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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metoclopramide Structural Formulae V.1.svg|300px|alt=|Struktur von Metoclopramid]]
| Freiname = Metoclopramid
| Andere Namen = 4-Amino-5-chlor-''N''-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C14H22ClN3O2
| CAS = * {{CASRN|364-62-5}}
* {{CASRN|7232-21-5|Q27267998}} (Hydrochlorid)
* {{CASRN|54143-57-6|Q27107353}} (Hydrochlorid-Monohydrat)
* {{CASRN|2576-84-3|Q27263065}} (Dihydrochlorid)
* {{CASRN|5581-45-3|Q27129679}} (Dihydrochlorid-Monohydrat)
| EG-Nummer = 206-662-9
| ECHA-ID = 100.006.058
| PubChem = 4168
| ChemSpider = 4024
| ATC-Code = {{ATC|A03|FA01}}
| DrugBank = DB01233
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum|Antiemetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, feines [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe |Band=5.0–5.8 |Datum=2006}}</ref>
| Molare Masse = 299,80 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = <ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 146,5–148 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1058–1059.</ref>
* 148 °C (Zersetzung) (Dihydrochlorid·Monohydrat)<ref name="MERCK_Index" />
* 182,5–184 °C (Hydrochlorid·Monohydrat)<ref name="MERCK_Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,27 (25 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=364-62-5 |Name=Metoclopramide |Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit =
* Metoclopramid: praktisch unlöslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C),<ref name="ChemIDplus" /> wenig bis schwer löslich in [[Ethanol]] 96 %, schwer löslich in [[Dichlormethan]]<ref name="Ph. Eur. 5" />
* Dihydrochlorid·Monohydrat: löslich in Wasser (48 g·l−1 bei 25 °C), Ethanol (6 g·l−1 bei 25 °C), wenig bis schwer löslich in [[Benzol]] und [[Chloroform]]<ref name="MERCK_Index" />
* Hydrochlorid·Monohydrat: löslich in Wasser<ref name="MERCK_Index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M0763|Name=Metoclopramide hydrochloride|Abruf=2025-03-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=750 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Metoclopramid''' ('''MCP''') ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antiemetikum|Antiemetika]]. Es regt die [[Peristaltik]] im oberen Magen-Darm-Trakt an und lindert damit Übelkeit und Erbrechen. Die Wirkung bei [[Postoperative Übelkeit und Erbrechen|postoperativer Übelkeit]] ist nicht gesichert.<ref>J. Wallenborn, Leopold Eberhart, Peter Kranke: ''Postoperative Übelkeit und Erbrechen – Alles beim Alten in der Pharmakotherapie von PONV?'' In: ''Anästhesiologie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie.'' Band 44, 2009, S. 296–305; PMID 19367534.</ref> Außerdem fördert es indirekt, durch Beschleunigung der Peristaltik des [[Magen]]s und Erhöhung der Öffnungsfrequenz des [[Pylorus]], die Aufnahme anderer Medikamente bzw. Wirkstoffe und wird aus diesem Grund vor allem in [[Migräne]]-Präparaten in Kombination mit einem Schmerzmittel (z. B. [[Acetylsalicylsäure|ASS]], [[Paracetamol]]) eingesetzt. Es steht auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation|Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO]].

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Metoclopramid bindet an Dopaminrezeptoren und ist ein Dopamin-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] (Typ D2). [[Dopamin]], als körpereigener [[Neurotransmitter|Botenstoff]], hat einen emetischen Effekt, d. h., es kann Erbrechen auslösen. Dopamin-Antagonisten können ebenfalls an den Dopaminrezeptoren binden und diese somit für Dopamin und agonistisch wirkende Substanzen blockieren. Man unterscheidet zwischen zentralen und peripheren Dopaminantagonisten. Periphere Antagonisten können die [[Blut-Hirn-Schranke]] nicht überwinden und haben folglich keine oder sehr wenig Wirkung auf das zentrale Nervensystem, im Gegensatz zu zentralen Antagonisten, die als [[Psychopharmaka]] eingesetzt werden. MCP überwindet die Blut-Hirn-Schranke in gewissem Maß und führt daher möglicherweise im zentralen Nervensystem zu [[Neuroleptika|neuroleptischen]] Nebenwirkungen.

Metoclopramid bindet auch an [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-Rezeptoren]] und beeinflusst zusätzlich: es wirkt (partiell) antagonistisch auf [[5-HT-Rezeptor#5-HT3-Rezeptoren|5-HT3]]-, aber agonistisch auf [[5-HT-Rezeptor#5-HT4-Rezeptoren|5-HT4]]-Rezeptoren, die Einfluss auf die [[Peristaltik]] des Magen-Darm-Trakts haben und die intestinale Sekretion von Wasser und Elektrolyten fördern.

Zudem bindet Metoclopramid an Histaminrezeptoren.<ref>J. Wallenborn und andere: ''Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie.'' In: ''AINS.'' Band 38, Nr. 11, November 2003, S. 695–704, hier: S. 695 f. und 701.</ref>

== Therapeutische Verwendung ==
Aufgrund möglicher zentraler Nebenwirkungen ist MCP in Deutschland verschreibungspflichtig.

=== Anwendungsgebiete ===
==== Humanmedizin ====
Metoclopramid ist angezeigt zur Vorbeugung von Übelkeit und Erbrechen<ref>M. S. Aapro, P. Froidevaux, A. Roth, P. Alberto: ''Antiemetic efficacy of droperidol or metoclopramid combined with dexamethasone and diphenhydramine. Randomized open parallel study.'' In: ''Oncology'', 1991, 48, S. 116–120.</ref> nach Chemo- und Strahlentherapie (oral, rektal) sowie (ungesichert) nach Operationen (parenteral zur [[Postoperative Übelkeit und Erbrechen|PONV]]-Prophylaxe<ref>J. Wallenborn und andere: ''Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie.'' In: ''AINS.'' Band 38, Nr. 11, November 2003, S. 695–704.</ref>); ferner zur symptomatischen Behandlung von (etwa durch Migräne ausgelöst) Übelkeit und Erbrechen und in der Behandlung der Migräne in Kombination mit oralen Schmerzmitteln zur Verbesserung deren Resorption. Nach einem 2011 durch die [[europäische Arzneimittelagentur]] aufgrund des Auftretens von unerwünschten schweren neurologischen und seltenen, aber ernsten kardiovaskulären Wirkungen eingeleiteten Risikobewertungsverfahren, beschied die EU-Kommission im Dezember 2013 die Einschränkung von Indikation, Therapiedauer und Konzentration von Metoclopramid in Lösungs- oder Tropfenform.<ref name="ratiopharm">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.ratiopharm.de/produkte/details/praeparate/praeparatedaten/detail/buchstabe-m/buchstabe/pzn-10929866.html |titel=MCP-ratiopharm® 1 mg/ml Lösung zum Einnehmen – ratiopharm GmbH |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2018-01-14}}</ref> So soll die maximale Verordnungsdauer nur noch 5 Tage betragen, während sowohl die empfohlene Einzeldosis für erwachsene Menschen weiterhin 10 mg und die empfohlene Tagesdosis ebenfalls unverändert bis zu 30 mg für Erwachsene beträgt.<ref name="ratiopharm" /> Säuglinge sollten das Mittel gar nicht mehr erhalten.<ref name="EMAPR">[https://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/news_and_events/news/2013/07/news_detail_001854.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1 European Medicines Agency recommends changes to the use of metoclopramide.] EMA, Pressemitteilung, 26. Juli 2013.</ref> Ausgeschlossen werden sollen Anwendungsgebiete wie Verdauungsstörungen ([[Dyspepsie]], gastrointestinale Motilitätsstörungen) und [[Refluxösophagitis]], für welche keine ausreichenden Belege für eine klinisch relevante Wirksamkeit vorlagen. Laut Bernd Mühlbauer von der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) hätten die Ärzte MCP zu häufig als Allheilmittel verordnet.<ref>{{Internetquelle |autor=Carolin Bauer |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/wissenschaft/nachricht-detail-wissenschaft/antiemetika-akdae-aerzte-verantworten-mcp-rueckruf-mit/ |titel=„Ärzte hätten stringenter sein müssen“ |werk=apotheke-adhoc.de |datum=2014-04-17 |sprache=de |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160308040637/http://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/pharmazie/nachricht-detail-pharmazie/antiemetika-akdae-aerzte-verantworten-mcp-rueckruf-mit/ |archiv-datum=2016-03-08 |abruf=2024-08-22}}</ref> Ferner soll Metoclopramid bei akutem Erbrechen nach Chemotherapie nicht mehr angewendet werden, da eine Wirksamkeit in der empfohlenen Dosierung als nicht ausreichend angesehen wird, sondern nur noch bei verzögerter chemotherapieinduzierter Übelkeit und Erbrechen.

Das ''Pharmakovigilanz- und Beratungszentrum für Embryonaltoxikologie'' empfiehlt Metoclopramid als Mittel der Wahl zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen in der [[Schwangerschaft]].<ref name="Embryotox-MCP">{{Webarchiv |url=http://embryotox.de/mcp.html |text=Arzneimittelsicherheit in Schwangerschaft und Stillzeit: Datenbank Medikamente und Wirkstoffe: Metoclopramid. |wayback=20130909102023}} Embryotox.de</ref>

==== Tiermedizin ====
In der Tiermedizin ist Metoclopramid zugelassen zur symptomatischen Behandlung von Erbrechen, reduzierter Magen-Darm-Motilität bei Magenschleimhautentzündung ([[Gastritis]]), Magenpförtnerkrampf ([[Pylorus]]spasmus), chronischer Nierenentzündung ([[Nephritis]]) und Verdauungsintoleranz gegenüber manchen [[Tierarzneimittel]]n bei Hunden und Katzen.<ref name="ratiopharm" /><ref>Fachinformation Emeprid, Stand Mai 2010.</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Sehr häufig tritt ein Gefühl von Schläfrigkeit ein. Häufige Nebenwirkungen sind [[Depression]], unkontrollierbare [[Extrapyramidale Hyperkinesie|Bewegungsstörungen]] ([[Dyskinesie]]n) wie Muskelkrämpfe oder Zittern, Ruhelosigkeit, Schwindelgefühl, [[Durchfall]] und eine Abnahme des Blutdrucks. Gelegentlich können [[Halluzination]]en, [[Allergie]]n, [[Bewusstseinsstörung]]en, Störung der [[Menstruation|Regelblutung]] oder ein erhöhter Spiegel von [[Prolaktin]], welcher bei Männern und bei nicht stillenden Frauen milchige Absonderungen aus der Brustdrüse hervorrufen kann. Zudem ist [[Mundtrockenheit]] eine potenzielle Nebenwirkung.<ref>J. Wallenborn und andere: ''Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie.'' In: ''AINS'', November 2003, Band 38, Nr. 11, S. 695–704, hier: S. 702.</ref> Selten treten [[Krampfanfall|Krampfanfälle]] (besonders bei epileptischen Patienten) oder Zustände der Verwirrtheit auf.<ref name="ratiopharm" /><ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.abz.de/assets/products/de/pkg_insert/MCP-AbZ%201%20mg_ml%20L%C3%B6sung%20zum%20Einnehmen.pdf?pzn=10824328 |titel=Gebrauchsinformation MCP-AbZ 1mg/ml Lösung |hrsg=AbZ-Pharma |datum= |format=PDF |abruf=2019-10-19}}</ref>

Möglicherweise ist MCP der häufigste Auslöser für medikamentöse Bewegungsstörungen. Ein erhöhtes Risiko besteht bei jungen Patienten, hoher Dosis und langer Anwendung. Aufgrund möglicher [[Spätdyskinesie]]n verpflichtete die [[Food and Drug Administration|US-Arzneimittelzulassungsbehörde]] die Hersteller, eine [[Black-Box-Warnung]] anzubringen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fda.gov/newsevents/newsroom/pressannouncements/ucm149533.htm |titel=FDA Requires Boxed Warning and Risk Mitigation Strategy for Metoclopramide-Containing Drugs |werk=Press Announcements |hrsg=U.S. Food and Drug Administration |datum=2009-02-26 |sprache=en |abruf=2011-07-16}}</ref> Das Auftreten von unerwünschten schweren neurologischen und kardiovaskulären Wirkungen war Anlass für ein im Dezember 2011 durch die [[europäische Arzneimittelagentur]] eingeleitetes Risikobewertungsverfahren. In Deutschland ist MCP seit dem 9. April 2014 in Humanarzneimitteln (Monopräparaten) in flüssiger Form zur oralen Anwendung mit einer Konzentration von mehr als 1 mg/ml, als Formulierung zur parenteralen Anwendung mit einer Konzentration von mehr als 5 mg/ml und bei rektaler Anwendung von mehr als 20 mg aufgrund eines Zulassungswiderrufs nicht mehr verkehrsfähig.<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/m-r/metoclopramid.html Metoclopramidhaltige Arzneimittel: Umsetzung des Durchführungsbeschlusses der EU-Kommission.] [[BfArM]], 23. April 2014.</ref> Das BfArM setzt damit die Empfehlungen zur Risikominimierung MCP-haltiger Arzneimittel um, die die europäische Arzneimittelbehörde EMA anhand einer Neubewertung zum Nutzen-Risiko-Verhältnis aussprach.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=51822 BfArM ruft MCP zurück.] Pharmazeutische Zeitung online, 16. April 2014.</ref> Das Risiko für schwere unerwünschte neurologische Ereignisse könne laut EMA durch die Anwendung von niedrigeren Dosen von Metoclopramid minimiert werden.<ref name="EMAPR" />

Eine weitere relevante Nebenwirkung von Metoclopramid ist eine Erhöhung des [[Prolaktin]]spiegels, die zu nachlassender Libido, [[Menstruationszyklus#Menstruations- und Zyklusstörungen|Menstruationsstörungen]] und [[Erektile Dysfunktion|Impotenz]] führen kann.

=== Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen ===
Metoclopramid ist bei Malariapatienten unter [[Malarone]][[therapie]] oder Patienten, die eine Malarone-[[Krankheitsprävention|Prophylaxe]] einnehmen, kontraindiziert. [[Parkinson-Krankheit|Morbus Parkinson]] ist eine [[neurodegenerative Erkrankung]]. Im Laufe der Zeit sterben in der [[Substantia nigra]] die dopaminergen Neuronen ab. Der Mangel an [[Dopamin]] führt dann schließlich zu den Symptomen dieser Krankheit, welche auch unter dem Namen „Schüttellähmung“ bekannt ist. Metoclopramid ist ein Dopamin-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] mit der Fähigkeit, die [[Blut-Hirn-Schranke]] zu passieren, und darf deshalb nicht bei Morbus Parkinson eingesetzt werden. Bei Übelkeit kann man alternativ [[Domperidon]] einsetzen. Domperidon überwindet im Gegensatz zu Metoclopramid die Blut-Hirn-Schranke kaum.

=== Stillzeit ===
Die pharmazeutischen Unternehmen raten von der Verwendung von Metoclopramid und gleichzeitigem [[Stillen]] ab, da Metoclopramid in die Muttermilch übertritt und die Wirkung von [[Dopamin]]-Antagonisten auf das kindliche Nervensystem nicht ausreichend erforscht sei.<ref>[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]]</ref> Studien des ''Pharmakovigilanz- und Beratungszentrums für Embryonaltoxikologie'' der Charité zeigten, dass MCP nur in geringen Mengen über die [[Muttermilch]] abgegeben wird und lediglich in Einzelfällen Blähungen und andere Nebenwirkungen beim Kind hervorrufen kann. Das Zentrum empfiehlt, MCP gegebenenfalls indikationsgerecht über kurze Zeit einzusetzen. Teilweise wird MCP als Dopaminantagonist auch dazu eingesetzt, die Bildung der Muttermilch anzuregen.<ref name="Embryotox-MCP" />

== Chemie ==
Chemisch gesehen handelt es sich bei MCP um ''4-Amino-5-chlor-N-(2-diethylaminoethyl)-2-methoxybenzamid'' (auch ''Methoxychloroprocainamid''). Es ist ein Procainamid-Derivat, gehört also zu den [[Benzamide]]n, besitzt jedoch keine [[Lokalanästhetikum|lokalanästhetische]], sondern eine [[Dopamin-Rezeptor|dopaminantagonistische]] Wirkung.

=== Synthese ===
Als Substanzklasse kann Metoclopramid den [[Aromaten|aromatischen]] [[Carbonsäureamide]]n zugeordnet werden. Somit steht die ganze Palette der [[Peptid]]-Synthesen zur Verfügung. Zur Knüpfung der Amid-Bindung kann entweder die [[Carbonsäure]] aktiviert werden, wobei [[Schutzgruppen]] der [[Aminogruppe]] eingesetzt werden, oder das [[Aliphaten|aliphatische]] [[Amine|Amin]] wird aktiviert.
[[Datei:MCP-Synthese.svg|mini|Synthesewege von Metoclopramid]]
# ''Aktivierung der Aminobenzoesäure'': MCP wurde 1964 neben mehreren Benzamiden bei der Firma Delagrange, heute [[Sanofi]]-Gruppe, entwickelt<ref name="BE648164" /> und als Ausscheidung daraus als Patent angemeldet.<ref name="DE1518271" /> Ausgehend von [[4-Aminosalicylsäure]] wird diese ver[[ester]]t, die Aminogruppe acetyliert, mit [[Dimethylsulfat]] alkyliert, der Aromat chloriert und der Ester einer [[Aminolyse]] mit Diethylaminoethylamin unterworfen. Die Umsetzung des relativ trägen Esters wird durch [[Aluminiumtriisopropylat]] [[Katalyse|katalysiert]]. Die Schutzgruppe wird schließlich mit Salzsäure abgespalten (''siehe Reaktionsschema''). Relativ spät wird die Methode der gemischten Anhydride für MCP geschützt.<ref name="DE2327192" />
# ''Aktivierung von Diethylaminoethylamin'': Schon lange ist bekannt, dass durch Acidolyse von Phosphorigsäureamiden Amide dargestellt werden können.<ref name="Angew_57_17" /> Dieses Verfahren wird auch zur Synthese von MCP herangezogen,<ref name="DE1932512" /> wobei man auch ohne Schutzgruppentechnik direkt 4-Amino-5-chlor-2-methoxybenzoesäure einsetzen kann.<ref name="DE1966453" /> Allerdings ist das Produkt gelb verfärbt. [[Phosphazene]] werden mit [[Phosphoroxychlorid]] erhalten, die als Base ebenfalls zu MCP umgesetzt werden können.<ref name="DE2162917" /> Ebenfalls ohne Schutzgruppe gelingt die Synthese von MCP durch direkte Acylierung von [[Silazane]]n.<ref name="DE2342934" /> Besonders gute Umsätze liefert diese Methode, wenn ein Molverhältnis Amin zu [[Siliciumtetrachlorid]] von 2 zu 1 gewählt wird.<ref name="DE2365988" /> Die vorangehende Anmeldung<ref name="DE2335439" /> zeigt auch einen Weg auf, wie der Einsatz von [[toxisch]]em Dimethylsulfat zur Bildung des [[Ether]]s umgangen werden kann. Die in Gegenwart eines [[Liganden]] durch Kupfer(I)-katalysierte [[Solvolyse]] von 2-Chlorbenzoesäurederivaten in [[Methanol]] führt zu entsprechenden 2-Methoxybenzoesäuren (''siehe Reaktionsschema'').

=== Polymorphie ===
Metoclopramid kann als [[freie Base]], wasserfreies Monohydrochlorid, Dihydrochlorid, Dihydrochlorid-Hydrat und Hydrochlorid-Hydrat isoliert werden. Für feste [[Galenik|galenische]] Zubereitungen ist die polymorphe Form des [[Wirkstoff]]es von entscheidender Bedeutung für die Freisetzungsrate.<ref name="BJPS_50_1" /> Die Form I des wasserfreien Metoclopramidhydrochlorids zeigt einen [[Schmelzpunkt]] von 187 °C, während die [[metastabil]]e Form II bereits bei 155 °C schmilzt.<ref name="JPP_37_601" /> Im Diagramm der [[Differenz-Thermoanalyse|Differenzial-Thermoanalyse (DSC)]] der Form I sind bei einer Heizrate von 2 °C pro Minute zwei Maxima bei 97 °C und 190 °C erkennbar, resultierend aus Wasserverlust und Schmelzvorgang. Auch MCP-Base zeigt das Phänomen der [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorphie]].<ref name="JPP_37_601" />

== Handelsformen und -namen ==
Metoclopramid kann [[Peroral|oral]], [[intravenös]] oder [[rektal]] verabreicht werden. In Zäpfchen wird vor allem die freie Base, in Tabletten, Tropfen und Injektionslösung das Hydrochlorid-Monohydrat (''„Metoclopramidhydrochlorid (Ph. Eur.)“'') eingesetzt. Lösungen zum Einnehmen waren in Deutschland als Fertigarzneimittel lediglich in Konzentrationen mit 4 bis 5 mg/ml im Handel. Nachdem diese mit Wirkung ab 9. April 2014 nicht mehr verkehrsfähig waren, haben pharmazeutische Unternehmen neue Zulassungen für entsprechend niedrig dosierte Präparate beantragt.<ref>[https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/apothekenpraxis/nachricht-detail-apothekenpraxis/antiemetika-mcp-rueckruf-reisst-luecke/ ''MCP-Rückruf reißt Lücke''.] apotheke-adhoc.de, 16. April 2014.</ref> Diese sind seit August 2015 in einer Dosierung von 1 mg/ml erhältlich.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.schmerzklinik.de/2015/07/30/mcp-tropfen-sind-zurueck/ |text=''MCP-Tropfen sind zurück''. |wayback=20151209134449}} schmerzklinik.de, 30. Juli 2015.</ref>

'''[[Monopräparat]]e''' 
Ceolat (A), Cerucal (D), Gastronerton (D), Gastrosil (A), Metogastron (A), Paspertin (D, A, CH), Primperan (CH), Geffer (ITA), zahlreiche Generika (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Migpriv (CH), Migraeflux (D), Migräne-Neuridal (D), Migraenerton (D), Migralave (D)

'''[[Tiermedizin]]''' 
Emeprid, Vomend

== Siehe auch ==
* [[Domperidon]]

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |364-62-5 |Name=Metoclopramid}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="BE648164">
{{Patent |Land=BE |V-Nr=648164 |Titel=Nouveux procédé de préparation de benzamides substitués
|V-Datum=1964-11-20 |Erfinder=Leon Thominet Michel (Ile de France)}}
</ref>
<ref name="DE1518271">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=1518271 |Titel=Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzamiden
|V-Datum=1970-12-17 |Erfinder=Leon Thominet Michel (Societe d’Études Scientifiques et Industrielles de l’Île-de-France)}}
</ref>
<ref name="DE2327192">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2327192 |Titel=Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-4,5-disubstituierten Benzamiden
|V-Datum=1973-12-13 |Erfinder=Bulteau Gerard, Acher Jaques (Societe d’Études Scientifiques et Industrielles de l’Île-de-France)}}
</ref>
<ref name="Angew_57_17">
{{Literatur
|Autor=Stefan Goldschmidt, H. L. Krauss
|Titel=N-substituierte Amide der Phosphorigen und der Phosphor-Säure und ihre Verwendung zum Aufbau von Peptid-Bindungen
|Sammelwerk=[[Angew. Chem.]]
|Band=57
|Nummer=17-18
|Datum=1955
|Seiten=471–475
|Sprache=de
|DOI=10.1002/ange.19550671705}}
</ref>
<ref name="DE1932512">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=1932512 |Titel=Verfahren zur Herstellung son therapeutisch aktivem N Diäthyl-aminoäthyl-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid und dessen physiologisch wirksamen Salzen
|V-Datum=1972-10-19 |Erfinder=Murakami Masuo, Inukai Norioshi, Koda Akio. Nakano Koji (Yamanouchi Pharma Co Ltd)}}
</ref>
<ref name="DE1966453">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=1966453 |Titel=Neue Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl) 4-amino-2-methoxybenzamiden
|V-Datum=1970-01-08 |Erfinder=Meri Broms (HUHTAMAEKI YHTYMAE OY LAEAEKET)}}
</ref>
<ref name="DE2162917">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2162947 |Titel=Neue Verfahren zur Herstellung von Benzamidderivaten
|V-Datum=1972-09-07 |Erfinder=Nakajima I., Tsuijkawa K., Kato Yukuru, Shinuchi Tadami (Teikoku Chemical Ind.)}}
</ref>
<ref name="DE2342934">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2342934 |Titel=Verfahren zur Herstellung von Benzamidverbindungen
|V-Datum=1974-03-28 |Erfinder=Podesva, Ctirad; Scott, William Thomas; Navratil, Milada M.; Kishner, Lynda D.; (Delmar Chemicals Ltd.)}}
</ref>
<ref name="DE2365988">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2365988 |Titel=Verfahren zur Herstellung von N-Dialkylaminoäthyl-2-alkoxy-4-aminobenzoesäureamiden
|V-Datum=1977-03-17 |Erfinder=Liebenow Walter, Grafe Ingomar (Ludwig Heumann & Co GmbH)}}
</ref>
<ref name="DE2335439">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2335439 |Titel=Verfahren zur Herstellung von N-Dialkylaminoäthyl-2-alkoxy-4-amino-benzoesäuren
|V-Datum=1975-02-06 |Erfinder=Antrag auf Nichtnennung (Ludwig Heumann & Co GmbH)}}
</ref>
<ref name="BJPS_50_1">
{{Literatur
|Autor=Maria Esther Dias Reis, Jennifer Tavares Jacon, Mônica Esselin, de Sousa Lino, Juliana Savioli Simões et al.
|Titel=Polymorphism: an evaluation of the potential risk to the quality of drug products from the Farmácia Popular Rede Própria
|Sammelwerk=Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences
|Band=50
|Nummer=
|Datum=2014
|Seiten=1
|Sprache=en
|DOI=10.1590/S1984-82502011000100002}}

</ref>
<ref name="JPP_37_601">
{{Literatur
|Autor=A. G. Mitchell
|Titel=Polymorphism in metoclopramide hydrochloride and metoclopramide
|Sammelwerk=Journal of Pharmacy and Pharmacology
|Band=37
|Nummer=9
|Datum=1985
|Seiten=601-604
|Sprache=en
|DOI=10.1111/j.2042-7158.1985.tb05093.x}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Prokinetikum]]
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Diethylamin]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Anisidin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Chloranisol]]

Metoclopramid - Versionsgeschichte

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