https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethyltrioxorheniumMethyltrioxorhenium - Versionsgeschichte2026-06-26T21:56:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methyltrioxorhenium&diff=1203284&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:09:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methyltrioxorhenium.svg|100px|Struktur von Methyltrioxorhenium]]<br />
| Andere Namen = * MTO<br />
* Methylrheniumtrioxid<br />
| Summenformel = CH<sub>3</sub>ReO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|70197-13-6}}<br />
| EG-Nummer = 677-701-9<br />
| ECHA-ID = 100.202.821<br />
| PubChem = 2734010<br />
| ChemSpider = 10621726<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 249,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 111 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (50 g/l) und organischen Lösungsmitteln<ref> F. E. Kühn, R. Fischer, [[Wolfgang A. Herrmann|W. Herrmann]]: ''Methyltrioxorhenium.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 1999, 33, S. 192–198, {{DOI|10.1002/ciuz.19990330403}}.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|412910|Name=Methyltrioxorhenium (VII) |Abruf=2025-03-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Methyltrioxorhenium''' (MTO) ist eine [[chemische Verbindung]] des [[Rhenium]]s. Sie zählt zu den [[Metallorganische Chemie|metallorganischen Verbindungen]]. Methyltrioxorhenium kann als [[Katalysator]] in einer Vielzahl von Reaktionen der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] verwendet werden. <br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die Herstellung von Methyltrioxorhenium (MTO) und seiner Formelanaloga geht meist von [[Rhenium(VII)-oxid]] aus. Dieses wird mit organischen [[Zinn]]verbindungen wie [[Tetramethylzinn]] zu Methyltrioxorhenium umgesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Wolfgang A. Herrmann |Titel=High Oxidation State Organometallic Chemistry, A Challenge—the Example of Rhenium |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition in English |Band=27 |Nummer=10 |Datum=1988-10 |DOI=10.1002/anie.198812971 |Seiten=1297–1313}}</ref><br />
<br />
{{Formel |formel=<math>\mathrm{Re_2O_7 + SnMe_4 \ \xrightarrow{THF} \ MeReO_3 + (ReO_4)SnMe_3}</math>|text= THF = [[Tetrahydrofuran]], Lösungsmittel, Me=[[Methyl]]}}<br />
<br />
Da bei dieser Synthese das Rhenium(VII)-oxid nicht vollständig zu MTO umgesetzt wird und man außerdem auf das giftige Tetramethylzinn angewiesen ist, wurden alternativen Zugänge entwickelt, so zum Beispiel – am einfachsten und effizientesten – aus Rhenium(VII)-oxid (Dirheniumheptoxid) mit dem leicht zugänglichen [[Methylzinkacetat]].<ref>W. A. Herrmann, A. M. J. Rost, J. K. M. Mitterpleininger, N. Szesni, S. Sturm, R. W. Fischer, F. E. Kühn: ''Kostengünstige, effiziente und umweltfreundliche Synthese des vielseitigen Katalysators Methyltrioxorhenium (MTO)'', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' 2007, 119, S. 7440–7442, {{DOI|10.1002/ange.200703017}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
Methyltrioxorhenium ist im Vergleich zu anderen metallorganischen Verbindungen thermisch außergewöhnlich stabil. Es lässt sich ohne Zersetzung [[Sublimation (Physik)|sublimieren]] und [[Zersetzung (Chemie)|zersetzt]] sich erst bei Temperaturen >300&nbsp;°C. Sublimiertes Methyltrioxorhenium kristallisiert in charakteristischen farblosen Nadeln.<br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Methyltrioxorhenium reagiert bei [[Raumtemperatur]] nicht mit [[Wasser]], [[Sauerstoff]] oder organischen [[Lösungsmittel]]n. In warmem Wasser bildet sich ein goldfarbener, polymerer, elektrisch leitfähiger Feststoff mit [[Oktaeder|oktaedrisch]] koordinierten Metallzentren.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Methyltrioxorhenium dient als [[Katalysator]] in mehreren Reaktionen der organischen Chemie. So katalysiert es hocheffizient die [[Oxidation]] von [[Olefine]]n mit Hilfe von [[Wasserstoffperoxid]] zu [[Epoxide]]n.<ref>{{Literatur |Autor=Saumya Verma, Asha Joshi, Saroj Ranjan De, Jawahar L. Jat |Titel=Methyltrioxorhenium (MTO) catalysis in the epoxidation of alkenes: a synthetic overview |Sammelwerk=New Journal of Chemistry |Band=46 |Nummer=5 |Datum=2022 |DOI=10.1039/D1NJ04950J |Seiten=2005–2027}}</ref> Dabei bildet MTO mit Wasserstoffperoxid zunächst einen Peroxo-[[Komplexchemie|Komplex]]. Von diesem wird dann ein Sauerstoffatom auf das Olefin übertragen und es bildet sich das Epoxid.<ref>{{Literatur |Autor=Cristiana Di Valentin, Remo Gandolfi, Philip Gisdakis, [[Notker Rösch]] |Titel=Allylic Alcohol Epoxidation by Methyltrioxorhenium: A Density Functional Study on the Mechanism and the Role of Hydrogen Bonding |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=123 |Nummer=10 |Datum=2001-03-01 |DOI=10.1021/ja003868y |Seiten=2365–2376}}</ref><br />
<br />
Eine weitere Reaktion, die durch Methyltrioxorhenium katalysiert wird, ist die Umsetzung von [[Aldehyde]]n mit [[Triphenylphosphin]] und [[Diazoverbindungen]] zu Olefinen.<ref>{{Literatur |Autor=Wolfgang A. Herrmann, Mei Wang |Titel=Methyltrioxorhenium as Catalyst of a Novel Aldehyde Olefination |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition in English |Band=30 |Nummer=12 |Datum=1991-12 |DOI=10.1002/anie.199116411 |Seiten=1641–1643}}</ref> Es ist ebenfalls möglich, [[Metathese (Chemie)|Metathesereaktionen]] mit Hilfe von Methyltrioxorhenium, das auf [[Aluminiumoxid]] aufgetragen wurde, als Katalysator durchzuführen.<ref>{{Literatur |Autor=Fritz E. Kühn, Richard W. Fischer, Wolfgang A. Herrmann |Titel=Methyltrioxorhenium |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=33 |Nummer=4 |Datum=1999-08 |DOI=10.1002/ciuz.19990330403 |Seiten=192–198}}</ref> Auch die katalytische Herstellung von [[Vitamin]] K3 mithilfe von MTO als Katalysator ist beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Wolfgang A. Herrmann, Joachim J. Haider, Richard W. Fischer |Titel=Rhenium-catalyzed oxidation of arenes—an improved synthesis of vitamin K31Communication 173 of the series Multiple Bonds between Main-Group Elements and Transition Metals. Preceding paper, Ref. [14].1 |Sammelwerk=Journal of Molecular Catalysis A: Chemical |Band=138 |Nummer=2–3 |Datum=1999-02 |DOI=10.1016/S1381-1169(98)00133-2 |Seiten=115–121}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* F. E. Kühn, R. Fischer, [[Wolfgang A. Herrmann|W. A. Herrmann]]: ''Methyltrioxorhenium.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 1999, 33, S. 192–198, {{DOI|10.1002/ciuz.19990330403}}.<br />
* F. Kühn, A. Scherbaum, W. A. Herrmann: ''Methyltrioxorhenium and its applications in olefin oxidation, metathesis and aldehyde olefination.'' In: ''[[Journal of Organometallic Chemistry]].'' 2004, 689, S. 4149–4164, {{DOI|10.1016/j.jorganchem.2004.08.018}}.<br />
* {{Holleman-Wiberg|Auflage=102.|Startseite=1634}}<br />
* W. A. Herrmann, J. J. Haider, R. W. Fischer: ''Rhenium-catalyzed oxidation of arenes – an improved synthesis of vitamin K-3.'' In: ''Journal of Molecular Catalysis A: Chemical'', 1999, vol. 138, issue 2-3, S. 115–121.<br />
* W. A. Herrmann: ''High Oxidation State Organometallic Chemistry.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition in English'', vol. 27 (1988), S. 1297–1313, [[doi:10.1002/anie.198812971]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Rheniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Metallalkyl]]<br />
[[Kategorie:Komplex]]</div>imported>ChemoBot