POP'']] = ''persistent organic pollutants'') ratifiziert. Unter diesem „[[Dreckiges Dutzend|dreckigen Dutzend]]“ (''dirty dozen'') befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}

[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Cyclobutan]]
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]

Mirex - Versionsgeschichte

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