https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MidodrinMidodrin - Versionsgeschichte2026-05-26T18:10:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Midodrin&diff=1740327&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:54:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Midodrin Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Midodrin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Midodrin<br />
| Andere Namen = * (±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol<br />
* (''RS'')-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol<br />
* 2-Amino-''N''-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|42794-76-3}} (Midodrin)<br />
* {{CASRN|43218-56-0|Q27114696}} (Midodrin·Hydrochlorid)<br />
<!-- 3092-17-9 gelöscht --><br />
| EG-Nummer = 255-945-3<br />
| ECHA-ID = 100.050.842<br />
| PubChem = 4195<br />
| ChemSpider = 4050<br />
| ATC-Code = {{ATC|C01|CA17}}<br />
| DrugBank = DB00211<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>-Adrenozeptor]]-Agonist<br />
| Molare Masse = 254,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 102–104 [[Grad Celsius|°C]] (Midodrin)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-13-02230|Name=Midodrin|Abruf=2014-11-10}}</ref><br />
* 192–193&nbsp;°C (Midodrin·Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|M8277|Name=Midodrine hydrochloride|Abruf=2016-10-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=68,8 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Midodrin''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen ([[orthostatische Hypotonie]]) dient.<ref>Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref> Es handelt sich dabei um ein [[Prodrug]], dessen Metabolit ''Desglymidodrin'' den eigentlichen Wirkstoff darstellt.<br />
<br />
Der Arzneistoff wird in Form seines [[Hydrochlorid]]s angewandt.<br />
<br />
== Chemische Struktur ==<br />
Midodrin enthält die Grundstruktur [[Phenethylamin|2-Phenylethylamin]], die auch den körpereigenen Neurotransmittern [[Adrenalin]] und [[Noradrenalin]] zugrunde liegt.<ref>[[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] u. H. Fenner: ''Arzneistoffe''. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.</ref><br />
<br />
=== Stereochemie ===<br />
Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): ''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.</ref><br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! colspan="2"| Enantiomere von Midodrin<br />
|-<br />
| [[Datei:(R)-Midodrin Structural Formula V1.svg|250px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|133163-25-4|KeinCASLink=1|Q0}}</small><br />
| [[Datei:(S)-Midodrin Structural Formula V1.svg|250px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|133267-39-7|KeinCASLink=1|Q0}}</small><br />
|}<br />
<br />
== Pharmakokinetik und Wirkung ==<br />
[[Datei:Desglymidodrine.svg|170px|mini|links|Strukturformel von Desglymidodrin]]<br />
Durch [[Peptidbindung|Amidspaltung]] ([[Glycin|Deglycinierung]]) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz ''Desglymidodrin''. Diese kann die [[Blut-Hirn-Schranke]] nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein [[Α1-Adrenozeptor|Agonist an α<sub>1</sub>-Adrenozeptoren]] (direktes [[Sympathomimetikum]]) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck ([[Vasokonstriktion]]).<br />
{{Absatz|links}}<br />
== Handelsnamen ==<br />
Gutron (D, A, CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Amin]]</div>imported>ChemoBot