https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MilbemycinoximMilbemycinoxim - Versionsgeschichte2026-06-03T12:36:23ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Milbemycinoxim&diff=1057912&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:07:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Milbemycin oxime.svg|300px|Struktur von Milbemycinoxim]]<br />
| Strukturhinweis = R = Me (30 %) und R = Et (70 %)<br />
| Freiname = Milbemycinoxim<br />
| Andere Namen = * (10''E'',14''E'',16''E'')-(1''R'',4''S'',5′''S'',6''R'',6′''R'',8''R'',13''R'',20''R'',24''S'')-6′-Ethyl-24-hydroxy-5′,11,13,22-tetramethyl-(3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.1<sup>4,8</sup>.0<sup>20,24</sup>]-pentacosa-10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2′-(tetrahydropyran)-2,21-dion 21-(''EZ'')-oxim (70 %)<br />
* (10''E'',14''E'',16''E'')-(1''R'',4''S'',5′''S'',6''R'',6′''R'',8''R'',13''R'',20''R'',24''S'')-24-Hydroxy-5′,6′,11,13,22-pentamethyl-(3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.1<sup>4,8</sup>.0<sup>20,24</sup>]pentacosa-10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2′-(tetrahydropyran)-2,21-dion 21-(''EZ'')-oxim (30 %)<br />
| Summenformel = * C<sub>31</sub>H<sub>43</sub>NO<sub>7</sub> (30 %)<br />
* C<sub>32</sub>H<sub>45</sub>NO<sub>7</sub> (70 %)<br />
| CAS = {{CASRN|129496-10-2}}<br />
| EG-Nummer = 680-386-0<br />
| ECHA-ID = 100.205.451<br />
| PubChem = 9575585 <!-- (70 %) --><br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB11531<br />
| ATC-Code = {{ATC|Q|P54AB01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiparasitikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = * 541,68 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (30 %)<br />
* 555,70 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (70 %)<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=210397 |Name=(6R, 25R)-5-demethoxy-28-deoxy-6, 28-epoxy-5-hydroxyimino-25-ethyl/methylmilbemycin |Abruf=2020-07-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|332|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Milbemycinoxim''' ist ein in der Tiermedizin eingesetzter Arzneistoff aus der Gruppe der [[Milbemycine]], der als Breitband-[[Antiparasitikum]] Anwendung findet. Es ist gegen Würmer ([[Anthelminthikum|anthelminthisch]]), Insekten ([[insektizid]]) und Milben ([[akarizid]]) wirksam.<br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Milbemycine sind wie [[Avermectine]] [[Fermentation]]sprodukte von Strahlenpilzen (''[[Streptomyces]]'' spp.) und haben einen ähnlichen Wirkungsmechanismus, aber eine deutlich längere Wirksamkeit. Milbemycinoxim wird aus ''Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus'' gewonnen.<br />
Es erhöht bei [[Wirbellose]]n die Membrandurchlässigkeit der [[Nervenzelle|Nerven-]] bzw. der [[Muskelzelle]]n für [[Chlor]]id-[[Ion]]en durch Bindung an [[Glutamate|Glutamat]]-aktivierte Chloridkanäle. Dadurch kommt es zur [[Hyperpolarisation (Biologie)|Hyperpolarisation]] der Zellmembran und zu einer Blockierung der Erregungsüberleitung.<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Der Wirkstoff wird oral verabreicht und nur zu etwa 5 bis 10&nbsp;% resorbiert, der Hauptteil wird unverändert über den Kot ausgeschieden. Die Elimination des resorbierten Anteils erfolgt in der Leber über die [[Galle]]. Milbemycinoxim ist gut verträglich und auch bei Hunden mit dem [[MDR1-Defekt]] einsetzbar. Bei hoher Dosierung kann es zu vorübergehenden Nebenwirkungen wie [[Stupor|Starre]], Zittern und [[Ataxie]] kommen.<br />
<br />
Milbemycinoxim wirkt gegen ein breites Spektrum an [[Nematoden]], es kann auch gegen [[Dirofilaria immitis|Herzwürmer]] eingesetzt werden, wobei die Wirksamkeit allerdings geringer als die von [[Ivermectin]] ist. Darüber hinaus wirkt es gegen verschiedene Milben ([[Sarcoptes]], [[Demodex]]). <br />
<br />
In den derzeit am Markt verfügbaren Präparaten wird Milbemycinoxim mit anderen Wirkstoffen kombiniert, so dass das Wirkungsspektrum erweitert wird. <br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Kombinationspräparat]]e:<br />
*mit [[Praziquantel]]: ''Milbactor'', ''Milbemax'', ''Milprazon'', ''Milpro''<br />
*mit [[Lufenuron]]: ''Program Plus''<br />
*mit Praziquantel und Lufenuron: ''Sentinel Spectrum'' (verkehrsfähig bis 6. September 2008)<br />
*mit [[Afoxolaner]]: Nexgard Spectra<br />
*mit [[Spinosad]]: Trifexis<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|129496-10-2|Name=Milbemycinoxim}}<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Oxim]]<br />
[[Kategorie:Oxan]]<br />
[[Kategorie:Oxolan]]<br />
[[Kategorie:Makrolid]]<br />
[[Kategorie:Tetraen]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkenol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiparasitikum]]<br />
[[Kategorie:Spiroverbindung]]</div>imported>ChemoBot