https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MilbemycineMilbemycine - Versionsgeschichte2026-06-06T05:15:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Milbemycine&diff=2578456&oldid=previmported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links2026-04-17T10:21:40Z<p>Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Milbemycins.svg|mini|220x220px|Struktur der Milbemycine]]<br />
'''Milbemycine''' sind eine Gruppe von [[Makrolide]]n die chemisch den [[Avermectine]]n ähneln. Die ersten Vertreter wurden 1972 erstmals aus dem [[Bakterium]] ''[[Streptomyces hygroscopicus]]'' isoliert, später kamen noch künstlich erzeugte Derivate zu dieser Gruppe hinzu. Inzwischen sind 13 natürliche Milbemycine bekannt (Milbemycin α<sub>1</sub> .. α<sub>10</sub> und β<sub>1</sub> .. β<sub>3</sub>).<ref name="ModernCPC" /> Einige Milbemycine werden in der [[Veterinärmedizin]] als Mittel gegen Parasiten eingesetzt.<ref name="ECSOC2">{{Toter Link |datum=2019-05 |url=http://www.sciforum.net/ecsoc/ecsoc-2/ecsoc-2/dl001/insecticides.html |text=The 2nd International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry: Insecticides |fix-attempted=ja |archivebot=}}</ref> Chemisch handelt es sich um [[Aglycone]] der Avermectine mit einem sehr ähnlichen makrozyklischen Lactonring ohne Disaccharidseitenketten.<ref name="Pharmakotherapie">{{Literatur <br />
| Autor = Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker<br />
| Titel = Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren <br />
| Verlag = Parey Bei Mvs<br />
| ISBN = 978-383044160-1 <br />
| Jahr = 2006<br />
| Online =<br />
{{Google Buch<br />
| BuchID = U0c68Fa4NMIC<br />
| Seite = 302<br />
}}<br />
| Seiten = 302f<br />
}}</ref> <br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
<!-- aus Milbemycinoxim übernommen --><br />
Milbemycine sind wie Avermectine [[Fermentation]]sprodukte von Strahlenpilzen ([[Streptomyces]] spp.)<ref name="ModernCPC">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = Wiley-VCH | ISBN = 978-3527329656 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 1312 }} | Seiten = 1312ff }}</ref> und haben einen ähnlichen Wirkungsmechanismus, aber eine deutlich längere Wirksamkeit. Milbemycinoxim wird aus Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus gewonnen. Es erhöht bei Wirbellosen die Membrandurchlässigkeit der Nerven- bzw. der Muskelzellen für [[Chlorid]]-Ionen durch Bindung an [[Glutaminsäure|Glutamat]]- und GABA aktivierte Chloridkanäle. Dadurch kommt es zur [[Hyperpolarisation (Biologie)|Hyperpolarisation]] der [[Zellmembran]] und zu einer Blockierung der [[Erregungsleitung|Erregungsüberleitung]]. Milbemycin-D wird außerhalb Europas zur Behandlung von Hunden gegen Magen-Darm-Nematoden und zur Prophylaxe der Herzwurmerkrankung eingesetzt. Seine therapeutische Breite ist jedoch klein.<ref name="Pharmakotherapie" /><br />
<br />
== Beispiele ==<br />
{| class="wikitable"<br />
|-<br />
! Name !! =R<sup>1</sup> !! =R<sup>2</sup> !! –R<sup>3</sup> !! CAS <br />
|-<br />
| [[Milbemectine]] || –H, (β)–OH || –H, –H || –CH<sub>3</sub> : –CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> = 3:7<ref>[http://www.alanwood.net/pesticides/milbemectin.html Milbemectin data sheet]</ref> || {{CASRN|51596-10-2|Q27119774}} +<br />{{CASRN|51596-11-3|Q27119775}}<br />
|-<br />
| [[Milbemycinoxim]] || =NOH || –H, –H || –CH<sub>3</sub> : –CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> = 3:7<ref>[http://www.alanwood.net/pesticides/milbemycin%20oxime.html Milbemycin oxime data sheet]</ref> || {{CASRN|129496-10-2|Q738452}}<br />
|-<br />
| [[Moxidectin]] || –H, (β)–OH || =NOCH<sub>3</sub> || (''Z'')–C(CH<sub>3</sub>)=CH–CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><ref name="ECSOC2" /> || {{CASRN|113507-06-5|Q903824}}<br />
|-<br />
| [[Nemadectin]] || –H, (β)–OH || –H, (α)–OH || (''Z'')–C(CH<sub>3</sub>)=CH–CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><ref name="ECSOC2" /> || {{CASRN|102130-84-7|Q27253169|KeinCASLink=1}}<br />
|-<br />
| [[Milbemycin-D]] || –OH || –H || –CH–(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><ref name="ChemID" >[http://www.druglead.com/cds/milbemycins.html Milbemycin-D]</ref> || {{CASRN|77855-81-3|Q27247671}} <br />
|}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan| Milbemycine]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxolan| Milbemycine]]<br />
[[Kategorie:Makrolid| Milbemycine]]<br />
[[Kategorie:Polyen| Milbemycine]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Milbemycine]]<br />
[[Kategorie:Alkohol| Milbemycine]]</div>imported>TaxonBot