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Methylorange - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methylorange Structural Formula.svg|300px|Strukturformel von Methylorange]]<br />
| Name = Methylorange<br />
| Andere Namen = * Natrium-4-<nowiki />{[4-(dimethylamino)phenyl]&shy;diazenyl}&shy;benzolsulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* [[Colour Index|C.I.]] Acid Orange 52<br />
* C.I. 13025<br />
* Helianthin<br />
* Orange III<br />
* Goldorange<br />
* [[Tropäolin|Tropaeolin D]]<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>N<sub>3</sub>NaO<sub>3</sub>S<br />
| CAS = * {{CASRN|547-58-0}}<br />
* {{CASRN|502-02-3|Q81976940}} (freie Säure)<br />
| EG-Nummer = 208-925-3<br />
| ECHA-ID = 100.008.115<br />
| PubChem = 23673835<br />
| ChemSpider = 16736152<br />
| Beschreibung = orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 327,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,28 g·cm<sup>−3</sup><ref name="applichem">Applichem: {{Webarchiv|url=https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A0581_de_DE.pdf |wayback=20160916053308 |text=Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025)}}, Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016</ref><br />
| Schmelzpunkt = >300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat|ZVG=105039|CAS=547-58-0|Abruf=2017-01-10}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (ca. 5 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+330+331+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=60 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Merck|101322|Abruf=2010-12-09}}</ref> }}<br />
}}<br />
'''Methylorange''' (systematische Bezeichnung nach [[Colour Index]] '''Acid Orange 52''') ist ein [[Azofarbstoff]] aus der anwendungstechnischen Gruppe der [[Säurefarbstoffe]]. Er liegt als [[Natrium]]salz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als [[pH-Indikator]] verwendet.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
[[Sulfanilsäure]] wird mit [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] [[Diazotierung|diazotiert]]:<br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Methylorange-Synthese1.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=1.8|klasse=skin-invert-image]] |text=Synthese Methylorange: Diazotierung }}<br />
<br />
Anschließend wird das [[Diazoniumsalz]] mit [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] (<span style="color:green">grün</span>) gekuppelt, mit [[Natronlauge]] in das [[Natriumsalz]] überführt und [[Fällung|ausgefällt]]:<ref>Autorenkollektiv: ''[[Organikum]]''. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.</ref><br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Methylorange-Synthese2.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=2.8|klasse=skin-invert-image]] |text=Synthese Methylorange: Kupplung }}<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.<br />
<br />
{{Formel |datei=[[Datei:Methyl-orange-sample.jpg|rahmenlos|hochkant=1.5]] |text=Methylorange in Pulverform. }}<br />
<br />
Methylorange ist gut in Wasser löslich. Im stark [[Säure|sauren]] pH-Bereich ist die [[Azogruppe]] [[Protonieren|protoniert]] und man erhält ein [[Mesomerie|mesomeres]] [[chinoides System]]. Bei [[Base (Chemie)|Basenzugabe]] deprotoniert die Gruppe im [[PH-Wert|pH-Bereich]] 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.<ref>{{Literatur |Autor=[[Gerhart Jander]], [[Karl Friedrich Jahr]], Gerhard Schulze, Jürgen Simon |Titel=Maßanalyse: Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen und physikalischen Indikationen |Auflage=16. |Verlag=de Gruyter |Ort=Berlin |Datum=2003 |ISBN=978-3-11-017098-6 |Seiten=101}}</ref><ref>{{Toter Link|url=http://www.mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/ueic/article/a14_127/current/html |text=Indicator Reagents}}. In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' (engl.).</ref><br />
{{Formel |datei=[[Datei:Methylorange Indicator.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|klasse=skin-invert-image]] |text=Methylorange: mesomere Grenzstrukturen bei pH<3 und Farbwechsel im pH-Bereich 3.0-4.4}}{{Formel|datei=[[Datei:Methylorange.jpg|rahmenlos|hochkant=2.5|Methylorange]]|text=Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Methyl orange|Methylorange|audio=0|video=0}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Azobenzol]]<br />
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]<br />
[[Kategorie:Natriumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]<br />
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]</div>
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