https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MetribuzinMetribuzin - Versionsgeschichte2026-06-07T06:42:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Metribuzin&diff=2557592&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:04:44Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Metribuzin.svg|250px|Strukturformel von Metribuzin]]<br />
| Andere Namen = * 4-Amino-6-''tert''-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on<br />
* Sencor<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>OS<br />
| CAS = {{CASRN|21087-64-9}}<br />
| EG-Nummer = 244-209-7<br />
| ECHA-ID = 100.040.175<br />
| PubChem = 30479<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 214,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,28 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 126,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 132 °C (0,02 mbar)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1,05 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.040.175|Name=Metribuzin|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Metribuzin|ZVG=490613|CAS=21087-64-9|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=20.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Metribuzin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazinone]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Metribuzin kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[3,3-Dimethyl-2-butanon|Pinacolon]] mit [[Sulfurylchlorid]] und [[Dimethylamin]] und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit [[Natriumhydroxid]], [[Thiocarbonohydrazid]] und [[Methyliodid]] oder [[Methylbromid]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 672 }} | Seiten = 672}}</ref><br />
[[Datei:Synthesis of Metribuzin.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Metribuzin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Metribuzin ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Metribuzin USA 2011.png|left|300px]]<br />
Metribuzin wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Herbizid]] beim Einsatz bei Kartoffeln, Weizen, Tomaten, Möhren und weiteren verwendet und wirkt durch Hemmung des Elektronentransportes bei der Photosynthese.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/0181red.pdf ''Metribuzine''] (PDF; 757&nbsp;kB).</ref> Es wird häufig in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, so unter dem Handelsnamen Saline (mit [[Trifluralin]]) und Turbo (mit [[Metolachlor]]), alleine trägt es beispielsweise die Handelsnamen Mistral oder Sencor. Metribuzin wurde 1973 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz als Herbizid registriert. Im Juli 1985 wurde eine Standard-Registrierung (PB86-NTIS # 174216) ausgestellt.<ref name="EPA" /> 2011 wurden dort knapp 1000 t Metribuzin eingesetzt.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Metribuzin wurde in der Europäischen Union mit Wirkung vom 1. Oktober 2007 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>{{EU-Richtlinie|2007|25|format=PDF}} der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.</ref> In Deutschland und Österreich waren Präparate mit Metribuzin erhältlich. Die Zulassung in der EU lief zum 24. November 2024 aus. In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen,<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metribuzin |CH=Metribuzin |A=DB |D=DB |Abruf=2025-01-21}}</ref> die Ausverkaufsfrist läuft noch bis zum 1. Januar 2026 und die Verwendungsfrist bis zum 1. Juli 2026.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/zulassung-pflanzenschutzmittel/anwendung-und-vollzug/wirkstoffanpassungen.html |titel=Wirkstoffanpassungen |titelerg=Anpassungen Anhang 1 PSMV per 1. Juli 2025 |hrsg=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]] |abruf=2025-07-22}}</ref><br />
<br />
== Ökologie ==<br />
Metribuzin hat aus [[Ökotoxikologie|ökotoxikologischer]] Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Der Median der [[EC50]] (96 Std.) für Algen liegt bei 0,043&nbsp;mg/l.<ref name="GESTIS" /> Die [[PNEC]] wird mit 0,12&nbsp;µg/l angegeben.<ref>{{Internetquelle |autor=Raquel Negrão Carvalho, Dimitar Marinov, Robert Loos, Dorota Napierska, Nicola Chirico, Teresa Lettieri |url=https://circabc.europa.eu/sd/a/7fe29322-946a-4ead-b3b9-e3b156d0c318/Monitoring-based%20Exercise%20Report_FINAL%20DRAFT_25nov2016.pdf |titel=Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive |werk= |hrsg=European Commission, DG Joint Research Centre, Institute for Environment and Sustainability |datum=2016 |abruf=2024-10-21 |format=pdf; 10,3 MB |sprache=en |kommentar=Draft, Seite 243}}</ref> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,058&nbsp;µg/l festgelegt.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://webetox.uba.de/webETOX/public/basics/stoff/ziel.do?stoff=5760 |titel=Quality Target Metribuzin |werk=Information System Ecotoxicology and Environmental Quality Targets (ETOX) |hrsg=[[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamt]] |datum= |abruf=2024-10-21 |sprache=en}}</ref> Die Konzentration von Metribuzin lag 2022 bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-[[Probenahme|Mischprobe]]n aus 38 schweizerischen Fließgewässern 13 mal über diesem Grenzwert.<ref>Schweizer Bundesamt für Umwelt: [https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/wasser/fachinformationen/zustand-der-gewaesser/zustand-der-fliessgewaesser/wasserqualitaet-der-fliessgewaesser/mikroverunreinigungen-in-fliessgewaessern.html ''Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern''], 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot