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2026-01-24T06:28:21Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Miconazole Enantiomers Structural Formulae.png|300px|Strukturformeln von (±)-Miconazol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Freiname = Miconazol
| Andere Namen = (''RS'')-1-[2,4-Dichlor-β-(2,4-dichlorbenzyloxy)-phenethyl]imidazol
| Summenformel = C18H14Cl4N2O
| CAS = * {{CASRN|22916-47-8}}
* {{CASRN|22832-87-7|Q27292045}} (Nitrat-Salz)
| EG-Nummer = 245-324-5
| ECHA-ID = 100.041.188
| ChemSpider = 4044
| PubChem = 4189
| ATC-Code = * {{ATC|D01|AC02}}
* {{ATC|G01|AF04}}
* {{ATC|A01|AB09}}
* {{ATC|J02|AB01}}
* {{ATC|S02|AA13}}
* {{ATC|A07|AC01}}
| DrugBank = DB01110
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum|Antimykotika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Pulver<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 416,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 83–87 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Ph. Eur." />; 178–184 °C (Mononitrat)<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-02204|Name=Miconazol|Abruf=2019-07-16}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,91<ref name="römpp"/>
| Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Methanol]], löslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|M1880000|Name=MICONAZOLE CRS|Abruf=2009-05-08}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M3512|Name=(±)-Miconazole nitrate salt|Abruf=2025-09-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Nitrat-Salz{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330|302+352}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=550 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Miconazol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der Imidazole, der in der Behandlung von Pilzerkrankungen ([[Mykose]]n) eingesetzt wird.

Das [[Isomer]] des Miconazols, [[Isoconazol]], ist ebenfalls ein [[Fungistatikum|fungistatisch wirkender Stoff]].

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Miconazol wird als [[Antimykotikum]] zur Behandlung von [[Dermatomykose|Pilzbefall der Haut]] (einschließlich Hautfalten) sowie der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] eingesetzt. Es ist gegen praktisch alle Hautpilze beim Menschen wirksam<ref name="römpp"/> sowie gegen [[Trichomonadidae|Trichomonaden]] und einige [[Gram-Färbung|grampositive]] [[Bakterien]] wie [[Staphylokokken]] und [[Streptokokken]]. Gramnegative Bakterien werden nicht beeinflusst.<ref name="römpp"/>

=== Art und Dauer der Anwendung ===
Die Anwendung erfolgt über wenigstens 14 Tage, gegebenenfalls bis sich aus Hautproben keine Pilze mehr anzüchten lassen.

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Da die Substanz praktisch nicht durch die Haut resorbiert wird, können Wechselwirkungen nur mit anderen lokal aufgetragenen Medikamenten auftreten (Verdünnung usw.). Bei [[Vagina des Menschen|vaginaler]] Anwendung kann die Wirkung von oralen Antikoagulantien verstärkt werden.

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Die vaginale Anwendung im ersten [[Trimenon]] kann die Abortrate erhöhen und ist daher relativ kontraindiziert. Die orale Anwendung in der Schwangerschaft ist wegen der fast fehlenden Aufnahme in den Körper möglich. In der Stillzeit sollte die Brust nicht behandelt werden.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Hauptsächlich können örtliche Reizungen der Haut oder Schleimhaut auftreten. Bei systemischer Aufnahme können Schädigungen der Leber auftreten. Unverträglichkeit oder Überdosierung können zu Durchfall oder Erbrechen führen. Bei lokaler Anwendung sind keine systemischen Nebenwirkungen bekannt. Miconazol und andere Azol-Präparate hemmen das Enzym [[Steroid-17α-Hydroxylase]], was zu einer vorübergehenden Verminderung des [[Testosteron]]-Spiegels führen kann.<ref name="römpp"/>

== Darreichungsformen ==
Die Anwendung von Miconazol erfolgt als Creme oder Lösung, ferner sind Lutsch- und [[Buccaltablette]]n sowie [[Vaginalzäpfchen]] verfügbar.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Miconazol hemmt Enzyme, darunter die [[Lanosterin-Demethylase]], die für die Synthese des für den Aufbau der Zellmembran notwendigen [[Ergosterin]]s benötigt werden. Dadurch wird die Durchlässigkeit der Zellmembran erhöht, so dass lebenswichtige Zellbestandteile austreten können.<ref name="römpp"/> Darüber hinaus werden einige Stoffwechselfunktionen bei Pilzen behindert. Die mittlere inhibitorische Konzentration liegt bei 1–4 µg/ml.<ref name="römpp"/>

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Miconazol wird überwiegend lokal auf Haut oder Schleimhaut angewendet. Dabei kommt es kaum zur [[Resorption]].

Es gibt jedoch auch Mundgele (z. B. Daktar oder Micotar), die zu schlucken sind. Im Falle einer [[Enteral|enteralen]] Aufnahme wird die Substanz über Cytochrom-P450-Enzyme in der Leber verstoffwechselt.

=== Toxikologie ===
Der Inhalt handelsüblicher Cremes und Lösungen ist beim Erwachsenen kaum ausreichend, Vergiftungen hervorzurufen. Bei Aufnahme großer Mengen kann es zu Leberschädigung kommen.

== Stereoisomerie ==
Miconazol enthält ein Stereozentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es gibt somit zwei [[Enantiomere]], (''R'')- und (''S'')-1-<nowiki/>{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,4-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Miconazol wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der (''S'')-Form] eingesetzt. Hiervon ist die (''R'')-Form wirksamer als die (''S'')-Form.<ref name="römpp"/>

== Geschichte ==
Miconazol wurde 1970 von der Firma [[Janssen Pharmaceutica|Janssen]] patentiert<ref name="römpp"/> und 1971 auf den Markt gebracht.<ref name="Fischer445">{{Literatur |Titel=Analogue-based Drug Discovery |Autor=J. Fischer, C. R. Ganellin |Hrsg=John Wiley & Sons |Datum=2006 |ISBN=9783527312573 |Seiten=502}}</ref> Es war das erste systemisch anwendbare Imidazolderivat und somit das erste gegen [[Mykose#Systemische Mykosen|tiefe Mykosen]] wirksame Azol-Präparat.<ref>R. C. Heel, R. N. Brogden, G. E. Pakes et al.: ''Miconazole: A Preliminary Review of its Therapeutic Efficacy in Systemic Fungal Infections.'' In: ''Drugs.'' Band 19, 1980, S. 7–30. [[doi:10.2165/00003495-198019010-00002]]</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
[[Aldo Castellani|Castellani]]-Lösung mit Miconazol (D), Daktar (D), Daktarin (A, CH), Gyno-Mykotral (D), Infectosoor Mundgel (D), Loramyc (D), Micotar (D), Mykoderm (D), Sebolox (CH), Vobamyk (D), diverse (weitere) Generika

;[[Kombinationspräparat]]e
* mit [[Benzoylperoxid]]: Acne Plus (D, CH)
* mit [[Hydrocortison]]: Daktacort (B, SE, UK)
* mit [[Flupredniden-21-acetat]]: Decoderm bivalent (CH), Decoderm tri (D), Vobaderm (D)
* mit [[Prednisolon]] und [[Polymyxine|Polymyxin B]]: Surolan (vet.) (D)
* mit [[Zinkoxid]]: Infectosoor Zinksalbe (D), Micotar ZP (D)

== Literatur ==
* [[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255 f.

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|22916-47-8|Name=Miconazol|Abruf=2012-08-11}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Benzylether]]

Miconazol - Versionsgeschichte

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