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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of methyl vinyl ether.svg|150px|Strukturformel von Methylvinylether]]
| Andere Namen = * Methoxyethen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylvinyloxid
* Methoxyethylen
* Vinylmethylether
| Summenformel = C3H6O
| CAS = {{CASRN|107-25-5}}
| EG-Nummer = 203-475-4
| ECHA-ID = 100.003.161
| PubChem = 7861
| ChemSpider = 7573
| Beschreibung = farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlich, penetrantem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 58,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 0,77 g·cm−3 (0 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylvinylether|ZVG=29130|CAS=107-25-5|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −122 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 6 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 157 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol<ref name="CRC89">{{CRC Handbook |Auflage=89 |Kapitel=3 |Startseite=378}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3730 (0 °C)<ref name="CRC90_3_378">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=378}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.161|Name=Methyl vinyl ether|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|231|280}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|377|381|410+403|202}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Methylvinylether''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Enolether|Vinylether]]. Sie ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe und wird deshalb manchmal selbst einfach als Vinylether bezeichnet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Technisch wird Methylvinylether durch Umsetzung von [[Methanol]] mit [[Acetylen]] ([[Reppe-Chemie|Reppe-Vinylierung]]) bei Temperaturen von 80–150 °C und Drücken von 5–30 bar in Gegenwart von [[Kaliummethanolat]] in [[Schlaufenreaktor|Strahlschlaufenreaktoren]] hergestellt.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = EP |V-Nr = 1625107 |Code = B1 |Typ = Patent |Titel = Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Methylvinylether |A-Datum = |V-Datum = 2007-12-19 |Erfinder = Katrin Klass, Heike Becker, Regina Vogelsang, Alexander Hauk, Markus Siegert, Jochem Henkelmann |Anmelder = BASF SE}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of methyl vinyl ether.svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Umsetzung von Methanol mit Acetylen zu Methylvinylether in Gegenwart eines Kaliummethoxid-Katalysators]]

Die Reaktion wird dabei in der Flüssigphase durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt gewöhnlich [[Destillation|destillativ]]. Das Verfahren liefert sehr hohe [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeuten]] und [[Raum-Zeit-Ausbeute|Raum-Zeit-Ausbeuten]], der [[Umsatz (Naturwissenschaft)|Umsatz]] beträgt 99 % bezogen auf Acetylen.<ref name="VERFAHREN" />

== Eigenschaften ==
Methylvinylether [[Polymerisation|polymerisiert]] leicht und bildet dann [[Polymethylvinylether]] (PMVE, CAS-Nummer: {{CASRN|9003-09-2|Q0}}) mit der Formel (CH3OCH-CH2)n.

Bei Kontakt mit Säuren und sauren Stoffen (z. B. [[Calciumchlorid]]) bildet sich [[Acetaldehyd]].

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Methylvinylether ist hochentzündlich ([[Flammpunkt]] −60 °C) und bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28,2 Vol.‑% (694 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 220 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Es ist chemisch instabil und neigt zur spontanen, [[exotherm]]en [[Polymerisation]].

== Verwendung ==
Methylvinylether wird als Hilfsstoff bei der [[Massenspektrometrie]] von bestimmten chemischen Verbindungen<ref>{{Literatur |Autor=Christian Malosse, Lucien Kerhoas, Jacques Einhorn |Titel=Gas-phase reagents for carbon–carbon double bond location: new applications: II. Use of vinyl methyl ether chemical ionization mass spectrometry to characterize C23 to C33 insect cuticular alkenes |Sammelwerk=Journal of Chromatography A |Band=803 |Nummer=1–2 |Datum=1998 |Seiten=203–209 |DOI=10.1016/S0021-9673(97)01285-5}}</ref> und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. [[Glutaraldehyd]])<ref>{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]] |Titel=Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen |Auflage=5 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |Seiten=239 |ISBN=978-3-13-541505-5 |Online={{Google Buch |BuchID=Ld-AGnffxXIC |Seite=239}}}}</ref> verwendet.

== Risikobewertung ==
Methylvinylether wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylvinylether waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition empfindlicher [[Bevölkerungsgruppe]]n und Exposition von [[Arbeitnehmer]]n sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2018 statt und wurde von [[Lettland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/b683b6f0-addc-25f2-9e83-f827793c1fb1 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.161 |Name=methyl vinyl ether |Evaluationsjahr=2018 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]

Methylvinylether - Versionsgeschichte

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