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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Z Metofluthrin.svg|300px|Strukturformel von Metofluthrin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
| Andere Namen = (1''RS'',3''RS'';1''SR'',3''SR'')-2,2-Dimethyl-3-(''EZ'')-(prop-1-enyl)cyclopropancarbonsäure-2,3,5,6-tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzylester
| Summenformel = C18H20F4O3
| CAS = * {{CASRN|240494-71-7|Q27159726}} (RTZ-Isomer)
* {{CASRN|240494-70-6}} (Isomerengemisch)
| EG-Nummer = 687-637-3
| ECHA-ID = 100.213.669
| PubChem = 656636
| ChemSpider = 570989
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit<ref name="baua" />
| Molare Masse = 360,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,21 g·cm−3<ref name="baua" />
| Schmelzpunkt = −54 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="baua" />
| Siedepunkt = 334 °C<ref name="baua" />
| Dampfdruck = 1,96 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="Sumitomo" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="baua" />
* löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="baua" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.278.770|Name=2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl] cyclopropanecarboxylate; epsilon-metofluthrin|Abruf=2020-01-02}}
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{GESTIS|ZVG=536376|CAS=240494-71-7|Name=epsilon-Metofluthrin|Abruf=2020-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09|08|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|332|370|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="baua" /> }}
}}

'''Metofluthrin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Sie besteht aus insgesamt acht verschiedenen [[Isomer]]en, wobei das RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin) mit mehr als 75 % den Hauptanteil ausmacht.

== Gewinnung und Darstellung ==
Metofluthrin kann durch Reaktion von [[2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzylalkohol]] und einem [[Norchrysanthemumsäure]]derivat gewonnen werden.<ref name="Sumitomo">Sumitomo: [http://www.sumitomo-chem.co.jp/english/rd/report/theses/docs/20050200_imi.pdf Discovery and Development of a Novel Pyrethroid Insecticide ‘Metofluthrin (SumiOne®, Eminence®)] (PDF-Datei; 232 kB).</ref>

== Eigenschaften ==
Metofluthrin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="baua" /> Dabei wird als Metofluthrin eine unspezifizierte Mischung der acht Isomere (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(''EZ'')-(1''RS'',3''RS'';1''SR'',3''SR'')-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylat) bezeichnet, wobei das technische Produkt ein spezifisches [[Isomerenprofil]] enthält, bei dem das RTZ-Isomer (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(1''R'',3''R'')-2,2-dimethyl-3-[(''Z'')-prop-1-enyl]cyclopropanecarboxylat)<ref>{{Substanzinfo|Name=Trans-(Z)-metofluthrin |CAS=240494-71-7 |EG-Nummer= |ECHA-ID=100.278.770 |ZVG=536376 |PubChem=12128785 |ChemSpider=28534042 |DrugBank= |Wikidata=Q27159726 }}</ref> mit mehr als 75 % den größten Anteil besitzt.<ref name="baua" />

:[[Datei:RTZ Metofluthrin.svg|mini|ohne|hochkant=1.2|RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin)<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=CLH report – Proposal for Harmonised Classification and Labelling: Substance Name: Epsilon-metofluthrin |Hrsg=[[ECHA]] |Datum=2015 |Online=https://web.archive.org/web/20200102213211/https://echa.europa.eu/documents/10162/13626/clh_report_metofluthrin_en.pdf |Seiten=12}}</ref>]]

== Verwendung ==
Metofluthrin wird als [[Insektizid]] verwendet. Für den Neuwirkstoff beantragte [[Sumitomo Chemical]] (UK) Ende 2005 die Aufnahme in den Anhang I der europäischen Biozid-[[Richtlinie 98/8/EG]]. Am 4. November 2010 beschloss die EU-Kommission die Aufnahme von Metofluthrin in die Liste der zugelassenen [[Biozid]]-Wirkstoffe.<ref>{{EU-Richtlinie|2010|71|format=PDF|titel=der Kommission vom 4. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metofluthrin in Anhang I}}</ref> Es ist für die Verwendung im Haushalt vorgesehen. Durch das langsame Verdampfen mittels eines [[Elektroverdampfer]]s sollen [[Stechmücken]] in Innenräumen bekämpft werden. Es wirkt als [[Kontaktgift]], das die spannungsabhängigen [[Natriumkanäle]] in den Nervenmembranen blockiert, so dass sie vom offenen Zustand aus nicht wieder geschlossen werden können.<ref name="baua">[[BAuA]]: {{Webarchiv | url=http://www.baua.de/de/Chemikaliengesetz-Biozidverfahren/Biozide/Wirkstoff/Metofluthrin.html | wayback=20120226171356 | text=Metofluthrin}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Metofluthrin hat ein [[neurotoxisch]]es Potential und verursacht [[Zittern]] bei Ratten und Hunden, nicht aber bei Mäusen oder Kaninchen.<ref name="baua" />

== Weblinks ==
* EPA: [https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-109709_01-Sep-06.pdf Factsheet Metofluthrin]
* EU: [http://dissemination.echa.europa.eu/Biocides/ActiveSubstances/0045-18/0045-18_Assessment_Report.pdf Assessment Report Metofluthrin], Juni 2010

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Benzylester]]
[[Kategorie:Benzylether]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]
[[Kategorie:Polyfluorbenzol]]

Metofluthrin - Versionsgeschichte

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