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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Minocyclin Structural Formula V1.svg|260px|alt=|Strukturformel von Minocyclin]]
| Freiname = Minocyclin
| Andere Namen = 4''β'',7-Bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacencarboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C23H27N3O7
| CAS =
* {{CASRN|10118-90-8}}
* {{CASRN|13614-98-7|Q27104777}} (Minocyclin·[[Hydrochlorid|Monohydrochlorid]])
| EG-Nummer = 800-277-5
| ECHA-ID = 100.226.626
| PubChem = 54675783
| ChemSpider = 16735907
| ATC-Code = {{ATC|J01|AA08}}, {{ATC|A01|AB23}}
| DrugBank = DB01017
| Wirkstoffgruppe = [[Tetracycline]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = gelbes, kristallines Pulver (Mono[[hydrochlorid]])<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 457,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = >175 °C (Zersetzung) (Monohydrochlorid)<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-13-02563 |Name=Minocyclin |Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|286710|Name=Minocycline hydrochloride|Abruf=2011-04-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=140 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
}}

'''Minocyclin''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Klasse der [[Tetracycline]]. Es besitzt ein breites Wirkspektrum und zeigt eine [[bakteriostatisch]]e Wirksamkeit auf [[Gram-Färbung|grampositive, gramnegative]] und [[Mykoplasmose|zellwandlose Keime]]. Minocyclin wird zur [[Therapie|Behandlung]] von [[Infektion]]en der [[Atemwege]] und des [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde|Hals-Nasen-Ohren-Bereiches]], bestimmter Formen der [[Lungenentzündung]], von Infektionen der [[Harnweg]]e, der [[Geschlechtsorgan]]e und des [[Magen-Darm-Trakt]]es sowie bei [[Hauterkrankung]]en, schweren Formen der [[Akne]], [[Bindehautentzündung]]en und [[Borreliose]]n eingesetzt.

Unabhängig von der antibakteriellen Wirkung von Minocyclin wurden seit dem Jahre 2000 auch Schutzeffekte für Nervenzellen nachgewiesen sowie für die Nieren bei [[Diabetes mellitus]].<ref name="Maier">{{Literatur |Autor=K Maier, D Merkler, J Gerber, N Taheri, AV Kuhnert, SK Williams, C Neusch, M Bähr, R Diem |Titel=Multiple neuroprotective mechanisms of minocycline in autoimmune CNS inflammation |Sammelwerk=Neurobiol. Dis. |Band=25 |Nummer=3 |Datum=2007 |Seiten=514–525 |DOI=10.1016/j.nbd.2006.10.022 |PMID=17239606}}</ref><ref name="Zabad">{{Literatur |Autor=RK Zabad, LM Metz, TR Todoruk, Y Zhang, JR Mitchell, M Yeung, DG Patry, RB Bell, VW Yong |Titel=The clinical response to minocycline in multiple sclerosis is accompanied by beneficial immune changes: a pilot study |Sammelwerk=Mult. Scler. |Band=13 |Nummer=4 |Datum=2007 |Seiten=517–526 |DOI=10.1177/1352458506070319 |PMID=17463074}}</ref><ref name="Zemke">{{Literatur |Autor=D Zemke, A Majid |Titel=The potential of minocycline for neuroprotection in human neurologic disease |Sammelwerk=[[Clinical Neuropharmacology]] |Band=27 |Nummer=6 |Datum=2004 |Seiten=293–298 |PMID=15613934}}</ref>

== Herstellung ==
Die vielstufige Synthese des Wirkstoffes ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Dabei wird ausgehend von [[Fermentation|fermentativ]] und partialsynthetisch gewonnenem 6-Demethyltetracyclin zunächst [[Hydrogenolyse|hydrogenolytisch]] eine benzylische Hydroxygruppe abgespalten. Anschließend wird eine [[Nitrogruppe]] durch Umsetzung mit [[Kaliumnitrat]]/[[Flusssäure]] in der ''ortho''-Position zur [[Phenol|phenolischen]] Hydroxygruppe eingeführt. Durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] dieser Nitrogruppe wird das entsprechende Anilin-Derivat erhalten. Mit [[Nitriersäure]] wird eine Nitrogruppe am aromatischen Ring in ''para''-Stellung zur phenolischen Hydroxygruppe eingeführt. Die Diazotierung des [[Anilin]]-Derivates liefert das [[Diazoniumsalz]]. Durch katalytische Reduktion wird der Stickstoff des Diazonium-Salzes abgespalten und zugleich die zweite Nitrogruppe (in ''para''-Stellung des Phenols) zur [[Aminogruppe]] reduziert. Diese Aminogruppe wird nun mit Formaldehyd zweifach methyliert, so dass Minocyclin resultiert. Der [[Arzneistoff]] enthält somit zwei Dimethylamino-Funktionen (siehe Box).

== Forschung ==
Die aktuelle Forschung untersucht die mögliche [[Neuroprotektion|neuroprotektive]] und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmende]] Wirkung von Minocyclin gegen das Fortschreiten einer Gruppe von [[Neurodegenerative Erkrankung|neurodegenerativen Erkrankungen]] wie [[Multiple Sklerose]],<ref name="Zabad" /> [[Chorea Huntington]], [[Parkinson-Krankheit]]<ref>[http://www.nih.gov/news/pr/feb2006/ninds-23.htm Preliminary Study Shows Creatine and Minocycline May Warrant Further Study In Parkinson’s Disease.] National Institute of Health, Press release, 23. Februar 2006.</ref> und weiteren dieser Art<ref name="Zemke" /><ref name="pmid11390507">{{Literatur |Autor=TM Tikka, JE Koistinaho |Titel=Minocycline provides neuroprotection against N-methyl-D-aspartate neurotoxicity by inhibiting microglia |Sammelwerk=J. Immunol. |Band=166 |Nummer=12 |Datum=2001-06 |Seiten=7527–7533 |Online=http://www.jimmunol.org/cgi/content/full/166/12/7527 |PMID=11390507}}</ref><ref name="pmid20110416">{{Literatur |Autor=M Xue, EI Mikliaeva, S Casha, D Zygun, A Demchuk, VW Yong |Titel=Improving Outcomes of Neuroprotection by Minocycline. Guides from Cell Culture and Intracerebral Hemorrhage in Mice |Sammelwerk=[[American Journal of Pathology]] |Datum=2010-01 |DOI=10.2353/ajpath.2010.090361 |PMID=20110416}}</ref> sowie bei [[Rheumatoide Arthritis|rheumatoider Arthritis]]<ref name="PMID27559186">T. McEvoy: ''Minocycline: Rheumatoid Arthritis.'' In: ''Hospital pharmacy'', Juli 2016, Band 51, Nummer 7, S. 535–538; [[doi:10.1310/hpj5107-535]], PMID 27559186, {{PMC|4981101}}.</ref> und [[Schlaganfall]].<ref name="pmid17909152">{{Literatur |Autor=Y Lampl, M Boaz, R Gilad et al. |Titel=Minocycline treatment in acute stroke: an open-label, evaluator-blinded study |Sammelwerk=[[Neurology]] |Band=69 |Nummer=14 |Datum=2007 |Seiten=1404–1410 |DOI=10.1212/01.wnl.0000277487.04281.db |PMID=17909152}}</ref> Auch der Nutzen von Minocyclin bei therapieresistenten [[Depression]] wird evaluiert.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesundheitsforschung-bmbf.de/de/Wirksamkeit-des-Antibiotikums-Minocyclin-bei-therapieresistenter-Depression.php |titel=Multizentrische Studie zur Wirksamkeit des Antibiotikums Minocyclin als neue therapeutische Strategie bei therapieresistenter Depression |werk=gesundheitsforschung-bmbf.de |hrsg=DLR Gesundheitsforschung |sprache=de |abruf=2022-06-13}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2021/daz-3-2021/ein-antibiotikum-gegen-depressionen |titel=Ein Antibiotikum gegen Depressionen |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2021-01-21 |abruf=2022-06-13}}</ref>

Bei der Behandlung von [[Akne]] und [[Lyme-Borreliose]] sowohl im Früh- als auch in späteren Stadien wird Minocyclin ebenfalls eingesetzt. Da es sowohl [[intrazellulär]] wirkt als auch die [[Blut-Hirn-Schranke]] gut durchdringen kann, ist es gerade in der [[Lyme-Borreliose#Spätstadium (Spätmanifestation) / Post-treatment Lyme disease syndrome (PTLDS)|Spätmanifestation]] bei Beteiligung des [[Zentralnervensystem]]s für die Therapie von [[Neuroborreliose]] sehr gut geeignet.<ref>Petra Hopf-Seidel: ''Krank nach Zeckenstich. Borreliose erkennen und wirksam behandeln.'' Knaur, München 2008, S. 244.</ref>

Eine Studie zur Anwendung von Minocyclin bei [[Amyotrophe Lateralsklerose|Amyotropher Lateralsklerose]] enttäuschte jedoch und zeigte indessen, dass der Wirkstoff bei dieser Krankheit destruktive, krankheitsbeschleunigende Wirkung zeigen kann.<ref>{{Literatur |Autor=PH Gordon, DH Moore, RG Miller, JM Florence, JL Verheijde, C Doorish, JF Hilton, GM Spitalny, RB MacArthur, H Mitsumoto, HE Neville, K Boylan, T Mozaffar, JM Belsh, J Ravits, RS Bedlack, MC Graves, LF McCluskey, RJ Barohn, R Tandan |Titel=Efficacy of minocycline in patients with amyotrophic lateral sclerosis: a phase III randomised trial |Sammelwerk=[[The Lancet Neurology]] |Band=2007 Dec;6(12) |Nummer= |Datum=2007 |Seiten=75 |PMID=17980667}}</ref>

Im [[Tiermodell]] [[orofazialer Schmerz]]en hat Minocyclin eine [[Statistische Signifikanz|signifikant]] abschwächende Wirkung bei tiefer [[entzündung]]sbedingter [[Hyperalgesie]] des [[Musculus masseter]] gezeigt, nicht aber bei der Hyperalgesie der [[Haut|Unterhaut]].<ref>{{Literatur |Autor=K Shimizu, W Guo, H Wang, S Zou, SC LaGraize, K Iwata, F Wei, R Dubner, K Ren |Titel=Differential involvement of trigeminal transition zone and laminated subnucleus caudalis in orofacial deep and cutaneous hyperalgesia: the effects of interleukin-10 and glial inhibitors |Sammelwerk=Molecular Pain |Band=5 |Nummer= |Datum=2009 |Seiten=75 |DOI=10.1186/1744-8069-5-75 |PMC=2806354 |PMID=20025765}}</ref> Es wird vermutet, dass die neuroprotektive Wirkung von Minocyclin unabhängig von den entzündungshemmenden Eigenschaften ist.<ref name="Maier" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Aknefug Mino (D), Aknoral (CH), Aknosan (D), Minakne (D), Skid (D), Skinocyclin (D), Udima (D, A), zahlreiche Generika (D, A, CH), Cyclin (Taiwan)

== Literatur ==
* J. Wang et al. ''Minocycline up-regulates Bcl-2 and protects against cell death in mitochondria.'' In: ''[[J Biol Chem]]'', 2004, 279, 19948–19954.
* K.J. Kelly et al. ''Minocycline inhibits apoptosis and inflammation in a rat model of ischemic renal injury.'' In: ''[[American Journal of Physiology-Renal Physiology]]'', 2004, 287, F760–F766.
* Chen, M. et al. ''Minocycline inhibits caspase-1 and caspase-3 expression and delays mortality in a transgenic mouse model of Huntington disease.'' In: ''[[Nat Med]]'', 2000, 6, 797–801.
* Hayakawa, K. et al. ''Delayed treatment with minocycline ameliorates neurologic impairment through activated microglia expressing a high-mobility group box1 inhibiting mechanism.'' In: ''[[Stroke: A Journal of Cerebral Circulation|Stroke]]'', 2008, 39(3), 951–958.

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |10118-90-8 |Name=Minocyclin |Abruf=2012-08-11}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminophenol]]
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Krankheitsmodifizierendes Antirheumatikum]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]

Minocyclin - Versionsgeschichte

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