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	<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Mevinphos</id>
	<title>Mevinphos - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-05-27T12:58:54Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mevinphos&amp;diff=2557985&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mevinphos&amp;diff=2557985&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-01-24T11:04:54Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Mevinphos E,Z Isomers Formulae V.1.svg|320px|Strukturformel von Mevinphos]]&lt;br /&gt;
| Strukturhinweis = Mischung aus ca. 60 % &amp;#039;&amp;#039;cis&amp;#039;&amp;#039;-Isomer (oben) und 40 % &amp;#039;&amp;#039;trans&amp;#039;&amp;#039;-Isomer (unten)&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = * Phosdrin&lt;br /&gt;
* &amp;#039;&amp;#039;O&amp;#039;&amp;#039;-(2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-&amp;#039;&amp;#039;O&amp;#039;&amp;#039;,&amp;#039;&amp;#039;O&amp;#039;&amp;#039;-dimethylphosphat&lt;br /&gt;
* (2-Methoxycarbamoyl-1-methylvinyl)dimethylphosphat&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;7&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;13&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;P&lt;br /&gt;
| CAS             = * {{CASRN|7786-34-7}}&lt;br /&gt;
* {{CASRN|338-45-4|Q27257497}} (&amp;#039;&amp;#039;cis&amp;#039;&amp;#039;)&lt;br /&gt;
* {{CASRN|298-01-1|Q413540}} (&amp;#039;&amp;#039;trans&amp;#039;&amp;#039;)&lt;br /&gt;
&amp;lt;!-- 26718-65-0 gelöscht --&amp;gt;&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 232-095-1&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.029.177&lt;br /&gt;
| PubChem         = 5355863&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 4511751&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = hellgelbe bis orange Flüssigkeit mit schwachem Geruch&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot;&amp;gt;{{GESTIS|Name=Mevinphos|ZVG=41370|CAS=7786-34-7|Abruf=2022-01-20}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 224,15 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = flüssig&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dichte          = 1,25 g·cm&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = * 21 [[Grad Celsius|°C]] (&amp;#039;&amp;#039;cis&amp;#039;&amp;#039;-Isomer)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 6,9 °C (&amp;#039;&amp;#039;trans&amp;#039;&amp;#039;-Isomer)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Springer&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = 99–103 °C (0,4 mbar)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = 0,037 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = * mischbar mit Wasser&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* löslich in Aceton und Benzol&amp;lt;ref&amp;gt;Eintrag zu [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/metiram-propoxur/mevinphos-ext.html &amp;#039;&amp;#039;Mevinphos&amp;#039;&amp;#039;] bei Extoxnet, abgerufen am 21. Januar 2018.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Brechungsindex  = &lt;br /&gt;
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.029.177|Name=Mevinphos|Abruf=2016-02-01}}&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Gefahr&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|300+310|410}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|262|264|273|280|301+310|302+352+310}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| MAK             = Schweiz: 0,01 ml·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt; bzw. 0,1 mg·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=7786-34-7|Name=Mevinphos|Abruf=2020-03-04}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=4,7 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Mevinphos&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, es ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Organophosphate&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; bzw. [[Phosphorsäureester]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Gewinnung und Darstellung ==&lt;br /&gt;
Mevinphos kann durch [[Perkow-Reaktion]] von [[Trimethylphosphit]] mit [[Methyl-2-chloracetoacetat]] gewonnen werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;buch&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=Jie Jack Li,E. J. Corey |Titel=Name reactions for functional group transformations |Verlag=John Wiley &amp;amp; Sons |Datum=2007 |ISBN=978-0-471-74868-7 |Seiten=381 |Online={{Google Buch | BuchID = WZ0DxnPNAdAC | Seite = 381 }}}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
Mevinphos ist eine in Reinform farblose, als technisches Produkt hellgelbe bis orange, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Springer&amp;quot; /&amp;gt; Das technische Produkt besteht zu ca. 60 % aus dem &amp;#039;&amp;#039;cis&amp;#039;&amp;#039;-[[Isomer]]. Es ist im neutralen und sauren Milieu weitgehend stabil, [[Hydrolyse|hydrolysiert]] jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Springer&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verwendung ==&lt;br /&gt;
Mevinphos wurde früher als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet.&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt; Es wirkt durch Hemmung der [[Cholinesterase]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Springer&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Verlag=Springer |Datum=2000 |ISBN=978-3-540-63561-1 |Seiten=767 |Online={{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC| Seite = 767 }}}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Zulassung ==&lt;br /&gt;
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{PSM-Verz|EU=Mevinphos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
* {{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v065pr32 |Name=Mevinphos }}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Alkensäureester]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Insektizid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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