https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MetolachlorMetolachlor - Versionsgeschichte2026-05-30T05:31:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Metolachlor&diff=1331482&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:48:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide 200.svg|Struktur von Metolachlor]]<br />
| Strukturhinweis = Gemisch von vier Stereoisomeren ([[Enantiomer]]e und [[Atropisomer]]e), siehe [[#Stereochemie|Stereochemie]]<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-2-Ethyl-6-methyl-''N''-(1′-methyl-2′-methoxyethyl)chloracetanilid<br />
* Dual<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>22</sub>ClNO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|51218-45-2}}<br />
* {{CASRN|87392-12-9|Q27157051}} (''S'')-Metolachlor<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(''S'')-Metolachlor |CAS=87392-12-9| Wikidata=Q27157051}}</ref><br />
* {{CASRN|178961-20-1|Q27157049}} (''R'')-Metolachlor<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(''R'')-Metolachlor |CAS=178961-20-1|Wikidata=Q27157049}}</ref><br />
| EG-Nummer = 257-060-8<br />
| ECHA-ID = 100.051.856<br />
| PubChem = 4169<br />
| ChemSpider = 4025<br />
| Beschreibung = * in reiner Form geruchlose, farblose bis weiße Flüssigkeit<ref name="extoxnet" /><br />
* in technischer Form braune, ölige, sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 283,80 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,12 g·cm<sup>−3</sup> (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Metolachlor|ZVG=490728|CAS=51218-45-2|Abruf=2024-06-20}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −62,1 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = * 406,8 °C<ref name="PPDB">{{PPDB|465|Name=Metolachlor|Abruf=2024-06-20}}</ref><br />
* 100 °C (0,001 [[Pascal (Einheit)|hPa]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = * <0,1 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 1,70·10<sup>−5</sup> mbar (20 °C)<ref name="Kröhl">Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME)'' in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.</ref><br />
| Löslichkeit = * sehr schlecht löslich in Wasser (0,53 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* mischbar mit [[Benzol]], [[Dichlormethan]], [[n-Hexan|''n''-Hexan]], [[Methanol]], [[Octanol]], [[Xylol]], [[Toluol]], [[Dimethylformamid]], [[1,2-Dichlorethan]], [[Cyclohexanon]]<ref name="extoxnet" /><br />
* nahezu unlöslich [[Ethylenglycol]] und [[Propylenglycol]]<ref name="extoxnet">Datenblatt [http://extoxnet.orst.edu/pips/metolach.htm ''Metolachlor''] bei Extoxnet, abgerufen am 12. Juni 2016.</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.133.472|Name=''S''-metolachlor; reaction mass of (''S'')-2-chloro-''N''-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-''N''-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamide (80–100 %) |Abruf=2024-07-09}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|272|273|280|302+352|333+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>10&nbsp;000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=> 1,75 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=4 h |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert=> 8,5 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Metolachlor''' ist ein Gemisch von vier [[Isomerie|isomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Chloracetanilide]]. Die mindestens 80 % des (''S'')-Enantiomers enthaltende '''S-Metolachlor''' genannte Form war in der EU bis 2024 als [[Herbizid]] (Unkrautbekämpfungsmittel) zugelassen.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Metolachlor wurde von [[Ciba-Geigy]] entwickelt. In den 1970er Jahren wurde die Wirkung von (''rac'')-Metolachlor beobachtet und ein Syntheseverfahren und ein Patent angemeldet. Ab 1978 wurde die Verbindung in großem Umfang (>10.000 t pro Jahr) produziert und ab 1982 die Stereoisomere in ihrer Wirkung einzeln untersucht, wobei sich die besondere Wirksamkeit von (''S'')-Metolachlor herausstellte. Nach einigen Versuchen mit Katalysatoren aus [[Rhodium]]- und [[Iridium]]verbindungen wurde 1993 ein Prozess mit einem Iridium-[[Josiphos]]-Komplex (Iridiumferrocenyldiphosphin) für die großtechnische Produktion entwickelt. Im gleichen Jahr lief das Patent für (''rac'')-Metolachlor aus und 1996 startete die großtechnische Herstellung von (''S'')-Metolachlor.<ref name="blaser">Hans-Ulrich Blaser, Elke Schmidt: ''Asymmetric catalysis on industrial scale: challenges, approaches and solutions.'' Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-30631-5, S. 68.</ref> Heute stellt dieses eines der am häufigsten eingesetzten Herbizide in den USA dar. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist (''RS'')-Metolachlor in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.<ref>{{PSM-Verz|EU=Metolachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref> (''S'')-Metolachlor war dagegen in vielen Staaten der EU und ist nach wie vor in der Schweiz in mehreren Pflanzenschutzmitteln enthalten. Entsprechend ist das [[Grundwasser]] in der Schweiz mit Metolachlor und den verschiedenen [[Metabolit]]en von Metolachlor belastet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/wasser/fachinformationen/zustand-der-gewaesser/zustand-des-grundwassers/grundwasser-qualitaet/pflanzenschutzmittel-im-grundwasser.html |titel=Pflanzenschutzmittel im Grundwasser |werk=[[Bundesamt für Umwelt|bafu.admin.ch]] |zugriff=2019-11-04}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Metolachlor wird heute durch stereoselektive Synthese gewonnen. Es kann durch Reaktion von [[6-Ethyl-2-toluidin]] mit [[Methoxyaceton]] oder 2-Brommethoxypropan und anschließende Reaktion mit [[Chloressigsäurechlorid]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-8155-1853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 37 }} | Seiten = 37}}</ref><br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Metolachlor kommt in zwei [[enantiomer]]en Formen vor (''R'')- bzw. (''S'')-Metolachlor, wobei die (''S'')-Form die wirksamere ist. Deshalb werden seit einiger Zeit Herstellungsverfahren bevorzugt, bei welcher vermehrt die (''S'')-Form erzeugt wird. Die mindestens 80 % des (''S'')-Enantiomers enthaltende Form wird S-Metolachlor (ISO-Name) genannt.<ref name="efsa2023">Fernando Álvarez, Maria Arena, Domenica Auteri, Marco Binaglia, Anna Federica Castoldi, Arianna Chiusolo, Angelo Colagiorgi, Mathilde Colas, Federica Crivellente, Chloé De Lentdecker, Isabella De Magistris, Mark Egsmose, Gabriella Fait, Franco Ferilli, Varvara Gouliarmou, Laia Herrero Nogareda, Alessio Ippolito, Frédérique Istace, Samira Jarrah, Dimitra Kardassi, Aude Kienzler, Anna Lanzoni, Roberto Lava, Renata Leuschner, Alberto Linguadoca, Christopher Lythgo, Oriol Magrans, Iris Mangas, Ileana Miron, Tünde Molnár, Laura Padovani, Martina Panzarea, Juan Manuel Parra Morte, Simone Rizzuto, Rositsa Serafimova, Rachel Sharp, Csaba Szentes, Andras Szoradi, Andrea Terron, Anne Theobald, Manuela Tiramani, Giorgia Vianello, Laura Villamar‐Bouza: ''Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance S‐metolachlor excluding the assessment of the endocrine disrupting properties.'' In: ''[[EFSA Journal]]'', Band 21, Nummer 2, 2023. [[doi:10.2903/j.efsa.2023.7852]].</ref><br />
<br />
[[Datei:Metolachlor four stereoisomers V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Die vier Stereoisomere von Metolachlor]]<br />
<br />
Eine Besonderheit besteht darin, dass die beiden [[Epimer]]e zusätzlich als [[Atropisomer]]e vorliegen, es gibt also vier Stereoisomere des Metolachlors. Beide Atropisomere von (''S'')-Metolachlor [(α''R'',1′''S'')- und das (α''S'',1′''S'')-Isomere] haben die gleiche biologische Wirkung.<ref>{{Literatur |Autor=H.-U. Blaser |Titel=The Chiral Switch of (S)-Metolachlor: A Personal Account of an Industrial Odyssey in Asymmetric Catalysis |Sammelwerk=[[Advanced Synthesis & Catalysis]] |Band=344 |Nummer=1 |Jahr=2002 |Seiten=17–31 |DOI=10.1002/1615-4169(200201)344:1<17::AID-ADSC17>3.0.CO;2-8}}</ref> Andererseits sind beide Atropisomere von (''R'')-Metolachlor [(α''R'',1′''R'')- und (α''S'',1′''R'')-Isomer] inaktiv.<ref name="Blaser">{{Literatur |Autor=H.-U. Blaser |Titel=Industrielle asymmetrische Hydrierung ”Made in Switzerland“ |Sammelwerk=[[Nachrichten aus der Chemie]] |Band=58 |Nummer=9 |Jahr=2010 |Seiten=864–867 |DOI=10.1002/nadc.201074031}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Metolachlor ist eine in reiner Form geruchlose, farblose bis weiße Flüssigkeit<ref name="extoxnet" />; in technischer Form liegt das Gemisch als braune, ölige, sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch vor. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 190&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Metolachlor wird als [[Herbizid]] (häufig auch in Kombination mit anderen Herbiziden wie z.&nbsp;B. [[Terbuthylazin]] oder [[Atrazin]]) gegen Gräser und Hirseunkräuter bei Mais, Sojabohnen, Erdnüssen und Baumwolle eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung von [[Elongasen]] und der [[Geranylgeranyl-Pyrophosphat]] (GGPP) Zyklisierungsenzyme bei [[Gibberelline]]n.<br />
<br />
In Deutschland waren Herbizide mit dem Wirkstoff (''S'')-Metolachlor unter den Namen ''Gardo Gold'' und ''Dual Gold'' zugelassen.<br />
<br />
In den USA wurde von 1998 bis 2002 (''RS'')-Metolachlor durch (''S'')-Metolachlor ersetzt, von dem 2012 mehr als 18.000 Tonnen eingesetzt wurden.<br />
{{Mehrere Bilder<br />
| align = left<br />
| Fußzeile = Geschätzte Ausbringungsmenge von (''RS'')-Metolachlor und (''S'')-Metolachlor 2012 in den USA<br />
| Breite = 400<br />
| Bild1 = Metolachlor USA 2012.png<br />
| Bild2 = Metolachlor-S USA 2012.png<br />
}}<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Verwendung von Metolachlor in Dekorationsgegenständen und Spielen ist nicht zugelassen.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Europäischen Union war S-Metolachlor ab 2005 zugelassen. Die Zulassung lief zum 22. Januar 2024 aus, sodass Staaten der EU ihre Zulassung bis 23. April 2024 widerrufen mussten. Es wurde eine Aufbrauchfrist bis maximal 23. Juli 2024 festgelegt. In Deutschland sowie Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff S-Metolachlor mehr erhältlich.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2024/2024_01_22_Fa_Widerruf_S-Metolachlor.html |titel=Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff S-Metolachlor |hrsg=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) |datum=2024-01-22 |abruf=2024-06-19}}</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=S-Metolachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2024-06-19}}</ref> In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Oktober 2024 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis 1. Januar 2025.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2010/340/de#art_86_k |titel=Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) |werk=Fedlex |abruf=2024-10-24 |kommentar=Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024}}</ref><br />
<br />
== Ökologie ==<br />
Metolachlor ist sehr [[Ökotoxikologie|giftig]] für Wasserorganismen. Der [[Median]] der [[EC50|EC<sub>50</sub>]] (96 Std.) für Algen liegt bei 0,27&nbsp;mg/l. Auch Fische und Krustentiere werden schon bei relativ geringen Konzentrationen geschädigt.<ref name="GESTIS" /> In Deutschland wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel auf 0,2&nbsp;µg/l festgelegt.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://webetox.uba.de/webETOX/public/basics/stoff/ziel.do?stoff=5462 |titel=Quality Target Metolachlor |werk=Information System Ecotoxicology and Environmental Quality Targets (ETOX) |hrsg=[[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamt]] |datum= |abruf=2024-10-21 |sprache=en}}</ref> Die [[PNEC]] (predicted no effect concentration) wird, je nach Quelle, mit 0,91&nbsp;µg/l beziehungsweise 0,2&nbsp;µg/l angegeben.<ref>{{Internetquelle |autor=Raquel Negrão Carvalho, Dimitar Marinov, Robert Loos, Dorota Napierska, Nicola Chirico, Teresa Lettieri |url=https://circabc.europa.eu/sd/a/7fe29322-946a-4ead-b3b9-e3b156d0c318/Monitoring-based%20Exercise%20Report_FINAL%20DRAFT_25nov2016.pdf |titel=Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive |werk= |hrsg=European Commission, DG Joint Research Centre, Institute for Environment and Sustainability |datum=2016 |abruf=2024-10-21 |format=pdf; 10,3 MB |sprache=en |kommentar=Draft, Seite 247}}</ref><ref>[https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10445204/ Bioanalytical and chemical characterization of organic micropollutant mixtures in long-term exposed passive samplers from the Joint Danube Survey 4: Setting a baseline for water quality monitoring, Table 4, August 2023], abgerufen am 26. Oktober 2024</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Acetochlor]]<br />
* [[Alachlor]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]</div>imported>ChemoBot