imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T11:04:24Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metrafenone2.svg|250px|Strukturformel von Metrafenon]]
| Andere Namen = 3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon
| Summenformel = C19H21BrO5
| CAS = {{CASRN|220899-03-6}}
| EG-Nummer = 606-928-8
| ECHA-ID = 100.133.245
| PubChem = 6451057
| ChemSpider = 4953549
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Metrafenon|ZVG=535621|CAS=220899-03-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 409,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,45 g·m−3<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/metrafenone.pdf metrafenone]</ref>
| Schmelzpunkt = 99,2–100,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 310 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,47 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Dichlormethan]], [[Aceton]] und [[Toluol]]<ref>BVL: [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_metrafenone.pdf?__blob=publicationFile&v=2 ''Metrafenone'']</ref>
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EPA" /> }}
}}

'''Metrafenon''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Benzophenon]]derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Metrafenon kann durch eine [[Eisen(III)-chlorid]] katalysierte [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[3,4,5-Trimethoxytoluol]] synthetisiert werden. Das zugehörige [[Benzoylchlorid]] kann leicht durch Bromierung von [[2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure]] und anschließende Überführung in das [[Carbonsäurehalogenide|Säurechlorid]] gewonnen werden.<ref name="ModernCPC">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = Wiley-VCH | ISBN = 978-3-527-32965-6 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 892 }} | Seiten = 892 | Sprache = en }}</ref>

== Eigenschaften ==
Metrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Metrafenon wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" />
In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2007|6|titel=der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and Thiamethoxam}}</ref> Im Jahre 2008 wurde es durch [[BASF]] als [[Fungizid]] in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.<ref name="Seedquest">Seedquest: [http://www.seedquest.com/News/releases/2008/may/22716.htm ''BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt''], 27. Mai 2008.</ref>

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den [[Echter Mehltau|Echten Mehltau]] im Weinbau zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metrafenone |CH=Metrafenone |A=Metrafenon |D=Metrafenone |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzophenon]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Brombenzol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Metrafenon - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen