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	<title>Midazolam - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-05-28T23:21:18Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Midazolam&amp;diff=45406&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Midazolam&amp;diff=45406&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-01-23T20:32:15Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Midazolam 200.svg|Strukturformel von Midazolam]]&lt;br /&gt;
| Freiname        = Midazolam&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = 8-Chlor-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4&amp;#039;&amp;#039;H&amp;#039;&amp;#039;-imidazo[1,5-&amp;#039;&amp;#039;a&amp;#039;&amp;#039;][1,4]benzodiazepin&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;18&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;13&amp;lt;/sub&amp;gt;ClFN&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             = * {{CASRN|59467-70-8}} &amp;lt;small&amp;gt;(Midazolam)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* {{CASRN|59467-96-8|Q27292444}} &amp;lt;small&amp;gt;(Midazolam·[[Hydrochlorid]])&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Substanzinfo|Name=Midazolam Hydrochlorid |CAS=59467-96-8 |EG-Nummer=261-776-6 |ECHA-ID=100.056.142 |PubChem=43032 |ChemSpider=39217 |Wikidata=Q27292444 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* {{CASRN|59467-94-6|Q27266551}} &amp;lt;small&amp;gt;(Midazolam·[[Maleat]])&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Substanzinfo|Name=Midazolam Maleat |CAS=59467-94-6 |EG-Nummer=261-775-0 |ECHA-ID=100.056.141 |PubChem=5384200 |ChemSpider=4531564 |Wikidata=Q27266551 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 261-774-5&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.056.140&lt;br /&gt;
| PubChem         = 4192&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 4047&lt;br /&gt;
| ATC-Code        = {{ATC|N05|CD08}}&lt;br /&gt;
| DrugBank        = DB00683&lt;br /&gt;
| Wirkstoffgruppe = [[Hypnotikum]] [[Benzodiazepin]] [[Sedierung|Sedativum]]&lt;br /&gt;
| Wirkmechanismus = &lt;br /&gt;
| Beschreibung    = weißes bis gelbliches, [[kristallin]]es Pulver&amp;lt;ref name=&amp;quot;Ph. Eur.&amp;quot;&amp;gt;{{EDQM|M2200000|Name=Midazolam|Abruf=2008-06-23}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = * 325,77 [[Gramm|g]]·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(Midazolam)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 362,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(Midazolam·Hydrochlorid)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = 158–160 [[Grad Celsius|°C]] &amp;lt;small&amp;gt;(Midazolam)&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;MERCK_Index&amp;quot;&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals&amp;#039;&amp;#039;, 14. Auflage (Merck &amp;amp; Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S.&amp;amp;nbsp;1066, ISBN 978-0-911910-00-1.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = &lt;br /&gt;
| pKs             = &lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = löslich in Wasser &amp;lt;small&amp;gt;(Midazolam·Hydrochlorid)&amp;lt;/small&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;MERCK_Index&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|UC429|Name=Midazolam hydrochloride|Abruf=2011-04-10}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = &lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &lt;br /&gt;
| MAK             = &lt;br /&gt;
| ToxDaten        = *{{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=50 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;|Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot;&amp;gt;[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: &amp;#039;&amp;#039;Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications&amp;#039;&amp;#039;, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=75 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;|Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=p.o. |Wert=215 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;|Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kleemann&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Midazolam&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der kurzwirksamen [[Benzodiazepine]]. Midazolam wirkt [[Hypnotikum|schlaffördernd]], [[Sedativum|beruhigend]], angstlösend ([[anxiolytisch]]) und entspannend ([[Muskelrelaxans|relaxierend]]) auf die Skelettmuskulatur. Es gibt [[Darreichungsform]]en zur [[Wange|bukkalen]], [[Peroral|oralen]], [[rektal]]en und [[parenteral]]en Verabreichung.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Der Name &amp;#039;&amp;#039;Midazolam&amp;#039;&amp;#039; leitet sich von [[Imidazol]] ab.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Klinische Angaben ==&lt;br /&gt;
=== Anwendungsgebiete ===&lt;br /&gt;
Midazolam wird in der [[Anästhesiologie]] und Notfallmedizin eingesetzt. Eine weitere Indikation besteht bei Patienten, die unter Epilepsie leiden, bei Kindern mit Epilepsieformen wie z.&amp;amp;nbsp;B. [[West-Syndrom|Westsyndrom]] und [[Lennox-Gastaut-Syndrom]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==== Anästhesiologie und Intensivmedizin ====&lt;br /&gt;
Als Sedativum wird Midazolam in der [[Anästhesie]] zur [[Prämedikation]] vor Operationen eingesetzt. Midazolam kann auch zur Einleitung und Aufrechterhaltung einer Narkose sowie zur Basissedation bei Regionalanästhesien und diagnostischen Eingriffen verwendet werden. Im Rahmen einer [[Analgosedierung]] mit [[Ketamin]] wird Midazolam gleichzeitig appliziert, um eine [[anterograde Amnesie]] (reduzierte Merkfähigkeit für kommende Bewusstseinsinhalte) zu induzieren. Die [[Medizinische Leitlinie|Leitlinien]] der Fachgesellschaften der Anästhesisten beschreiben dies als notwendig, da die assoziierten [[Halluzination|Pseudohalluzinationen]] durch Ketamin für Patienten eine extreme Belastung darstellen und in der Folge [[rezidivierend]]e [[Psychische Störung|Störungen]] hervorgehen können, meist [[posttraumatische Belastungsstörung]] (PTBS) oder Angststörungen. &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Eine weitere Anwendung in der [[Intensivmedizin]] ist die Verabreichung einer [[Infusion|Dauerinfusion]] über einen Perfusor ([[Spritzenpumpe]]) für eine mehrtägige [[Sedierung]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Midazolam hat ähnlich wie die (Notfall-)Kurzhypnotika [[Propofol]] und [[Etomidat]] keine [[Analgesie|analgetische]] (schmerzstillende) Wirkung. Die zusätzliche Gabe eines Analgetikums ist daher bei Schmerzzuständen unerlässlich. Eine alleinige [[Sedierung]] mit Midazolam ist möglich, stellt jedoch eine eher seltene Indikation dar.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==== Notfallmedizin ====&lt;br /&gt;
Antikonvulsive Therapie bei Epilepsie: Midazolam kann zur notfallmäßigen Behandlung des Status epilepticus mittels intravenöser oder intramuskulärer Injektion eingesetzt werden. Unter dem Handelsnamen &amp;#039;&amp;#039;Buccolam&amp;#039;&amp;#039; wird Midazolam in der Mundhöhle ([[buccal]]) angewendet zur Beendigung eines länger anhaltenden Krampfanfalls bei Säuglingen, Kleinkindern, Kindern und Jugendlichen (zwischen 3 Monaten und unter 18 Jahren). Bei Säuglingen im Alter von 3 Monaten bis unter 6 Monaten sollte es nur in einer Klinik angewendet werden, in der Überwachungsmöglichkeiten und entsprechende Wiederbelebungsausrüstungen vorhanden sind. Dieses Arzneimittel darf von Eltern/Betreuungspersonen nur dann verabreicht werden, wenn bei dem Kind [[Epilepsie]] diagnostiziert wurde.&amp;lt;ref&amp;gt;Gebrauchsinformation Buccolam.&amp;lt;/ref&amp;gt; Die nasale Verabreichung im [[Off-Label-Use|Off-Label]]-Gebrauch bei jüngeren Patienten ist beschrieben.&amp;lt;ref&amp;gt;H. J. Koch, F. Matthiessen: &amp;#039;&amp;#039;[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=2383 Nasale Applikation – Auf direktem Weg zum Wirkort]&amp;#039;&amp;#039;, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 50/2006.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Sedierung nach Wiederbelebung: Die bereits vor Erreichen der Klinik erfolgende Gabe von Midazolam nach Wiederbelebungen war mit besserer Sauerstoffversorgung und Beatmung der Patienten verbunden.&amp;lt;ref&amp;gt;Gerrit Jansen, Eugen Latka, Jochen Hinkelbein und andere: &amp;#039;&amp;#039;Midazolm zur Post-Arrest-Sedierung in der präklinischen Notfallversorgung. Eine multizentrische Propensity-Score-Analyse.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Deutsches Ärzteblatt.&amp;#039;&amp;#039; Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 214–221.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===&lt;br /&gt;
Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen [[Fötus]] in Verbindung mit Benzodiazepin-Verabreichung während der Schwangerschaft.&lt;br /&gt;
Besondere Vorsicht ist geboten, wenn gegen Ende der [[Schwangerschaft]] und unter der Geburt Benzodiazepine verwendet werden, da es beim Fötus zu unregelmäßiger Herzfrequenz und Hypotonie und beim Neugeborenen unter Umständen zu mangelhaftem Saugen, [[Atemdepression]], verminderter Aktivität, herabgesetztem [[Muskeltonus]] (&amp;#039;&amp;#039;[[Floppy-infant-Syndrom]]&amp;#039;&amp;#039;) sowie Entzugssymptomen und Hypothermie kommen kann. Im Tierversuch gab es zudem Hinweise auf Verhaltensstörungen der Nachkommen von Muttertieren, denen während der Schwangerschaft Benzodiazepine verabreicht wurden. Midazolam sollte deshalb in der Schwangerschaft nicht angewendet werden, es sei denn, es ist klar notwendig. Da Midazolam in geringen Mengen (zu ca. 0,6 %) in die [[Muttermilch]] übertreten kann, sollte es bei stillenden Müttern nicht angewendet werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-iv&amp;quot;&amp;gt;Fachinformation &amp;#039;&amp;#039;Dormicum Injektionslösung&amp;#039;&amp;#039; (Roche Pharma (Schweiz) AG); Stand der Informationen: November 2015.&amp;lt;/ref&amp;gt; Nach Gabe einer einmaligen Dosis muss unter Umständen nicht abgestillt werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-ft&amp;quot;&amp;gt;Fachinformation &amp;#039;&amp;#039;Dormicum Filmtabletten&amp;#039;&amp;#039; (Roche Pharma AG); Stand der Informationen: November 2017.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Suchtpotential ===&lt;br /&gt;
{{Hauptartikel|Psychische und Verhaltensstörungen durch Sedativa oder Hypnotika#Benzodiazepine}}&lt;br /&gt;
Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer [[Abhängigkeitssyndrom durch psychotrope Substanzen|psychischen Abhängigkeit]] kommen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einsatz bei Hinrichtungen ==&lt;br /&gt;
Als Ersatzmittel für das zuvor in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] verwendete [[Pentobarbital]] wurde Midazolam erstmals am 16. Januar 2014 bei der [[Hinrichtung]] von [[Dennis McGuire (Mörder)|Dennis McGuire]] injiziert.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=M. Muskal |url=https://www.latimes.com/nation/nationnow/la-na-nn-ohio-execution-drug-protocol-20140116-story.html#axzz2qbRzOAwd |titel=Ohio execution: New drug protocol, but 15 minutes to die |werk=[[Los Angeles Times]] |datum=2014-01-16 |zugriff=2014-05-05}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Obwohl es in der Folge bei mehreren Hinrichtungen 40 Minuten bis zwei Stunden bis zum Todeseintritt dauerte, wies der [[Oberster Gerichtshof der Vereinigten Staaten|Oberste Gerichtshof der Vereinigten Staaten]] am 29. Juni 2015 eine Klage von Todeskandidaten im Bundesstaat [[Oklahoma]] ab und erlaubt weiterhin den Einsatz des Mittels bei Hinrichtungen.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.spiegel.de/panorama/justiz/todesstrafe-in-den-usa-gericht-erlaubt-einsatz-von-midazolam-bei-hinrichtungen-a-1041240.html Nach qualvollen Hinrichtungen: Höchstes US-Gericht lehnt Klage gegen Beruhigungsmittel ab], [[Der Spiegel]], 29. Juni 2015.&amp;lt;/ref&amp;gt; 2017 ging die Haltbarkeit der US-amerikanischen Midazolambestände ihrem Ende zu. In dem Jahr wurden daher erstmals seit 2005 vermehrt Hinrichtungen angesetzt. Pharmahersteller der verwendeten Substanzen versuchten, die Hinrichtungen gerichtlich zu stoppen,&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle|autor=|url=https://www.zeit.de/gesellschaft/zeitgeschehen/2017-04/todesstrafe-arkansas-hinrichtung-giftspritze-ledell-lee|titel=Todesstrafe: Arkansas richtet erstmals seit zwölf Jahren Häftling hin|datum=2017-04-21|werk=Zeit Online|zugriff=2017-04-21}}&amp;lt;/ref&amp;gt; und europäische Staaten protestierten gegen das Vorgehen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Christiane Heil |Titel=Arkansas richtet zwei Häftlinge an einem Tag hin |Sammelwerk=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung|FAZ]] |Verlag= |Ort= |Datum=2017-04-25|Seiten= |Online=https://www.faz.net/aktuell/gesellschaft/kriminalitaet/arkansas-richtet-zwei-haeftlinge-an-einem-tag-hin-14986623.html }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Pharmakologische und toxikologische Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
=== Wirkungsmechanismus ===&lt;br /&gt;
Die pharmakologische Wirkung entsteht durch [[Allosterischer Modulator|allosterische]] Modulation spezieller Rezeptoren von [[Nervenzelle]]n, den [[GABA-Rezeptor|α3-GABA&amp;lt;sub&amp;gt;A&amp;lt;/sub&amp;gt;-Rezeptoren]], wodurch wie bei allen Benzodiazepinen im [[Zentralnervensystem|zentralen Nervensystem]] (ZNS) die Wirkung des körpereigenen Überträgerstoffs [[γ-Aminobuttersäure]] (GABA) verstärkt wird. GABA wirkt im ZNS meist hemmend auf die Nervenzellen. Midazolam besitzt auch eine moderate [[Antikonvulsivum|antikonvulsive]] Wirkung.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Aufnahme, Verteilung und Elimination ===&lt;br /&gt;
Midazolam wird rasch resorbiert, maximale Plasmakonzentration werden nach bukkaler, intramuskulärer und rektaler Verabreichung innerhalb von 30&amp;amp;nbsp;Minuten, nach oraler Gabe nach ungefähr 1&amp;amp;nbsp;Stunde erreicht. Bei Erwachsenen beträgt die [[Bioverfügbarkeit]] nach intramuskulärer Verabreichung über 90 %, nach Anwendung in der Mundhöhle ca. 75 %, nach rektaler Gabe ca. 50 % und nach oraler Gabe – bedingt durch einen hohen [[First-Pass-Effekt]] – ca. 30–70 %.&amp;lt;ref name=&amp;quot;fachinfo&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-iv&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-ft&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Midazolam ist sehr [[lipophil]] und verteilt sich stark im Fettgewebe. Nach i.&amp;amp;nbsp;v. Injektion zeigen die Plasmakonzentrations-Zeitkurven ein bis zwei deutliche Verteilungsphasen. Das Verteilungsvolumen im Gleichgewichtszustand („Steady-State“) beträgt nach i.&amp;amp;nbsp;v.-Gabe um die 0,7–1,2&amp;amp;nbsp;l/kg, nach Anwendung in der Mundhöhle schätzungsweise 5,3&amp;amp;nbsp;l/kg. Durch eine Kumulation kann eine deutliche Verlängerung der Wirkdauer resultieren.&amp;lt;ref&amp;gt;S3-Leitlinie &amp;#039;&amp;#039;Analgesie, Sedierung und Delirmanagemant in der Intensivmedizin&amp;#039;&amp;#039;, AWMF-Registriernummer 001/012, online abrufbar als [https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/001-012l_S3_Analgesie_Sedierung_Delirmanagement_Intensivmedizin_2015-08_01.pdf pdf]; abgerufen am 12. Dezember 2015.&amp;lt;/ref&amp;gt; Im Plasma liegt Midazolam zu 96–98 % an Plasmaproteine gebunden vor.&amp;lt;ref name=&amp;quot;fachinfo&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-iv&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-ft&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Elimination von Midazolam erfolgt größtenteils über Biotransformation, nur weniger als 1 % werden unverändert im Urin gefunden. In den [[Leber]]zellen erfolgt zunächst Hydroxylierung mittels des [[Cytochrom P450]]-Systems. Hauptmetabolit ist das 1-Hydroxymidazolam, das ebenfalls pharmakologisch (jedoch in geringerem Maß als Midazolam) aktiv ist und zur Wirkung beiträgt. Die Hydroxylierung als erster Schritt der Inaktivierung kann dabei durch andere Medikamente, wie auch durch seltene Erkrankungen wie z.&amp;amp;nbsp;B. das [[Crigler-Najjar-Syndrom]] behindert werden. Es folgt Konjugation mit einer [[Glucuronsäure]]. Die glucuronierten Metabolite werden über die [[Galle]] ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit für Midazolam beim gesunden Probanden wird mit 1,5 bis 2,5&amp;amp;nbsp;Stunden angegeben, für 1-Hydroxymidazolam beträgt sie weniger als 1&amp;amp;nbsp;Stunde. Nach bukkaler Verabreichung wurde bei Kindern und Jugendlichen eine initiale Halbwertszeit von durchschnittlich 27&amp;amp;nbsp;Minuten und terminale Halbwertszeit von durchschnittlich 204&amp;amp;nbsp;Minuten ermittelt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-iv&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-ft&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fachinfo&amp;quot;&amp;gt;[https://www.fachinfo.de/suche/fi/013901 Fachinformation Buccolam].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In bestimmten Patientengruppen ist die Pharmakokinetik verändert. Die Eliminationshalbwertszeit kann bei Patienten über 60 Jahre bis auf das Vierfache verlängert sein. Bei Kindern ist die Bioverfügbarkeit nach rektaler Resorption niedriger als bei Erwachsenen, die Eliminationshalbwertszeit nach i.&amp;amp;nbsp;v. und rektaler Applikation ist mit 1–1,5&amp;amp;nbsp;Stunden kürzer im Vergleich zu Erwachsenen. Die Eliminationshalbwertszeit bei Neugeborenen beträgt durchschnittlich 6–12&amp;amp;nbsp;Stunden. Bei übergewichtigen Patienten ist die mittlere Halbwertszeit im Vergleich zu nicht übergewichtigen Personen größer, bedingt durch eine Zunahme des um das Körpergesamtgewicht korrigierten Verteilungsvolumens. Die Clearance ist bei Über- und Normalgewichtigen vergleichbar.&amp;lt;ref name=&amp;quot;fachinfo&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-iv&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;fi-dormicum-ft&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Toxikologie ===&lt;br /&gt;
Die Wirkung von Midazolam lässt sich schnell durch die Gabe des [[Antidot|Gegenmittels]] [[Flumazenil]] aufheben. Die terminale Halbwertzeit von Flumazenil ist geringer als die von Midazolam. Es kann daher vorkommen, dass die Wirkung von Midazolam wieder einsetzt, weil das Gegenmittel metabolisiert wurde. Die Gabe des Gegenmittels muss überwacht werden.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Auslöser paradoxer Reaktionen ===&lt;br /&gt;
{{Hauptartikel|Paradoxe Reaktion}}&lt;br /&gt;
Von 2617 Kindern, die anlässlich endoskopischer Behandlungen Midazolam als [[Beruhigungsmittel]] bekommen hatten, zeigten 1,4 % eine [[Paradoxe Reaktion]]. Statt dämpfend wirkte das Mittel hier erregend. Des Weiteren gibt es ausführliche Fallbeschreibungen, wo bei Patienten die Erregung bis zu Tränenausbrüchen und aggressivem Verhalten führte. Als erfolgreiches und schnell wirkendes Gegenmittel ([[Antidot]]) hat sich in solchen Fällen [[Flumazenil]] bewährt. Typischerweise gibt es nach Aufhebung der paradoxen Reaktion bei den Patienten keinerlei Erinnerung an ihr Verhalten unter Midazolam, was der Verhinderung neuer Gedächtnisinhalte ([[Anterograde Amnesie]]) durch die Substanz zugeschrieben wird.&amp;lt;ref name=&amp;quot;PMID12779114&amp;quot;&amp;gt;C. Robin, N. Trieger: &amp;#039;&amp;#039;Paradoxical reactions to benzodiazepines in intravenous sedation: a report of 2 cases and review of the literature.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Anesthesia progress.&amp;#039;&amp;#039; Band 49, Nummer 4, 2002, S.&amp;amp;nbsp;128–132, PMID 12779114, {{PMC|2007411}} (Review).&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;PMID11737177&amp;quot;&amp;gt;A. A. Weinbroum, O. Szold, D. Ogorek, R. Flaishon: &amp;#039;&amp;#039;The midazolam-induced paradox phenomenon is reversible by flumazenil. Epidemiology, patient characteristics and review of the literature.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;European journal of anaesthesiology.&amp;#039;&amp;#039; Band 18, Nummer 12, Dezember 2001, S.&amp;amp;nbsp;789–797, PMID 11737177 (Review), [https://www.academia.edu/16815708/The_midazolam-induced_paradox_phenomenon_is_reversible_by_flumazenil._Epidemiology_patient_characteristics_and_review_of_the_literature PDF].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Chemische und pharmazeutische Aspekte ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Midazolam-ringöffnung.svg|mini|Hydrolytische Spaltung von Midazolam&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Klaus Müller, Helge Prinz, Matthias Lehr |url=https://biblioscout.net/book/10.52778/9783804742871 |titel=Pharmazeutische/Medizinische Chemie |datum=2022-09-13 |sprache=de |abruf=2023-08-30}}&amp;lt;/ref&amp;gt;]]&lt;br /&gt;
Midazolam ist ein Derivat aus der Reihe der [[Imidazobenzodiazepine]]. Neben der freien [[Basen (Chemie)|Base]] werden pharmazeutisch auch Salze der [[Maleinsäure]] und der [[Salzsäure]] eingesetzt, das Midazolammaleat und das Midazolamhydrochlorid. Diese beiden Salze unterscheiden sich in der biologischen Aktivität nicht von der freien Base.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Durch den sauren pH-Wert der Midazolampräparate öffnet sich die Ringstruktur und Midazolam wird wasserlöslich. Bei der intranasalen Anwendung von Midazolampräparaten, die in Ausnahmefällen erfolgen kann, führt die saure Lösung deshalb zu einem unangenehmen Brennen. Nach Einbringen in den Körper schließt sich die Ringstruktur von Midazolam und es wird fettlöslich, so dass es die [[Blut-Hirn-Schranke]] passieren kann.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kehl 2013 p.&amp;quot;&amp;gt;{{cite book | last=Kehl | first=Franz | title=Anästhesie Fragen und Antworten 1655 Fakten für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie und Intensivmedizin (DESA) | publisher=Springer | location=Berlin | year=2013 | isbn=978-3-642-35034-4}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Rechtlicher Status ==&lt;br /&gt;
In Deutschland ist Midazolam ein Betäubungsmittel im Sinne des BtMG (Anlage III). Ausgenommen hiervon sind Zubereitungen mit maximal 0,2 % Midazolam bzw. 15 mg Midazolam je abgeteilter Einheit, wie es bei dem zur Beendigung eines länger anhaltenden Krampfanfalls bei Säuglingen, Kleinkindern, Kindern und Jugendlichen zugelassenen &amp;#039;&amp;#039;Buccolam&amp;#039;&amp;#039; der Fall ist.&amp;lt;ref&amp;gt;BtMG: [https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html Anlage III (zu §&amp;amp;nbsp;1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel].&amp;lt;/ref&amp;gt; Somit sind Midazolam-haltige Medikamente in Deutschland generell [[verschreibungspflicht]]ig. In den Niederlanden gehört Midazolam zu den Liste-II-Drogen des Opiumgesetzes (Opiumwet). Midazolam ist in den Listen der kontrollierten Substanzen der [[Konvention über psychotrope Substanzen]] unter den Tabelle IV-Drogen aufgeführt. In Großbritannien ist Midazolam auf der Liste III der kontrollierten Drogen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Handelsnamen ==&lt;br /&gt;
Midazolam wird von [[Cheplapharm Arzneimittel]] unter dem [[Handelsname]]n &amp;#039;&amp;#039;Dormicum&amp;#039;&amp;#039; als Lösung zur Injektion, Infusion und rektalen Anwendung (Wirkstoff Midazolamhydrochlorid) sowie als Filmtabletten (Wirkstoff Midazolammaleat) vermarktet, ferner sind verschiedene Generika im Handel. Außerdem vertreibt Ratiopharm eine Lösung zum Einnehmen. Von der Firma Laboratorios Lesvi wird Midazolam zur Beendigung eines länger anhaltenden Krampfanfalls (Epilepsie) bei Kindern und Jugendlichen zwischen 3 Monaten und 18 Jahren unter dem Namen &amp;#039;&amp;#039;Buccolam&amp;#039;&amp;#039;  (Anwendung in der Mundhöhle) vermarktet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In den USA wurde Midazolam unter dem Namen &amp;#039;&amp;#039;Versed&amp;#039;&amp;#039; vertrieben.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Wiktionary}}&lt;br /&gt;
* {{Inchem |Typ=pharm |ID=pim674 |Name=Midazolam }}&lt;br /&gt;
* [https://www.pschyrembel.de/Midazolam/K0E72/doc/ Pschyrembel Online]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepin]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Chlorbenzol]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Fluorbenzol]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Imidazol]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Hypnotikum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Notfallmedikament]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Sedativum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Anästhetikum]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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