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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Minoxidil Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Minoxidil]]<br />
| Freiname = Minoxidil<br />
| Andere Namen = * 2,6-Diamino-4-piperidinopyrimidin-1-oxid<br />
* 6-Piperidinopyrimidin-2,4-diamin-3-oxid<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|38304-91-5}}<br />
| EG-Nummer = 253-874-2<br />
| ECHA-ID = 100.048.959<br />
| PubChem = 4201<br />
| ChemSpider = 10438564<br />
| DrugBank = DB00350<br />
| ATC-Code = {{ATC|C02|DC01}}, {{ATC|D11|AX01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antihypertonikum|Antihypertensiva]]<br />
| Wirkmechanismus = direkter Angriff an der glatten Muskulatur kleiner Arterien<ref name="AMPP">Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.</ref><br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Titel=Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Band=5.0–5.8 |Datum=2006 |Sprache=de}}</ref><br />
| Molare Masse = 209,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 248 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 4,61<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=38304-91-5|Name=Minoxidil|Abruf=2017-06-16}}</ref><br />
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (2200 mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="ChemIDplus" /><br />
* leicht löslich in [[Methanol]] und [[Propylenglycol]]<ref name="Ph. Eur. 5" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M4145|Name=Minoxidil|Abruf=2017-06-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1321 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Minoxidil''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Antihypertonikum]] und zur Behandlung erblich bedingten Haarausfalls ([[androgenetische Alopezie]]) verwendet wird.<br />
<br />
Chemisch handelt es sich um einen Abkömmling ([[Derivat (Chemie)|Derivat]]) der Pyrimidinverbindung [[Kopexil]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Minoxidil wurde in den 1970er Jahren in den USA ursprünglich als orales Medikament zur Behandlung von [[Bluthochdruck]] entwickelt. 1982 kam es unter dem Namen Lonolox® auf den deutschen Markt. Dabei konnte Kaushik D. Meisheri den genauen Wirkmechanismus von Minoxidil bzw. vom aktiven Metaboliten Minoxidilsulfat erst sechs Jahre später aufklären.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=166 |Sprache=de}}</ref> Minoxidil ist ein [[Kaliumkanal|Kalium-Kanal]]-Öffner und führt dadurch in Zellen zu einer Hyperpolarisation. Die daraus resultierenden geweiteten Blutgefäße sorgen so vermutlich für eine bessere Nährstoffversorgung der Haarfollikel und helfen so die Wachstumsphasen der Haare zu verlängern. Bei der Anwendung als [[Antihypertensivum]] wurde als Nebenwirkung ein verstärktes Haarwachstum festgestellt. Die Firma Upjohn förderte dann gezielt Studien darüber, wie Minoxidil [[Haarausfall]] bekämpfen kann und entwickelte eine 2%ige [[Lokaltherapie|topische]] Minoxidillösung mit dem Handelsnamen Regaine (in den meisten Ländern) bzw. Rogaine (USA, Kanada, Skandinavien) zur Behandlung der anlagebedingten Glatzenbildung.<ref>New York Times: [http://www.nytimes.com/1985/05/28/business/hair-growth-drug-seen-as-a-wonder-for-upjohn.html Hair Growth Drug Seen as a Wonder for Upjohn], 28. Mai 1985. (abgerufen am 24. November 2014).</ref><br />
<br />
Seit 1988 ist Minoxidil in den USA offiziell als Mittel gegen Haarausfall zugelassen.<ref name="Deutsche Apothekerzeitung">[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2016/daz-37-2016/eine-haarige-angelegenheit Eine haarige Angelegenheit]. In: [[Deutsche Apothekerzeitung|Deutsche Apotheker-Zeitung]] vom 15. September 2016. Abgerufen am 19. September 2021.</ref> Der [[Patentschutz]] ist im Jahr 1996 ausgelaufen.<ref>[https://www.tagblatt-anzeiger.de/Nachrichten/Der-Bart-Leider-oft-lueckenhaftes-Symbol-der-Maennlichkeit-461719.html Der Bart: Leider oft lückenhaftes Symbol der Männlichkeit]. In: ''Schwäbisches Tagblatt'' vom 22. Juni 2020. Abgerufen am 19. September 2021.</ref> Ab diesem Zeitpunkt kamen viele neue Medikamente mit dem Wirkstoff Minoxidil auf den Markt. Die Markteinführung in Europa erfolgte 2005.<ref name="Deutsche Apothekerzeitung" /><br />
<br />
Heute wird Minoxidil zur Behandlung der anlagebedingten Glatzenbildung als 5%ige Lösung oder als 5%iger Schaum für Männer und als 2%ige Lösung für Frauen vertrieben.<ref name="Deutsche Apothekerzeitung" /> Als Medikation gegen Bluthochdruck steht Minoxidil in Tablettenform mit der Stärke von 2,5&nbsp;mg und 10&nbsp;mg zur Verfügung.<ref>Rote Liste online, abgerufen am 4. Dezember 2014.</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
==== Bluthochdruck ====<br />
Minoxidil ist ein Reservemittel bei sonst [[Therapie#Therapieresistenz|therapieresistentem]] [[Bluthochdruck]]. Von therapieresistentem Bluthochdruck spricht man, wenn maximale therapeutische Dosen anderer [[Antihypertonikum|Antihypertonika]] in Dreifach-Kombination unter Verwendung eines [[Diuretikum]]s keinen ausreichenden Erfolg gezeigt haben.<ref name="lonolox">Pfizer Pharma GmbH: ''Fachinformation Lonolox.'' Stand: Oktober 2008.</ref><br />
<br />
==== Haarausfall ====<br />
Bei Männern im Alter von 18 bis 49 Jahren kann Minoxidil den Verlauf der [[Haarausfall#Androgenetischer Haarausfall|anlagebedingten Glatzenbildung]] (Alopezie) für Kopfhautflächen von einem Durchmesser von 3–10&nbsp;cm stabilisieren. Klinisch nicht belegt ist die Wirksamkeit im Schläfenbereich („[[Geheimratsecken]]“).<ref name="r-mann">Johnson & Johnson GmbH: ''Fachinformation Regaine Männer.'' Stand: August 2014.</ref><br />
<br />
Laut Hersteller wird der Haarausfall bei 70 % bis 80 % der Fälle aufgehalten. Bei bis zu 30 % stellt sich Haarneuwuchs ein. Es wird allerdings bei weniger als 10 % ein befriedigendes Ergebnis erzielt. Die besten Ergebnisse sind für dunkelhaarige Menschen unter 50 Jahren zu erwarten, bei denen der Beginn des Haarausfalls weniger als 10 Jahre zurückliegt.<ref name="r-mann" /><br />
<br />
Bei Frauen kann Minoxidil den Verlauf einer anlagebedingten diffusen Kopfhaarverdünnung im Scheitelbereich stabilisieren und dem Fortschreiten einer Glatzenbildung entgegenwirken.<ref name="r-frau">Johnson & Johnson GmbH: ''Fachinformation Regaine Frauen.'' Stand: August 2014.</ref><br />
<br />
=== Art und Dauer der Anwendung ===<br />
==== Bluthochdruck ====<br />
Gegen Bluthochdruck wird Minoxidil [[Peroral|oral]] eingenommen. Die Dosis wird allmählich gesteigert, bis die gewünschte Blutdrucksenkung erzielt wird oder die zugelassene Höchstdosis erreicht ist. Beschränkungen für die Dauer der Einnahme existieren nicht. Minoxidil führt zu Ödemen (Wassereinlagerungen) und zur reflektorischen Tachykardie, daher sollte Minoxidil immer gleichzeitig mit einem [[Diuretikum]] und einem [[Betablocker]] gegeben werden.<ref name="lonolox" /><br />
<br />
==== Haarausfall ====<br />
Das Medikament wird als Lösung oder Schaum zweimal täglich auf die Kopfhaut aufgetragen. Im Erfolgsfall (ca. 30 % der männlichen Probanden) sind erste Ergebnisse nach drei bis vier Monaten bemerkbar. Die maximale Wirksamkeit stellt sich nach etwa zwölf Monaten ein. Bei Absetzen schreitet der Haarausfall nach drei bis vier Monaten wieder fort.<ref name="r-mann" /><ref name="r-frau" /> Bei einigen Patienten wurde zwei bis sechs Wochen nach Behandlungsbeginn vorübergehend ein vermehrter Haarausfall beobachtet, der dadurch entstehen kann, dass neu nachwachsende Haare die „alten“ nicht mehr aktiven Haare aus der Kopfhaut herausschieben. Dieser Effekt wird „Shedding-Effekt“ genannt.<ref name="r-mann" /><ref name="r-frau" /> Die Wirksamkeit lässt sich laut einer neueren Studie erhöhen, wenn Minoxidil mit Hilfe eines Radiofrequenz-[[Mikronadeln]]s zugeführt wird.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.springermedizin.de/alopezie/microneedling/radiofrequenz-microneedling-plus-minoxidil-foerdern-das-haarwachstum/16408298 |titel=Radiofrequenz-Microneedling plus Minoxidil fördern das Haarwachstum |datum=2019-02-19 |abruf=2021-01-19 |sprache=de}}</ref> Die erhöhte Wirksamkeit von Minoxidil in Kombination mit ''Microneedling'' beruht nicht auf einer verstärkten Aufnahme des Minoxidil, sondern auf der Freisetzung einer ganzen Reihe von Wachstumsfaktoren. Dass Wundheilungsprozesse Haarwuchs stimulieren können, war schon lange bekannt. Durch das ''Microneedling'' werden Wundheilungsprozesse induziert.<br />
<br />
In letzter Zeit wurden einige Studien durchgeführt, welche die Wirksamkeit und Sicherheit von oralem Minoxidil bei Haarausfall untersuchen. In Mengen bis zu 5&nbsp;mg oral gilt Minoxidil bei gesunden Personen als sicher. Bei höheren Dosen treten verstärkt Nebenwirkungen wie Ödeme und Hypotension auf. Die Wirksamkeit von oralem Minoxidil (5 mg) bei AGA ist ungefähr mit der 5%igen Lösung vergleichbar. Sehr gute Ergebnisse auch im Stirnbereich/Geheimratsecken wurden nach vier Monaten kombinierter Anwendung von Minoxidil (5 mg oral) + [[Dutasterid]] (0,5 mg oral) erzielt.<br />
<br />
=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===<br />
Minoxidil darf nicht eingenommen werden bei:<br />
* [[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegen den Wirkstoff<br />
* [[Pulmonale Hypertonie|Pulmonaler Hypertonie]] aufgrund einer [[Mitralstenose]]<br />
* [[Phäochromozytom]]<br />
<br />
Minoxidil zur Anwendung auf der Kopfhaut darf nicht angewendet werden bei:<br />
* gleichzeitiger Anwendung anderer [[Topische Anwendung|topischer]] Arzneimittel auf die Kopfhaut<br />
* plötzlich auftretendem oder ungleichmäßigem [[Haarausfall]]<br />
* [[Schwangerschaft]] und von stillenden Müttern<br />
* gelegentlichen Hinweisen auf kosmetisch störendes reversibles Haarwachstum im Gesicht während der Behandlung (gilt für Frauen, die die Lösung oder den Schaum für Männer anwenden)<br />
* Anwendung am Haaransatz (Stirn, Schläfe) (gilt für Anwendung des Männer-Schaums)<br />
* fehlenden familiären Hinweisen auf frühzeitigen Haarausfall oder Verdünnung der Kopfhaare<br />
<br />
=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===<br />
==== Bluthochdruck ====<br />
Bei gleichzeitiger Gabe von [[Alphablocker]]n kann es zu schweren Orthostasereaktionen kommen. Manche [[Neuroleptika]] verstärken außerdem die Wirkung von Minoxidil.<br />
<br />
==== Haarausfall ====<br />
Derzeit liegen keine Hinweise zu Wechselwirkungen mit anderen Mitteln vor. Theoretisch besteht die Möglichkeit, dass durch Minoxidil eine orthostatische Hypotonie (Blutdruckabfall beim Wechsel vom Liegen zum Stehen) bei Patienten, die gleichzeitig periphere gefäßerweiternde Arzneimittel zur Blutdrucksenkung einnehmen, verstärkt werden kann. Dies konnte bisher klinisch nicht verifiziert werden.<ref name="r-mann" /><ref name="r-frau" /><br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br />
==== Bluthochdruck ====<br />
Zu den Nebenwirkungen zählen eine verstärkte Natrium- und Wasser[[Retention (Medizin)|retention]], [[Hyperglykämie]], [[Hyperurikämie]], Anstieg der [[Herzfrequenz]] und [[Hypertrichose]].<br />
<br />
==== Haarausfall ====<br />
Bedingt durch das Auswachsen stärkerer Haare aus denselben Follikeln kommt es bei der Behandlung häufig zum Haarausfall. Dieser tritt in Einzelfällen verstärkt nach vier bis sechs Wochen während der Behandlung auf<ref>[http://www.drugs.com/sfx/rogaine-side-effects.html Rogaine Side Effects]</ref><ref name="Drugs.com">{{cite web |url=http://www.drugs.com/pro/minoxidil.html |title=Minoxidil Official FDA information, side effects and uses |publisher=Drugs.com |language=en}}</ref> und wird auch nach Absetzen von Minoxidil berichtet.<ref>Kidwai BJ, George M. ''Hair loss with minoxidil withdrawal.'' Lancet. 1992; 340: 609-610. PMID 1355180.</ref><br />
<br />
Des Weiteren kann Folgendes auftreten:<br />
<br />
Häufig (kann bis zu 1 von 10 Behandelten betreffen):<br />
* [[Kopfschmerzen]]<br />
* Juckreiz, Hautrötungen, Hypertrichose<br />
* Vermehrtes Haarwachstum außerhalb des behaarten Kopfes<br />
* [[Hypertonie]]<br />
<br />
Nicht bekannt (Häufigkeit auf Grundlage der verfügbaren Daten nicht abschätzbar):<br />
* Überempfindlichkeitsreaktionen und Angioödem mit Reaktionen wie z.&nbsp;B. Schwellung von Gesicht, Lippen, Zunge und/oder Mundrachenraum, allgemeiner<br />
Juckreiz, allgemeiner Hautausschlag, Engegefühl im Hals.<ref name="r-mann" /><ref name="r-frau" /><br />
<br />
Minoxidil ist stark toxisch für Katzen, und versehentlicher Hautkontakt kann für sie bereits zum Tode führen.<ref>{{cite journal |author=Camille DeClementi |coauthors=Keith L. Bailey, Spencer C. Goldstein, and Michael Scott Orser |title=Suspected toxicosis after topical administration of minoxidil in 2 cats |journal=Journal of Veterinary Emergency and Critical Care |volume=14 |issue=4 |pages=287–292 |doi=10.1111/j.1476-4431.2004.04014.x |date=2004-12 |language=en}}</ref><ref>{{cite web |url=http://www.showcatsonline.com/x/minoxidil.shtml |title=Minoxidil Warning |publisher=ShowCatsOnline.com |quote=Very small amounts of Minoxidil can result [in] serious problems or death |archive-url=https://web.archive.org/web/20190308032739/http://www.showcatsonline.com/x/minoxidil.shtml |archive-date=2019-03-08 |access-date=2007-01-18 |language=en}}</ref><br />
<br />
<!-- == Pharmakologische Eigenschaften == --><br />
== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ==<br />
Minoxidil ist ein [[Kaliumkanalöffner]] zellulärer [[Kaliumkanal|Kaliumkanäle]], der [[Stickstoffmonoxid]] (NO), also einen [[Vasodilatation|Vasodilatator]], in seiner chemischen Struktur enthält und möglicherweise als NO-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] fungiert.<br />
Durch diesen Wirkungsmechanismus werden die glatten [[Muskel]]n der [[arterie]]llen Gefäße [[Hyperpolarisation (Biologie)|hyperpolarisiert]]. Es folgt eine direkte Relaxation (Erschlaffung) der [[Arteriole]]n (kleine Arterien) und damit ein Blutdruckabfall.<br />
<br />
[[Lokaltherapie|Topisch]] angewendet kann Minoxidil den androgenetischen [[Haarausfall]] im frühen bis mittleren Stadium stoppen. Die Wirkungsweise ist noch nicht geklärt, man geht davon aus, dass Minoxidil aufgrund seiner blutdrucksenkenden Wirkung die [[Kapillare (Anatomie)|Kapillaren]] erweitert und somit die Durchblutung fördert. Zusätzlich kann Minoxidil den Haarausfall aufhalten, indem es<br />
die Ruhephase (Telogenphase) des Haarzyklus verkürzt. Dadurch wird die Wachstumsphase (Anagenphase) schneller erreicht und das Wachstum neuer Haare angeregt.<br />
<br />
<!-- == Sonstige Informationen == --><br />
== Synthese ==<br />
Minoxidil wird aus [[Barbitursäure]] in mehreren Stufen synthetisiert.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
[[Datei:Minoxidil Synthesis1b.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Minoxidil]]<br />
<br />
Barbitursäure wird zunächst mit [[Phosphoroxychlorid]] zu 2,4,6-Trichlorpyrimidin umgesetzt; dieses dann mit [[Ammoniak]]:Das Reaktionsprodukt wird mit Kalium-2,4-dichlorphenolat umgesetzt. Dann erfolgt eine Oxidation mit [[meta-Chlorperbenzoesäure|''meta''-Chlorperbenzoesäure]]. Zum Schluss wird das Phenolat [[Nukleophile Substitution|nukleophil]] gegen [[Piperidin]] ausgetauscht.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Zur Blutdrucksenkung ([[peroral]]): Loniten (A, CH), Lonolox (D)<br />
* Gegen Haarausfall ([[Topische Anwendung|topisch]]): Alopexy (D, A, CH), Neocapil (CH), Regaine (D, A, CH), Rogaine (USA), Minoxicutan (D)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.crcberlin.com/index.php?id=144 Clinical Research Center for Hair and Skin Science (CRC) an der Klinik für Dermatologie, Venerologie und Allergologie am Campus Charité Mitte: „Androgenetische Alopezie des Mannes (Anlagebedingter Haarausfall)“]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Aminoazin]]<br />
[[Kategorie:Aminoxid]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antihypertensivum]]</div>imported>Ulanwp