imported>AHK: /* Zulassung */

2025-10-16T06:32:18Z

Zulassung

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Milbemectine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Milbemectin A3 || Milbemectin A4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:Milbemectins.svg|250px|Strukturformel von Milbemectin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Rest R=
| –CH3 || –CH2CH3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|51596-10-2|Q27119774}} || {{CASRN|51596-11-3|Q27119775}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|9828343}} || {{PubChem|9959038}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| C31H44O7 || C32H46O7
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| 528,7 g·[[mol]]−1 || 542,7 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| colspan="2" | 205,2 – 208,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="spiess-urania" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Löslichkeit]] in Wasser
| colspan="2" | praktisch unlöslich
|-
| 2,68 mg·l−1 bei 25 °C<ref name="BPDB" /> || 4,55 mg·l−1 bei 25 °C<ref name="BPDB">{{BPDB|904|Name=Milbemycin A4|Abruf=2014-01-12}}</ref>
|}

Die '''Milbemectine''' sind [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Milbemycine]].

Ein Gemisch der beiden Verbindungen Milbemycin A3 und Milbemycin A4 im Verhältnis ≤ 30 % : ≥ 70 % wird als [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff im Pflanzenschutz]] unter der Bezeichnung ''Milbemectin'' (Handelsname u. a. ''Milbeknock'') eingesetzt.

== Vorkommen ==
Die Milbemectine kommen natürlich in Bakterien der Gattung [[Actinomyces]] vor, in denen sie durch Fermentation entstehen.<ref name="spiess-urania" />

== Eigenschaften ==
Die Vertreter der Milbemectine sind weiße Feststoffe, die praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="BPDB" /> jedoch löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol sind.<ref name="BVL" />

== Verwendung ==
{{Infobox Gefahrstoffkennzeichnung
| Name = Milbemycin A3 und A4 im Verhältnis 3:7<ref>alanwood.net: [http://www.alanwood.net/pesticides/milbemectin.html Milbemectin data sheet]</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.240.809|Name=[reaction mass of milbemycin A3 (CAS No {{CASRN|51596-10-2|Q27119774}}) and milbemycin A4 (CAS No {{CASRN|51596-11-3|Q27119775}}) (30:70)] |Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Milbemectin|CAS=51596-10-2|ZVG=536073|Abruf=2016-07-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|332|302|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=762 (m) bzw. 456 (w) mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="spiess-urania" /> }}
}}
Milbemectin wird als [[Akarizid]] und [[Insektizid]] im Obstbau verwendet.<ref name="BVL">BVL: [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_milbemectin.pdf?__blob=publicationFile&v=2 milbemectin]</ref> Es wurde von der japanischen Firma [[Mitsui Chemicals]] entwickelt.<ref name="spiess-urania"/> Es wird gegen [[Spinnmilben]] bei Kernobst, Hopfen und Erdbeeren als Akarizid und gegen [[Minierfliegen]] bei Zierpflanzen als Insektizid zur Anwendung im Gewächshaus verwendet. Es wird durch direkten Kontakt und durch Fraß bzw. beim Saugen aufgenommen. Es wirkt nicht systemisch, wird aber in die behandelten Pflanzenteile aufgenommen und translaminar verlagert. Dadurch wird der Wirkstoff vor frühzeitigem Abbau geschützt und eine anhaltende Dauerwirkung erreicht. Dies gilt insbesondere für junge Blätter, bei älteren Blättern ist dieser Effekt durch die weiterentwickelte Kutikula und ausgeprägte Wachsschichten eingeschränkt. Auf der Pflanzenoberfläche wird Milbemectin in kurzer Zeit abgebaut, was die Einsatzmöglichkeiten des Produkts im Zierpflanzenbau in Kombination mit Nützlingen erleichtert. Die Wirkung beruht auf der Unterbrechung der Reizleitung des Nervensystems von Spinnmilben und Insekten und führt somit zu einer sofortigen Lähmung und nachfolgendem Absterben der Schadtiere.<ref name="spiess-urania">Spiess-Urania: {{Webarchiv|url=http://www.spiess-urania.com/download/prospekte/milbeknock.pdf |wayback=20160902044642 |text=Technische Information ''Milbeknock''}}, abgerufen am 1. September 2016.</ref> Es wird zum Beispiel unter dem Handelsnamen Milbeknock vertrieben.

== Zulassung ==
Milbemectin wurde 2005 in die Liste der in den Ländern der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Richtlinie 2005/58/EG der Kommission vom 21. September 2005 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2005|amtsblattnummer=246|anfangsseite=17|endseite=19|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenazat und Milbemectin}}.</ref>
Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Milbemectin sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Milbemectin |CH=Milbemectin |A=Milbemectin |D=Milbemectin |Abruf=2016-03-13}}</ref> Die europäische Zulassung wurde 2025 erneuert.<ref>[https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=OJ:L_202502068 Durchführungsverordnung (EU) 2025/2068 der Kommission vom 15. Oktober 2025 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Milbemectin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan| Milbemectine]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan| Milbemectine]]
[[Kategorie:Makrolid| Milbemectine]]
[[Kategorie:Tetraen| Milbemectine]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Milbemectine]]
[[Kategorie:Diol| Milbemectine]]
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung| Milbemectine]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Milbemectine - Versionsgeschichte

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