https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MetiramMetiram - Versionsgeschichte2026-06-10T20:14:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Metiram&diff=2874239&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:13:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Metiram Structure formula V5.svg|300px|Strukturformel von Metiram]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar.<br />
| Andere Namen = Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)]<br />
| Summenformel = (C<sub>16</sub>H<sub>33</sub>N<sub>11</sub>S<sub>16</sub>Zn<sub>3</sub>)<sub>n</sub><br />
| CAS = {{CASRN|9006-42-2}}<br />
| EG-Nummer = 618-430-8<br />
| ECHA-ID = 100.116.508<br />
| PubChem = <br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45577|Name=Metiram|Abruf=2017-05-18}}</ref><br />
| Molare Masse = (1088,70)<sub>n</sub> g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,86 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Ullmann" /><br />
| Schmelzpunkt = 156 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Ullmann" /><ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-02094|Name=Metiram|Abruf=2013-03-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="Sigma" /> --><br />
| Dampfdruck = 1·10<sup>−5</sup> [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Ullmann" /><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /><br />
* nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="ppdb">{{PPDB|463|Name=Metiram|Abruf=2013-08-01}}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="BASF">Sicherheitsdatenblatt [https://www.agrar.basf.de/Dokumente/Produkte/Polyram-WG/sdb-polyram-wg.pdf?1550918589493 ''POLYRAM WG''] (PDF; 221&nbsp;KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|401}}<br />
| P = {{P-Sätze|101|102|260|272|280|303|352|333|311|362+364|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="BASF" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2850 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Metiram''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dithiocarbamate]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Beim Herstellungsprozess wird [[Ethylendiamin]] mit [[Kohlenstoffdisulfid]] in einer [[Ammoniak]]-Lösung umgesetzt, um [[Ammoniumethylenbisdithiocarbamat]] zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit [[Zinkchlorid]] und dann mit [[Wasserstoffperoxid]] zum polymeren Produkt umgesetzt.<ref name="fao">FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation95/metiram.pdf Metiram] (PDF; 270&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156&nbsp;°C unter Zersetzung schmilzt.<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref> Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in [[n-Hexan|''n''-Hexan]], [[Dichlormethan]], [[Chloroform]], [[Methanol]], [[Aceton]] und [[Ethylacetat]].<ref name="Ullmann" /> In [[Pyridin]] ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.<ref name="Ullmann" /> Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.<ref name="Ullmann" /><ref name="Springer" /> In Wasser [[Hydrolyse|hydrolysiert]] die Verbindung bei pH7 und 22&nbsp;°C mit einer [[Halbwertszeit]] von 17,4 h.<ref name="Ullmann" /> Bei Einwirkung von [[UV-Licht]] zersetzt sich die Verbindung.<ref name="fao" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Metiram USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA]]<br />
Metiram wurde als [[Fungizid]] zum Beispiel gegen [[Venturia|Schorf]] bei Kernobst und [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des [[Pyruvatdehydrogenase-Komplex|Pyruvatdehydrogenase-Systems]] ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der [[Liponsäure]]-[[Dehydrogenase]] verbindet.<ref name="Springer">{{Literatur |Autor=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Verlag=Springer |Datum=2000 |ISBN=978-3-540-63561-1 |Seiten=764 |Online={{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 764 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht.<ref name="ppdb" /> Es ist seit 1971 in der [[Bundesrepublik Deutschland|BRD]] und war zwischen 1974 und 1994 in der [[DDR]] und den [[Neue Länder|neuen Bundesländern]] zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Hrsg=Peter Brandt |Titel=Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer |Datum=2010 |ISBN=978-3-0348-0028-0 |Seiten=21 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 21 }}}}</ref><br />
<br />
Seit Juli 2006 ist Metiram in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=112|anfangsseite=15|endseite=17|format=PDF|titel=Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram}}.</ref><br />
In [[Deutschland]], [[Österreich]] und der [[Schweiz]] waren Pflanzenschutzmittel (z.&nbsp;B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Die Zulassung in der EU lief zum 28. November 2023 aus.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metiram |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-11-24}}</ref> In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis 1. Juli 2025.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2010/340/de#art_86_k |titel=Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) |werk=Fedlex |abruf=2024-10-24 |kommentar=Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Dithiocarbamat]]<br />
[[Kategorie:Zinkverbindung]]</div>imported>ChemoBot