https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MiltefosinMiltefosin - Versionsgeschichte2026-06-04T19:31:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Miltefosin&diff=769369&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:44:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Miltefosine Structural Formula V.2.svg|300px|Struktur von Miltefosin]]<br />
| Freiname = Miltefosin<br />
| Andere Namen = Hexadecyl-2-trimethylazaniumylethylphosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>46</sub>NO<sub>4</sub>P<br />
| CAS = {{CASRN|58066-85-6}}<br />
| EG-Nummer = 622-572-6<br />
| ECHA-ID = 100.151.328<br />
| PubChem = 3599<br />
| ChemSpider = 3473<br />
| DrugBank = DB09031<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|XX09}}, {{ATC|P01|CX04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum|Antiprotozoika]], [[Zytostatikum|Zytostatika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 407,57 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 232–234 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-02464|Name=Miltefosin|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M5571|Name=Miltefosine|Abruf=2022-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=246 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Calbiochem">{{Calbiochem|475841 |Name=Miltefosine |Abruf=2015-12-08}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Miltefosin''', ein [[Phospholipid]] aus der Familie der [[Alkyphosphocholine]] mit dem Stoffnamen '''Hexadecylphosphocholin''', ist ein [[Arzneistoff]] gegen die [[Protozoen]] der [[Leishmanien]], die Erreger der [[Leishmaniose]] (Kala-Azar, Dum-Dum-Fieber, Aleppobeule bzw. Orientbeule). Es hat sich in Studien beim Menschen und auch beim Tier als wirksam gegen ''Leishmania donovani'' und ''Leishmania infantum'' gezeigt. Der Wirkstoff wird auch experimentell zur Behandlung von Infektionen mit der Amöbe ''[[Naegleria fowleri]]'' benutzt. Miltefosin ist strukturell mit [[Edelfosin]] und [[Perifosin]] verwandt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Oral verabreichtes Miltefosin kann zu leichten bis mittelschweren gastrointestinalen Beschwerden führen. Es kann zu einem reversiblen Anstieg der [[Transaminase]]n und des [[Kreatinin]]s kommen. Es kommt zu relativ häufigen Durchfällen und Erbrechen, Hautreizungen sind nicht ungewöhnlich.<br />
<br />
Zu Miltefosin alternative medikamentöse Therapien ([[Leishmaniose#N-Methylglucamin-Antimonat|''N''-Methylglucamin-Antimonat]] und [[Amphotericin B]]) sind jedoch ebenfalls für ihre erheblichen Nebenwirkungen bekannt.<br />
<br />
== Entwicklungsgeschichte ==<br />
Miltefosin wurde in den 1990er Jahren am [[Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie]] von [[Hansjörg Eibl]] und [[Clemens Unger]]<ref>{{Webarchiv |url=http://www3.mpibpc.mpg.de/groups/pr/PR/00_01/leish.html |text=''Tödliche Tropenkrankheit jetzt heilbar.'' |wayback=20160304092233 }} Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie Göttingen, Pressemeldung vom 28. Januar 2000.</ref><ref name="PMID1329624">A. Kuhlencord, T. Maniera, H. Eibl, C. Unger: ''Hexadecylphosphocholine: oral treatment of visceral leishmaniasis in mice.'' In: ''[[Antimicrobial agents and chemotherapy]].'' Band 36, Nummer 8, August 1992, S.&nbsp;1630–1634, PMID 1329624. {{PMC|192021}}.</ref> entwickelt und in ersten klinischen Studien als Therapeutikum eingesetzt. Seit 2004 ist Miltefosin zur Behandlung der Leishmaniose zugelassen. Für Tiere wurde der Wirkstoff in Spanien, Italien, Griechenland und der Schweiz zugelassen. Aufgrund des seit dem 28. Januar 2022 geltenden europäischen Tierarzneimittelrechts ist dieses Tierarzneimittel nun auch in Deutschland vorrangig vor Miltefosin-haltigen humanmedizinischen Kapseln anzuwenden.<ref>{{Literatur |Autor=Ilka Emmerich, Jürgen Sommerhäuser |Online=https://www.bundestieraerztekammer.de/btk/dtbl/archiv/2022/artikel/DTBl_01_2022_Tierarzneimittelrecht.pdf |Titel=Das neue Tierarzneimittelrecht: Erläuterung zur geänderten Rechtssystematik, Umwidmungskaskade und Festlegung der Mindestwartezeit |Sammelwerk=Deutsches Tierärzteblatt |Datum=2022 |Band=70 |Nummer=1 |Seiten=14–20 |Sprache=de |Abruf=2025-09-20}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Impavido (D, USA<ref name="label">{{cite web|url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=d6658aeb-7bc1-4eef-ad0d-0a873ddbecf5|title=IMPAVIDO- miltefosine capsule|publisher=[[DailyMed]]|language=en}}</ref>), Miltex (D, A)<br />
<br />
Tiermedizin: Milteforan (CH, I, E, GR)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* H. Sindermann, K. R. Engel u.&nbsp;a.: ''Oral miltefosine for leishmaniasis in immunocompromised patients: compassionate use in 39 patients with HIV infection.'' In: ''[[Clinical Infectious Diseases]].'' Band 39, Nummer 10, November 2004, S.&nbsp;1520–1523, [[doi:10.1086/425359]]. PMID 15546090.<br />
* S. Sundar, T. K. Jha u.&nbsp;a.: ''Oral miltefosine for Indian visceral leishmaniasis.'' In: ''[[The New England journal of medicine]].'' Band 347, Nummer 22, November 2002, S.&nbsp;1739–1746, [[doi:10.1056/NEJMoa021556]]. PMID 12456849.<br />
* J. Soto, B. A. Arana u.&nbsp;a.: ''Miltefosine for new world cutaneous leishmaniasis.'' In: ''[[Clinical Infectious Diseases]].'' Band 38, Nummer 9, Mai 2004, S.&nbsp;1266–1272, [[doi:10.1086/383321]]. PMID 15127339.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www3.mpibpc.mpg.de/groups/pr/PR/00_01/leish.html „Tödliche Tropenkrankheit jetzt heilbar“] – Seite des Max-Planck-Instituts für biophysikalische Chemie Göttingen zu Miltefosin<br />
* Sonja Klarhof: ''Oleyl-Phosphocholin, ein neuer Wirkstoff zur Behandlung der kaninen viszeralen Leishmaniose'', Inaugural-Dissertation {{DNB|974396486/34}}<br />
* T.K. Jha, Shyam Sundar, C.P. Thakur, Peter Bachmann, Juntra Karbwang, Christina Fischer, Andreas Voss, Jonathan Berman: ''Miltefosine, an Oral Agent, for the Treatment of Indian Visceral Leishmaniasis.'' In: ''New England Journal of Medicine.'' 341, 1999, S.&nbsp;1795–1800, [[doi:10.1056/NEJM199912093412403]] (freier Volltext).<br />
* Center for Disease Control: [http://www.cdc.gov/parasites/naegleria/treatment.html Naegleria fowleri - Primary Amebic Meningoencephalitis (PAM) - Treatment]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Alkylester]]</div>imported>ChemoBot