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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Meparfynol.svg|170px|Struktur von Methylpentynol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Methylpentynol
| Andere Namen = * (±)-3-Methylpent-1-in-3-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylpentinol
* (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol
* (''RS'')-3-Methyl-1-pentin-3-ol
* Meparfynol
| Summenformel = C6H10O
| CAS = {{CASRN|77-75-8}}
| EG-Nummer = 201-055-5
| ECHA-ID = 100.000.960
| PubChem = 6494
| ChemSpider = 21106516
| DrugBank = DB13733
| ATC-Code = {{ATC|N05|CM15}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sedativa|Sedativum]], [[Hypnotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farb- und geruchlose, brennend schmeckende Flüssigkeit<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-13-02000 |Name=Methylpentynol |Abruf=2014-12-28}}</ref><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 98,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 0,87 g·[[Meter|cm]]−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Methyl-1-pentin-3-ol|ZVG=37040|CAS=77-75-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −30 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 121 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs =
| Löslichkeit = leicht in Wasser (112 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,431<ref>{{Sigma-Aldrich|SIAL|68570|Name=3-Methyl-1-pentyn-3-ol|Abruf=2016-11-07}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302|318|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|270|280|301+312+330|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=525 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ppsc">''Psychopharmacology Service Center, Bulletin.'' Vol. 2, Pg. 17, 1963.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=537 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="bjpc">''[[British Journal of Pharmacology and Chemotherapy]].'' Vol. 11, Pg. 20, 1956.</ref> }}
}}

'''Methylpentynol''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]), auch '''Methylpentinol''' oder '''Meparfynol''', ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Sedierung|Sedativa]] und [[Hypnotikum|Hypnotika]]. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der [[Alkine]] und [[Alkohole]], der 1913 von [[Bayer AG|Bayer]] [[Patent|patentiert]] wurde.

Das [[Carbamat]] des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die kommerzielle Synthese von Methylpentynol erfolgt durch [[Ethinylierung]] von [[Butanon]] (Methylethylketon, MEK) mit [[Acetylen]] in Gegenwart von [[Natriumamid]] in flüssigem [[Ammoniak]] bei tiefen Temperaturen:<ref name="Organikum">{{Literatur |Hrsg=Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, u.{{nnbsp}}a. |Titel=Organikum – Organisch-chemisches Grundpraktikum |Auflage=23 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2009 |ISBN=978-3-527-32292-3 | Seiten=522 }}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of methylpentynol.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Industrielle Synthese von Methylpentynol]]

Alternativ kann auch Kaliumamid eingesetzt werden, wobei die Amide auch ''in situ'' aus Ammoniak und den Alkalimetallhydroxiden (NaOH bzw. KOH) erzeugt werden können. Bei diesem Syntheseweg entsteht stets das Racemat, also das 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere.

== Eigenschaften und Sicherheitshinweise ==
Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher [[LD50|LD50]]-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.<ref name="ppsc" /><ref name="bjpc" />

== Verwendung ==
Durch Reaktion mit [[2-Butanon]] in flüssigem [[Ammoniak]] und in Gegenwart von [[Kaliumhydroxid]] kann [[3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol]] gewonnen werden.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=1808426| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Alkindiolen| A-Datum=2006-01-16| V-Datum=2007-07-18| Anmelder=DSM IP Assets BV| Erfinder=Walter Bonrath et al}}</ref> Früher wurde Methylpentynol auch zur [[Prämedikation]] von Kindern verwendet.<ref>A. G. Doughty: ''Oral Premedication in children: A controlled clinical trial of pecazine, trimeprazine and methylpentynol.'' In: ''British Journal of Anaesthesiology.'' Band 34, 1962, S. 80 ff.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkinol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Methylpentynol - Versionsgeschichte

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