https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MezereinMezerein - Versionsgeschichte2026-06-07T19:42:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mezerein&diff=1097570&oldid=previmported>Invisigoth67: typo2026-03-17T06:55:51Z<p>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Mezerein.svg|300px|Struktur von Mezerein]]<br />
| Andere Namen = 12''β''-[(''E'',''E'')-5-Phenyl-2,4-pentadienoyloxy]daphnetoxin<br />
| Summenformel = C<sub>38</sub>H<sub>38</sub>O<sub>10</sub><br />
| CAS = {{CASRN|34807-41-5}}<br />
| EG-Nummer = 631-545-8<br />
| ECHA-ID = 100.159.782<br />
| PubChem = 5281382<br />
| ChemSpider = 52564047<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 654,71 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M5518|Name=Mezerein, from Daphne mezereum, ≥ 97 % (HPLC)|Abruf=2011-04-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Mezerein''' ist ein [[Ester]] des 12''β''-Hydroxy[[daphnetoxin]]s mit dem [[Xanthophylle|Xanthophyll]] ''Juarezinsäure'' (C<sub>11</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>). Die Substanz zeigte im Tierversuch eine [[Zytostatikum|Antitumorwirkung]].<ref name="hager">H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis''. Bd. 2, Drogen A-K, S. 503–505, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.</ref> <br />
<br />
== Vorkommen und Geschichte ==<br />
[[Datei:Daphne mezereum ENBLA01.jpg|mini|links|Seidelbast (''Daphne mezereum'')]]<br />
Mezerein kommt vorwiegend in den Samen von [[Seidelbast]], wie etwa ''Daphne mezereum'' ([[Echter Seidelbast]]) vor. Nur die Samen enthalten bis zu 0,1 % des Toxins, daneben auch [[Daphnetoxin]]. Die Früchte und der Rest der Pflanze sind wesentlich weniger toxisch.<ref name="hegnauer">R. Hegnauer, M. Hegnauer: ''Chemotaxonomie Der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe'', Birkhäuser-Verlag, 1973, ISBN 3-7643-0667-X.</ref><br />
Früher wurden die Samen von ''Daphne mezereum'' volkstümlich als Brechmittel, bei Verstopfung und zur Behandlung von [[Krebs (Medizin)|Krebs]] eingesetzt. Äußerlich wurde es bei Gicht, Rheuma und Hauterkrankungen benutzt. In der Landwirtschaft wurden die Samen auch als Fischgift verwendet.<br />
<br />
== Wirkung und Gefahrenhinweise ==<br />
Ein [[Ethanol]]/[[Wasser]]-Extrakt der Samen wirkt im Standardprotokoll des [[National Cancer Institute]] (''NCI'') oral [[Leukämie|antileukämisch]] sowohl gegen ''P-388-'' als auch in einer Dosis von 50&nbsp;μg/kg gegen ''P-1210-''Mäuseleukämie. Bei dermaler Gabe von Dosen zwischen 12 und 13&nbsp;μg/Applikation wirkte Mezerein stark [[Tumor|tumorpromovierend]].<ref name="hager" /><br />
<br />
Für den Menschen sind das Mezerein und damit die Samen hochgiftig<ref>E. Beubler: ''Kompendium der Pharmakologie: Gebräuchliche Arzneimittel in der Praxis.'' S. 248, [[Springer Science+Business Media|Springer-Verlag]], 2007, ISBN 3-211-72054-5.</ref> und führen schon nach wenigen Stunden bei oraler Aufnahme zu heftigen Krankheitssymptomen mit Brennen in Mund und Hals, Schwellungen des Gesichts und der Lippen, [[Durstgefühl]], Erbrechen und blutigem Durchfall. Chronische Aufnahme des Mezerein schädigt die Nieren. Etwa 10–12 Samen führen zum Tod. Äußerlich wirkt das Toxin stark hautreizend mit Bildung von Schwellungen, Blasen und starkem Juckreiz. Die dermale Wirkschwelle liegt bei etwa 1&nbsp;μg.<ref name="hager" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Ronlán, A. und Wickberg, B.: ''The structure of mezerein, a major toxic principle of Daphne mezereum L'' Tetrahedron Lett. 1970 Oct;49:4261–4, PMID 5495053. <br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Carotinoid]]<br />
[[Kategorie:Tetraen]]<br />
[[Kategorie:Alkensäureester]]<br />
[[Kategorie:Triol]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Epoxid]]<br />
[[Kategorie:Alkenylbenzol]]<br />
[[Kategorie:Cycloheptan]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentenon]]<br />
[[Kategorie:Dioxolan]]<br />
[[Kategorie:Orthoester]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]</div>imported>Invisigoth67