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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methyl isothiocyanate.svg|150px|Struktur von Methylisothiocyanat]]
| Andere Namen = * Methylsenföl
* Isothiocyansäuremethylester
| Summenformel = C2H3NS
| CAS = {{CASRN|556-61-6}}
| EG-Nummer = 209-132-5
| ECHA-ID = 100.008.303
| PubChem = 11167
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit beißendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 73,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,07 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylisothiocyanat|ZVG=34230|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 30–34 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 117–118 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 59 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (40 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * leicht löslich in [[Aceton]], [[Cyclohexanon]], [[Chloroform]] und [[Benzol]]<ref name="Springer" />
* schlecht in Wasser (7,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.303|Name=Methyl isothiocyanate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|301+331|310|314|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+310+330|303+361+353|304+340+310|305+351+338|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=72 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45576|Name=Methyl isothiocyanate|Abruf=2017-05-13}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = 79,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Methylisothiocyanat''' ('''MITC'''), auch '''Methylsenföl''', ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]], die als Methylester der [[Isothiocyansäure]] zu den [[Isothiocyanate]]n gehört. Es ist isomer zu [[Thiocyansäuremethylester]].

== Vorkommen ==
MITC ist als Abbauprodukt eines Glucosinolats ein Bestandteil von [[Senföl]]en und kommt in geringen Mengen beispielsweise in [[Kaper]]n sowie den Blättern des Kapernstrauchs vor.<ref>{{Literatur |Autor=Ahmed El-Ghorab, Takayuki Shibamoto, Mehmet Musa Özcan |Titel=Chemical Composition and Antioxidant Activities of Buds and Leaves of Capers (Capparis ovata Desf. var. canescens) Cultivated in Turkey |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=19 |Nummer=1 |Datum=2007-01 |DOI=10.1080/10412905.2007.9699233 |Seiten=72–77 }}</ref> Daneben wurde es auch im [[Brauner Senf|Braunen Senf]] nachgewiesen (allerdings in deutlich geringerer Menge als das [[Allylisothiocyanat]]).<ref>{{Literatur |Autor=Zi-Tao Jiang, Rong Li, Yu-Min Zuo |Titel=Composition of Essential Oil of Brassica juncea (L.) Coss. from China |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=11 |Nummer=4 |Datum=1999-07 |DOI=10.1080/10412905.1999.9701196 |Seiten=503–506 }}</ref> Außer in Pflanzen wurde es auch in einem [[Schwämme|Meeresschwamm]] gefunden.<ref>{{Literatur |Autor=Anisha Mazumder, Anupma Dwivedi, Jeanetta du Plessis |Titel=Sinigrin and Its Therapeutic Benefits |Sammelwerk=Molecules |Band=21 |Nummer=4 |Datum=2016-03-29 |DOI=10.3390/molecules21040416 |PMC=6273501 |PMID=27043505 |Seiten=416 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Wie andere [[Isothiocyanate]] auch riecht MITC nach [[Meerrettich]]. Es wirkt stark reizend auf Haut, Augen und [[Atemwege]] und kann zu [[Lungenentzündung]] und [[Nieren]]schäden führen. MITC schmilzt bei 35 °C. Die Substanz ist wenig löslich in Wasser, aber leicht löslich in [[Ethanol|Alkohol]] und anderen organischen [[Lösungsmittel]]n. Sie ist instabil, reaktionsfreudig und empfindlich gegen Licht und [[Sauerstoff]]. Auf [[Metalle]] wie [[Zink]], [[Eisen]] und andere wirkt Methylisothiocyanat [[Korrosion|korrosiv]]. In [[Base (Chemie)|alkalischen]] Medien erfolgt eine rasche [[Hydrolyse]], in sauren oder neutralen Medien eine langsame.

== Verwendung ==
Methylisothiocyanat ist ein [[Pestizid]] und wird bevorzugt zur Bekämpfung von freilebenden [[Nematoden]], [[Wurzelgallenälchen]] und [[Kohlhernie]]n, sowie gegen [[Wurzelfäule]] und [[Engerling]]e und ähnliche eingesetzt. Es wird als [[Bodenentseuchung]]smittel verwendet und wirkt als [[Fungizid]], [[Nematizid]] und auch als [[Herbizid]].<ref name="Springer">[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]] und [[Michael Spiteller]]: ''Springer Umweltlexikon'', ISBN 3-540-63561-0</ref><ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=10009881| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Bestimmung von Methylisothiocyanat| A-Datum=2000-03-01| V-Datum=2001-09-06| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Reiner Kober et al}}</ref>

Viele kommerzielle Pflanzenschutzmittel enthalten nicht Methylisothiocyanat selbst, sondern Verbindungen, die sich erst beim Ausbringen zu Methylisothiocyanat zersetzen. Beispielsweise enthält ''Basamid®'' der Firma [[BASF]] den Wirkstoff [[Dazomet]] (Thiadiazin). In feuchter Umgebung zerfällt er in [[Formaldehyd]], [[Kohlenstoffdisulfid]] und Methylisothiocyanat. Auch andere ''N''-methylsubstituierte [[Dithiocarbamate]], wie z. B. [[Metam-Natrium]], zerfallen zu Methylisothiocyanat.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-01938|Name=Methylisothiocyanat|Abruf=2014-05-15}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Methylisothiocyanat gilt als [[Wassergefährdungsklasse|stark wassergefährdend]] (Klasse 3)<ref name="GESTIS" /> und ist nicht biologisch abbaubar, baut sich jedoch im feuchten Boden innerhalb mehrerer Wochen ab. Es ist stark giftig für Fische. Im [[Trinkwasser]] sollte die Konzentration 0,1 µg·l−1 nicht übersteigen, in Fließgewässern nicht 0,5 µg·l−1. Die [[Nachweisgrenze]] liegt bei 0,05 µg·l−1.<ref>Landesamt für Umwelt und Natur, Nordrhein-Westfalen: [https://www.lanuv.nrw.de/fileadmin/lanuv/umwelt/schadensfaelle/rhein/Sofortbericht_Methylisothiocyanat02.pdf Sofortbericht Methylisothiocyanat im Rhein] (PDF; 84 kB).</ref> Die [[UN-Nummer]] von Methylisothiocyanat ist [[Liste der UN-Nummern|2477]].<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Weblinks ==
* [https://www.tagesspiegel.de/gesellschaft/panorama/umweltverschmutzung-bei-basf-gelangt-giftige-chemikalie-in-den-rhein/1350294.html Rheinverunreinigung durch MITC im Oktober 2008]

[[Kategorie:Isothiocyanat]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Methylisothiocyanat - Versionsgeschichte

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