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2026-02-14T10:39:59Z

CAS klarer

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Die '''Methylstyrole''' (auch Vinyltoluole oder Methylvinylbenzole genannt) bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Styrol]] als auch vom [[Toluol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Ethen|Ethen-]] (–CH=CH2) und [[Methylgruppe]] (–CH3) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C9H10. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Styrole anzusehen. Daneben gibt es mit [[Isopropenylbenzol]] (α-Methylstyrol) und [[1-Propenylbenzol]] (β-Methylstyrol) noch zwei isomere Verbindungen, bei denen die Methylgruppe an der Ethengruppe und nicht am Benzolring angelagert ist.

== Eigenschaften ==
Methylstyrole sind farblose Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch.<ref>{{GESTIS|Name=Methylstyrol, Isomere|ZVG=33900|CAS=25013-15-4|Abruf=2017-05-14}}</ref>

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Methylstyrol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Methylstyrol || 3-Methylstyrol || 4-Methylstyrol || α-Methylstyrol || colspan="2" | β-Methylstyrol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Methylstyrol, 2-Vinyltoluol, 1-Methyl-2-vinylbenzol
| ''m''-Methylstyrol, 3-Vinyltoluol, 1–Methyl–3–vinylbenzol
| ''p''-Methylstyrol, 4-Vinyltoluol, 1–Methyl–4–vinylbenzol
| 2-Phenylpropen Isopropenylbenzol 2-Phenyl-1-propen β-Phenylpropylen
| ''cis''-1-Propenylbenzol
| ''trans''-1-Propenylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Methylstyrene.svg|100px]] || [[Datei:3-Methylstyrene.svg|100px]] || [[Datei:4-Methylstyrene.svg|75px]] || [[Datei:Alpha-methylstyrol.svg|95px]] || [[Datei:Cis-Propenylbenzene.svg|100px]] || [[Datei:Trans-Propenylbenzene.svg|75px]]
|-
| rowspan="3" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|611-15-4|Q2805872}} || {{CASRN|100-80-1|Q2675854}} || {{CASRN|622-97-9|Q2497958}} || {{CASRN|98-83-9|Q414195}} || {{CASRN|766-90-5|Q27270791}} || {{CASRN|873-66-5|Q2020228}}
|-
| colspan="4" |
| colspan="2" | {{CASRN|637-50-3|Q22133386}} (E/Z-Gemisch)
|-
| colspan="6" | {{CASRN|25013-15-4}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11904}} || {{PubChem|7529}} || {{PubChem|12161}} || {{PubChem|7407}} || {{PubChem|252324}} || {{PubChem|252325}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C9H10
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 118,18 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −69 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2-Methylstyrol|ZVG=33940|CAS=611-15-4|Abruf=2026-02-13}}</ref>
| −82 °C<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=3-Methylstyrol|ZVG=492617|CAS=100-80-1|Abruf=2026-02-13}}</ref>
| −34 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=4-Methylstyrol|ZVG=20500|CAS=622-97-9|Abruf=2026-02-13}}</ref>
| −23 °C<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|Name=alpha-Methylstyrol|ZVG=11460|CAS=98-83-9|Abruf=2026-02-13}}</ref>
| −27 °C<ref name="GESTIS_b">{{GESTIS|Name=beta-Methylstyrol|ZVG=14520|CAS=637-50-3|Abruf=2026-02-13}}</ref>
| −29 °C<ref name="GESTIS_bt">{{GESTIS|Name=trans-Propenylbenzol|ZVG=570229|CAS=873-66-5|Abruf=2026-02-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 171 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 170 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 170–175 °C<ref name="GESTIS_p"/>
| 166 °C<ref name="GESTIS_a"/>
| 172–173 °C<ref name="GESTIS_b"/>
| 175 °C<ref name="GESTIS_bt"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 0,91 g·cm−3<ref name="GESTIS_o"/>
| 0,90 g·cm−3<ref name="GESTIS_m"/>
| 0,90 g·cm−3<ref name="GESTIS_p"/>
| 0,91 g·cm−3<ref name="GESTIS_a"/>
| 0,91 g·cm−3<ref name="GESTIS_b"/>
| 0,91 g·cm−3<ref name="GESTIS_bt"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
|   2,24 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/>   6,25 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS_o"/> 11,1 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
| 3,5 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/>   5,5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS_m"/>   14 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_m"/>
|   1,82 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/>   6,19 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS_p"/> 10,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
| 2,97 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS_a"/>   5,28 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS_a"/> 9,05 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS_a"/> 15,0 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_a"/>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Löslichkeit
| ca. 0,89 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
| ca. 0,89 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_m"/>
| ca. 0,90 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
| ca. 0,56 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_a"/>
| colspan="2" | praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS_b"/><ref name="GESTIS_bt"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 58 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 51 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 46 °C<ref name="GESTIS_p"/>
| 46 °C<ref name="GESTIS_a"/>
|
| 52 °C<ref name="GESTIS_bt"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
| 493 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 493 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 494 °C<ref name="GESTIS_p"/>
| 445 °C<ref name="GESTIS_a"/>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Untere Explosionsgrenze]]
| 0,8 Vol%<ref name="GESTIS_o"/>
| 1,9 Vol%<ref name="GESTIS_m"/>
| 1,1 Vol%<ref name="GESTIS_p"/>
| 0,9 Vol%<ref name="GESTIS_a"/>
|
| 0,9 Vol%<ref name="GESTIS_bt"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Obere Explosionsgrenze]]
| 11 Vol%<ref name="GESTIS_o"/>
| 6,1 Vol%<ref name="GESTIS_m"/>
| 5,2 Vol%<ref name="GESTIS_p"/>
| 6,6 Vol%<ref name="GESTIS_a"/>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}{{GHS-Piktogramme|09}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|08}}{{GHS-Piktogramme|07}}Gefahr<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}{{GHS-Piktogramme|08}}Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|08}}{{GHS-Piktogramme|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_a"/>
|
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="GESTIS_bt"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|332|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|304|315|319|332|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|304|315|319|332|412|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|304|317|319|335|351|361fd|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|273|304+340+312}}
| {{P-Sätze|210|301+310+331|302+352|304+340+312|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|261|280|301+310|304+340|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|331}}
| {{P-Sätze|210|233|280|303+361+353|370+378|403+235}}
| {{P-Sätze|210|261|280|302+352|305+351+338}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| colspan="6" | Schweiz: 35 ml·m−3 bzw. 172 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Methylstyrol (alle Isomeren)|Abruf=2020-03-04}}</ref>
|}

== Verwendung ==
2-Methylstyrol wird als Modifikationmittel von [[Alkydharz]]en verwendet; so wird es beispielsweise bei der Polystyrolpolymerisation zugegeben, um die Wärmeformbeständigkeit von [[Polystyrol]] zu erhöhen.
α-Methylstyrol wird zur Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe, Farben, Wachse usw. sowie modifizierter Polyester- und Alkydharze verwendet. Durch Polymerisation kann Poly-''alpha''-Methylstyrol (CAS-Nummer: {{CASRN|25014-31-7|Q0}}) gewonnen werden.

== Sicherheitshinweise ==
Unstabilisiert besteht die Gefahr der [[Polymerisation]]. Die Monomere werden deshalb stabilisiert und meist als Isomerengemisch in den Handel gebracht. Beim Erwärmen kann der Stabilisator (z. B. [[3,5-Di-tert-butyl-brenzcatechin|3,5-Di-''tert''-butyl-brenzcatechin]]) unwirksam werden und sich Dämpfe von Methylstyrolen bilden, die mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phenylethen| Methylstyrole]]
[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff| Methylstyrole]]

Methylstyrole - Versionsgeschichte

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