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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metronidazol.svg|150px|Strukturformel von Metronidazol]]
| Freiname = Metronidazol
| Andere Namen =
* 2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ethanol
* 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Metronidazolum ([[Latein]])
| Summenformel = C6H9N3O3
| CAS = {{CASRN|443-48-1}}
| EG-Nummer = 207-136-1
| ECHA-ID = 100.006.489
| PubChem = 4173
| ChemSpider = 4029
| DrugBank = DB00916
| ATC-Code =
* {{ATC|J01|XD01}}
* {{ATC|A01|AB17}}
* {{ATC|D06|BX01}}
* {{ATC|G01|AF01}}
* {{ATC|P01|AB01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus = DNA-Strangbrüche
| Beschreibung = weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 171,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 159–163 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|M1850000|Name=METRONIDAZOLE CRS|Abruf=2009-02-12}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 2,5<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-02116|Name=Metronidazol|Abruf=2019-07-16}}</ref>
| Löslichkeit =
* schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* schwer in [[Aceton]], [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]] 96 %<ref name="Ph. Eur." />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Metronidazol|ZVG=103804|CAS=443-48-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|341|350|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Metronidazol''' ist der Hauptvertreter der [[Nitroimidazole]]. Diese Gruppe von [[Antibiotika]] eignet sich zur [[Therapie]] von [[Bakterielle Infektion|bakteriellen Infektionen]] durch [[Anaerobier]] (Lebewesen, die durch Sauerstoff gehemmt oder abgetötet werden) oder von [[Protozoeninfektion]]en. Der Wirkstoff wurde 1960 von [[Rhône-Poulenc]] patentiert.<ref name="römpp" />

== Wirkungsweise und -spektrum ==
Metronidazol kann nach [[Elektronentransfer|Elektronenübertragung]] auf seine [[Nitrogruppe]] die [[Nukleinsäure]]synthese durch Strangbrüche hemmen und wirkt [[mutagen]]. Die hierfür nötige reduzierende Reaktion läuft nur unter sauerstoffarmen Verhältnissen ab und entfaltet so einen [[Antimikrobielle Substanzen|antimikrobiellen]] Effekt auf anaerobe Mikroben.

Metronidazol wirkt [[bakterizid]] gegen (obligate) Anaerobier wie ''[[Helicobacter]]'', ''[[Gardnerella]]'' und ''[[Campylobacter]]'' sowie schädigend auf einige [[Protozoen]] wie ''[[Trichomonas vaginalis|Trichomonas]]'', ''[[Entamoeba histolytica]]'' und ''[[Giardia]]''. Es wird in deren Zellmilieu unter bestimmten Bedingungen (anaerobes Wachstum) durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] in [[Chemische Reaktion|hochreaktive]] [[Zwischenprodukt]]e wie [[Acetamid]] und ''N''-(2-Hydroxyethyl)-oxamidsäure umgewandelt,<ref>{{Literatur |Autor=Manfred Schubert-Zsilavecz, [[Hermann J. Roth]] |Titel=Medizinische Chemie: Targets – Arzneistoffe – chemische Biologie |Auflage=2., völlig neu bearb. und erw. Aufl |Verlag=Dt. Apotheker-Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2010 |ISBN=978-3-7692-5002-2 |Kommentar=191 Tabellen}}</ref> die durch [[Komplexchemie|Komplexbildung]] bzw. Verursachen von [[DNA-Schaden#Strangbrüche|Strangbrüchen]] die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] der Erreger schädigen.

Bei der Behandlung der Hauterkrankungen [[Rosazea]] und [[periorale Dermatitis]] sind nicht nur die direkte antibiotische Wirkung bedeutsam, sondern auch unspezifische, entzündungshemmende Effekte.

== Pharmakokinetik ==
Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt etwa sieben bis acht Stunden. Metronidazol verteilt sich gut im gesamten Körpergewebe und ist gut [[Liquor cerebrospinalis|liquorgängig]]. Als [[Antiprotozoikum]] (z. B. gegen ''[[Trichomonas vaginalis|Trichomonas]]'') wird in der Regel mit einer hohen Einmaldosis von 2000 Milligramm behandelt. Unkomplizierte bakterielle Infektionen werden mit einer niedrigeren Dosierung von 400 Milligramm oder weniger für einen längeren Zeitraum von fünf bis sechs Tagen behandelt. Bei höherer Dosierung (1000 bis 2000 mg täglich) verkürzt sich die Therapiedauer auf ein bis drei Tage. [[Nitroimidazole]] dürfen allgemein nicht länger als zehn Tage angewendet werden, da etwaige Risiken einer längerfristigen Therapie nicht erforscht sind.

== Anwendung ==
Metronidazol kann [[Peroral|oral]], [[intravenös]], [[rektal]], [[intravaginal]] oder lokal bei [[Trichomoniasis|Trichomonaden-Infektionen]], welche vor allem die [[Vagina des Menschen|Vagina]] und die männliche [[Harnröhre]] betreffen, angewendet werden. Der Wirkstoff schmeckt bitter, weshalb Tabletten vor der oralen Eingabe nicht zerdrückt werden sollten. Darüber hinaus ist Metronidazol seit vielen Jahren in der [[Dermatologie]] (Hautheilkunde) zur Behandlung der [[Rosazea]] und gegen [[Periorale Dermatitis]] etabliert und zugelassen.

Es findet Anwendung in der unterstützenden Antibiosetherapie bei [[Parodontitis]] mit Anaerobierbefall (z. B. ''[[Porphyromonas gingivalis]]'').

Der Wirkstoff wird im [[Darm]] nahezu vollständig [[Resorption|resorbiert]], über die [[Leber]] abgebaut und über die [[Niere]] ausgeschieden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt ungefähr sieben Stunden. Er erreicht bei nicht-lokaler Anwendung auch die [[Liquor cerebrospinalis|Hirnflüssigkeit]] und [[Abszess]]e in antibiotisch wirksamen Konzentrationen. Aufgrund seines immunsuppressiven Effekts wird es bei chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen eingesetzt. Bei der Behandlung von Fisteln beim [[Morbus Crohn]] spielt dieser Effekt mit der antibiotischen Wirkung zusammen.

Metronidazol wird bei antibiotikaassoziierter [[Pseudomembranöse Colitis|pseudomembranöser Enterocolitis]] durch ''[[Clostridioides difficile]]'' eingesetzt und war lange Zeit Mittel der ersten Wahl.<ref>C. Wenisch, B. Parschalk, M. Hasenhündl, A. M. Hirschl, W. Graninger: ''Comparison of vancomycin, teicoplanin, metronidazole, and fusidic acid for the treatment of Clostridium difficile-associated diarrhea.'' In: ''[[Clinical Infectious Diseases]].'' Band 22, Nummer 5, Mai 1996, S. 813–818, PMID 8722937.</ref><ref>Fred A. Zar et al.: ''A comparison of vancomycin and metronidazole for the treatment of Clostridium difficile–associated diarrhea, stratified by disease severity.'' In: ''Clinical Infectious Diseases'' 45.3, 2007, S. 302–307. PMID 1759930.</ref><ref>Stuart Johnson et al.: ''Vancomycin, metronidazole, or tolevamer for Clostridium difficile infection: results from two multinational, randomized, controlled trials''. In: ''Clinical Infectious Diseases'', 59.3, 2014, S. 345–354. PMID 24799326.</ref> Das Antibiotikum wird zu diesem Zweck normalerweise [[Peroral|oral]] und nur in Ausnahmefällen intravenös verabreicht.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.aerzteblatt.de/archiv/literatur?id=162935#nre4 |wayback=20151114173327 |text=''Clostridium-difficile-Infektion: Leitliniengerechte Diagnostik- und Behandlungsoptionen''}}.</ref> In der [[Medizinische Leitlinie|S2k-Leitlinie]] der [[Deutsche Gesellschaft für Gastroenterologie, Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten|DGVS]] von 2023 werden [[Fidaxomicin]] oder [[Vancomycin]] empfohlen. Bei erhöhtem Risiko eines Rezidivs sollte primär Fidaxomicin eingesetzt werden. Bei nicht-schwerem Krankheitsbild, fehlenden Risikofaktoren und guter Patientenmitarbeit kann eine Behandlung mit Metronidazol erwogen werden.<ref name="DGVS2023">Ansgar W. Lohse et al.: ''S2k-Leitlinie Gastrointestinale Infektionen der Deutschen Gesellschaft für Gastroenterologie, Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten (DGVS).'' Juni 2023, [https://register.awmf.org/assets/guidelines/021-024m_S2k_KF_Gastrointestinale_Infektionen_2023-06.pdf AWMF-Registernummer 021 - 024], S. 68–77</ref>

In der Tiermedizin wird es gegen verschiedene Trichomonaden- und Flagellateninfektionen eingesetzt. [[Giardien]] tötet das Medikament nicht ab, mindert aber die Vermehrung dieses Erregers. Darüber hinaus wird Metronidazol bei Hunden auch bei einer bakteriellen Überwucherung des Dünndarms ([[Small Intestinal Bacterial Overgrowth]], SIBO) eingesetzt.

Neben seinen antibiotischen Eigenschaften wurde auch versucht, eine mögliche [[Radiosensitizer|Strahlen-sensibilisierende Wirkung]] von Metronidazol im Rahmen einer Strahlentherapie bei [[Radiosensitizer#Imitierung des Sauerstoffeffektes|hypoxischen]] Tumoren auszunutzen.<ref>D. Nori, J. M. Cain, B. S. Hilaris, W. B. Jones, J. L. Lewis: ''Metronidazole as a radiosensitizer and high-dose radiation in advanced vulvovaginal malignancies, a pilot study.'' In: ''[[Gynecologic Oncology]].'' Band 16, Nummer 1, August 1983, S. 117–128, PMID 6884824.</ref> Jedoch haben die bei den erforderlichen Dosierungen auftretenden neurotoxischen Nebenwirkungen eine breite Anwendung von Metronidazol als adjuvanten Wirkstoff bei der Strahlentherapie verhindert.<ref> J.R.Sarna, S.Furtado, A.K.Brownell: ''Neurologic complications of metronidazole.'' In: ''Can J Neurol Sci.'' Band 40, Nummer 6, November 2013, S. 768–776, PMID 24257215.</ref> Andere, von Metronidazol abgeleitete [[Nitroimidazole]] wie [[Nimorazol]] mit verringerter Elektronenaffinität zeigten aber weniger gravierende neuronale Nebenwirkungen und haben in einigen Ländern Einzug in die radio-onkologische Praxis bei Kopf- und Halstumoren gefunden.<ref> J.Overgaard, H.S.Hansen, M.Overgaard, L.Bastholt, A.Berthelsen, L.Specht et al: ''A randomized double-blind phase III study of nimorazole as a hypoxic radiosensitizer of primary radiotherapy in supraglottic larynx and pharynx carcinoma. Results of the Danish Head and Neck Cancer Study (DAHANCA)'' In: ''Radiother Oncol'' Band 46, Nummer 2, Mai 1998, PMID 9510041.</ref>

== Kontraindikationen und Nebenwirkungen ==
Metronidazol darf nicht bei organischen [[Zentralnervensystem|ZNS]]-Erkrankungen, Bluterkrankungen, Überempfindlichkeit, in der Stillperiode und bei schweren Leberschäden angewendet werden. Auf Alkohol muss während einer Metronidazolbehandlung verzichtet werden, da sonst besonders heftige Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Schwindel oder Hautrötungen am Kopf und im Nackenbereich) zu erwarten sind ([[Acetaldehydsyndrom]]). In der [[Schwangerschaft]] bzw. [[Trächtigkeit]] darf Metronidazol wegen der potenziell [[teratogen]]en Wirkung nur bei strenger Indikationsstellung (lebensgefährliche Infektionen) eingesetzt werden, da der Wirkstoff die [[Plazentaschranke]] überwindet. Insbesondere zur Sicherheit in der [[Frühschwangerschaft]] gibt es widersprüchliche Berichte.<ref>''Rote Liste'', 2015, S. 1633.</ref> Bei [[Vögel]]n sollte das Mittel nicht in der Paarungs- und Brutzeit angewendet werden.

Die Anwendung bei Tieren, die zur Lebensmittelgewinnung dienen, ist gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 470/2009 über Rückstandshöchstmengen pharmakologisch wirksamer Stoffe in Lebensmitteln tierischen Ursprungs|EU-Rückstandshöchstmengen-Verordnung für Lebensmittel tierischen Ursprungs]] in der Europäischen Union generell verboten.

Nebenwirkungen können sich in Form von [[Kopfschmerz]], [[Vertigo|Schwindel]], [[Parästhesie]]n, [[Allergie|allergischer Reaktionen]], Störungen der Funktion des [[Magen-Darm-Kanal]]s ([[Erbrechen]], [[Durchfall]], [[Übelkeit]]) und [[Neuropathie]]n bemerkbar machen. Zudem können ein metallischer [[Geschmack (Sinneseindruck)|Geschmack]] und eine Verfärbung des [[Urin]]s auftreten. Gelegentlich ist eine Verminderung der peripheren Leukozyten ([[Leukopenie]] und [[Granulozytopenie]]) – in sehr seltenen Fällen wurde eine Verminderung der Blutplättchen ([[Thrombozytopenie]]) und das Fehlen bestimmter weißer Blutkörperchen ([[Agranulozytose]]) beobachtet, in diesen Fällen muss rasch eine Blutbildkontrolle durchgeführt werden. Bei lokaler Anwendung im Bereich der Genitalschleimhäute kann es zu schmerzhaften Reaktionen (Brennen) beim Wasserlassen ([[Dysurie]]), Blasenentzündung ([[Cystitis]]) und [[Harninkontinenz]] kommen.

Bekanntermaßen sind die Hauterkrankungen, die mit Metronidazol behandelt werden, von einer allgemeinen, unspezifischen Überempfindlichkeit begleitet. Bei lokaler Anwendung von Metronidazol an der Gesichtshaut sind deshalb unspezifische Reaktionen wie Brennen, Jucken oder Hautrötungen möglich, die aber nicht sicher dem Wirkstoff zugerechnet werden können. Bei länger dauernder Anwendung, die in besonderen Fällen von Hauterkrankungen erforderlich sein kann, sind keine Langzeitschäden am Hautorgan zu erwarten.

== Karzinogenität und Mutagenität ==

Die [[Mutagen]]ität von Metronidazol auf Bakterien ist Grundlage des Wirkprinzips und konnte mit Hilfe des [[Ames-Test]]s auch nachgewiesen werden. Bei [[Mäuse]]n weist Metronidazol ebenfalls eine [[karzinogen]]e Wirkung auf, doch konnten ähnliche Studien bei [[Hamster]]n und große [[Epidemiologie|epidemiologische]] Studien an Menschen keinen Beweis für ein erhöhtes karzinogenes Risiko beim Menschen feststellen. Auch konnten weder [[in vitro|In-vitro]]-Studien mit Säugetierzellen noch [[in vivo|In-vivo]]-Studien mit Nagetieren und Menschen einen Nachweis für eine mutagene Wirkung von Metronidazol bei diesen erbringen.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Anaerobex (A), Arilin (D, CH), Ariline (A), Clont (D), Dumozol (CH), Elyzol (D, CH), Flagyl (D, CH), Metrosa (D), Nidazea (A, CH), Perilox (CH), Rosalox (CH), Rosiced (A, D), Rozex (CH), Trichex (A), Vagi-Metro (D), Vagimid (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* Humanmedizin (Kombination mit [[Tetracyclin]]) u. a.: Pylera (D, A)
* Tiermedizin (Kombination mit [[Spiramycin]]): Stomorgyl (A), Suanatem (D, A)

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|443-48-1|Name=Metronidazol|Abruf=2012-08-11}}
* [https://www.gesundheit.de/medizin/wirkstoffe/antibiotika/metronidazol Metronidazol gegen Bakterien] auf gesundheit.de

== Literatur ==
* H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling: ''Pharmakologie und Toxikologie''. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-368515-5.
* W. Forth (Hrsg.), D. Henschler, W. Rummel, K. Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 6. Auflage. BI-Wiss.-Verlag, Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich 1992, S. 705, ISBN 3-411-15026-2.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Nitroimidazol]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Metronidazol - Versionsgeschichte

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