https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethylrotMethylrot - Versionsgeschichte2026-06-04T13:53:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methylrot&diff=586347&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:25:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methyl red.svg|250px|Struktur von Methylrot]]<br />
| Andere Namen = * 2-<nowiki />{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}&shy;benzoesäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 4-Dimethylaminoazobenzol-2′-carbonsäure<br />
* [[Colour Index|C.I.]] Acid Red 2<br />
* C.I. 13020<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|493-52-7}}<br />
* {{CASRN|845-10-3|Q0}} (Natriumsalz)<ref>{{Substanzinfo|Name=Methylrot Natriumsalz |CAS=845-10-3 |EG-Nummer=212-682-9 |ECHA-ID=100.011.530 |ZVG=107499 |PubChem=4465632 |ChemSpider=92048 |Wikidata=Q27255991 }}</ref><br />
| EG-Nummer = 207-776-1<br />
| ECHA-ID = 100.007.070<br />
| PubChem = 10303<br />
| ChemSpider = 21493709<br />
| DrugBank = DB08209<br />
| Beschreibung = rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="Merck">{{Merck |106076 |Name=Methylrot (C.I. 13020) |Abruf=2017-05-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 269,31 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| pKs = <!-- 5,1 Einzelnachweis fehlt --><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 178–182 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser<ref name="Merck" /><br />
* 2,5 g·l<sup>−1</sup> in Ethanol<ref name="Merck" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=107498 |CAS=493-52-7 |Name=Methylrot |Abruf=2022-11-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Methylrot''', auch '''4′-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure''', ist ein wasserunlöslicher [[Farbstoff]] aus der Gruppe der [[Azofarbstoff]]e. Das wasserlösliche [[Natrium]]salz ist ein [[Indikator (Chemie)#pH-Indikatoren|Säure-Base-Indikator]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Methylrot ist ein rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch.<br />
: [[Datei:Methylrot-Natrium by Danny S. - 001.JPG|mini|ohne|Methylrot-Natrium]]<br />
<br />
Die Farbe wässriger Methylrotlösungen schlägt bei einem [[pH-Wert]] von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 ist die Lösung orange.<ref>{{Literatur |Autor=Martha Windholz |Titel=The Merck index : an encyclopedia of chemicals and drugs |Hrsg=Merck |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=9 |Verlag= |Ort=Rahway NJ |Datum=1976 |ISBN=0-911910-26-3 |Seiten=798}}</ref><br />
<br />
: [[Datei:Color transition of Methyl red solution under different acid-base conditions.jpg|mini|ohne|hochkant=2.0|Der Farbübergang von Methylrot bei unterschiedlichen pH-Werten. Links: sauer, Mitte: Umschlagsbereich, Rechts: basisch]]<br />
: [[Datei:Methyl red indicator.svg|mini|ohne|hochkant=2.0|Methylrot liegt bei pH-Werten unter 4,4 als protonierte Form vor und ist rot (rechte Struktur), wird aber nach Deprotonierung gelb.]]<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die Synthese verläuft über eine [[Azokupplung]]. Dazu wird zunächst die [[Aminogruppe]] der [[Anthranilsäure]] mithilfe von [[Natriumnitrit]] und [[Salzsäure]] in eine [[Diazonium]]gruppe umgewandelt und diese mit [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.<ref>Autorenkollektiv ''[[Organikum]]'', 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S.&nbsp;645.</ref><br />
<br />
[[Datei:Methyl Red synthesis01.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Darstellung von Methylrot durch Azokupplung]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
In der [[Analytische Chemie|Analytischen Chemie]] ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der [[Titration]] starker [[Säure]]n mit schwachen [[Basen (Chemie)|Basen]].<br />
<br />
In der [[Mikrobiologie]] wird Methylrot verwendet, um für [[mikroskop]]ische Untersuchungen [[Bakterien]] anzufärben, die bei der [[Fermentation]] von [[Glucose]] organische Säuren produzieren.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.chemistryworld.de/cheminfo/0383-lex.htm Ausführliche Beschreibung (mit Strukturformeln)]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Azobenzol]]<br />
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]</div>imported>ChemoBot