https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Metsulfuron-methylMetsulfuron-methyl - Versionsgeschichte2026-05-31T16:04:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Metsulfuron-methyl&diff=2888317&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:15:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Metsulfuron-methyl Structural Formula V1.svg|280px|Strukturformel von Metsulfuronmethyl]]<br />
| Andere Namen = * 2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]&shy;benzoesäuremethylester<br />
* Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<sub>6</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|74223-64-6}}<br />
| EG-Nummer = 616-063-8<br />
| ECHA-ID = 100.129.351<br />
| PubChem = 52999<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit schwach süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=530278|CAS=74223-64-6|Name=Metsulfuron-methyl|Abruf=2024-01-28}}</ref><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6849|Name=Metsulfuron-methyl|Abruf=2013-02-16}} </ref><br />
| Molare Masse = 381,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 163 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="HSDB" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.129.351|Name=2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Metsulfuron-methyl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]] und [[Triazine]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Metsulfuron-methyl kann durch Reaktion von [[2-Sulfamoylmethylbenzoat]] mit [[Chlorameisensäureethylester]] und 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-08-095716-1 |Seiten=185 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 185 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis of Metsulfuron-methyl.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Synthese von Metsulfuron-methyl]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Metsulfuron-methyl ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Er zersetzt sich rasch unter sauren Bedingungen.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, David Herd Hutson |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1998 |ISBN=0-85404-494-9 |Seiten=524 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 524 }}}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Metsulfuron-methyl wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Herbizid gegen [[zweikeimblättrige]] Unkräuter eingesetzt.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger [[Pflanzenschutzwirkstoff]] für Anwendungen als Herbizid.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2000|amtsblattnummer=197|anfangsseite=32|endseite=34|format=PDF|titel=Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln}}</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In einigen Veröffentlichungen wird der Name des Wirkstoffs verkürzt als "Metsulfuron" angegeben.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metsulfuron-methyl |CH=Metsulfuron-methyl |A=Metsulfuron-methyl |D=Metsulfuron |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Harnstoff]]<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot