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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methylisothiazolinone.svg|150px|Struktur von Methylisothiazolinon]]
| Andere Namen = * 2-Methyl-2''H''-isothiazol-3-on
* 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on
* 2-Methylisothiazolin-3(2H)-on
* Methylisothiazolon
* MI oder MIT
* {{INCI|Name=Methylisothiazolinone |ID=35341 |Abruf=2019-12-28}} 
* Neolone™ 950
| Summenformel = C4H5NOS
| CAS = {{CASRN|2682-20-4}}
| EG-Nummer = 220-239-6
| ECHA-ID = 100.018.399
| PubChem = 39800
| ChemSpider =
| DrugBank = DB15884
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 115,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,35 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Methyl-4-isothiazolin-3-on|ZVG=570030|CAS=2682-20-4|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 50–51 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 93 °C (4 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr leicht in Wasser (> 1000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.399|Name=2-methyl-2H-isothiazol-3-one|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|330|314|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert= 0,19 mg·l−1|Bezeichnung=Medianwert |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h |Wert= 0,056 mg·l−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Methylisothiazolinon''' ('''MIT''') gehört zur Verbindungsklasse der [[Isothiazolinone]] und ist ein weit verbreitetes [[Biozid]].

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Methylisothiazolinon kann in der Umwelt durch [[Hydrolyse]], [[Photolyse]], durch Einwirkung [[Nukleophil|nukleophiler Teilchen]] oder aber mikrobiell abgebaut werden. Während die Hydrolyse im neutralen und in saurem Milieu langsam erfolgt, kann im basischen Bereich ein schneller Abbau beobachtet werden.

== Verwendung ==
Methylisothiazolinon hat eine [[mikrobizid]]e Wirkung und wird als [[Konservierungsmittel]] in [[Kosmetika]], in Waschmitteln, in Haushalts- und Industriereinigern,<ref>[http://www.codecheck.info/product.search?q=methylisothiazolinone codecheck.info] – Produkte, die Methylisothiazolinon enthalten.</ref><ref>{{ConsumerProductInfoDB|ID=1924|Name=Methylisothiazolinone|Abruf=2019-12-19}}</ref> in der [[Fouling (Kühlwasser)|Wasserbehandlung]], [[Wasserenthärtung]], in [[Schmiermittel]]n, [[Dispersionsfarbe]]n,<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.wirsindfarbe.de/themen/verbraucherschutz-und-produktsicherheit/warum-schutz-fuer-farben-wichtig-ist |titel=Warum Schutz für Farben wichtig ist |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2019-01-08}}</ref> Lacken, Klebstoffen, als ein Additiv zu [[Kerosin]] und in der [[Papierherstellung]] eingesetzt. Oft werden Mischungen mit [[Chlormethylisothiazolinon]] (CMIT) oder [[Benzisothiazolinon]] verwendet.<ref>Rohm and Haas: ''[http://www.rohmhaas.com/personalcare/pdf/KathonCG.pdf Kathon CG – A safe, effective, globally approved preservative for rinse-off products]''.</ref> Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.<ref>Reinhard et al.: ''Preservation of products with MCI/MI in Switzerland''. In: ''[[Contact Dermatitis]]''. 2001, 45(5):257–64, PMID 11722483.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
In Kosmetika kann das Gemisch von Methylisothiazolinon und Chlormethylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 0,1 % der Bevölkerung reagiert auf Methylisothiazolinon allergisch.<ref>{{Internetquelle |autor=Axel Schnuch |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/wird-der-verbraucher-ausreichend-vor-allergenen-geschuetzt-erkenntnisse-aus-der-allergieueberwachung.pdf |titel=Wird der Verbraucher ausreichend vor Allergenen geschützt? Erkenntnisse aus der Allergieüberwachung |hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) |datum=2016 |format=PDF; 955,5 kB |abruf=2024-10-14}}</ref> Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Seit 2008 nahm bei Allergietests die Häufigkeit einer MIT-Allergie kontinuierlich von 1,6 % (in 2008) auf 7,1 % im Jahre 2015 zu. Dies kann direkt auf den Ersatz von [[Parabene]]n durch MIT zurückgeführt werden.<ref name="SPON-1236838">{{Internetquelle |autor=Julia Merlot |url=https://www.spiegel.de/gesundheit/diagnose/frei-von-parabenen-werbung-koennte-zu-zahlreichen-allergien-gefuehrt-haben-a-1236838.html |titel=Ersatzstoffe für Parabene: Werbeslogan könnte für Hunderttausende Allergiefälle verantwortlich sein |werk=[[Spiegel Online]] |datum=2019-05-02 |abruf=2019-05-06}}</ref> Nach 2014 nahm die Zahl der Allergien gegen Methylisothiazolinon in Deutschland dann wieder ab, was wahrscheinlich auf die Begrenzung bzw. das Verbot dieser Konservierungsmittel in der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel|europäischen Kosmetikverordnung]] zurückzuführen ist.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/21-sitzung-der-bfr-kommission-fuer-kosmetische-mittel.pdf |titel=21. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel |werk= |hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung |seiten=3 |datum= |format=PDF |abruf=2019-01-02}}</ref>

In den letzten Jahren hat aber auch die alleinige Verwendung von Methylisothiazolinon (ohne Chlormethylisothiazolinon) häufiger zu negativen Hautreaktionen geführt. Der Verband der europäischen Kosmetik-Industrie (Cosmetics Europe) empfiehlt daher, bei auf der Haut verbleibenden Produkten (Leave-on-Produkte) sowie bei kosmetischen [[Feuchttuch|Feuchttüchern]] auf die Verwendung von Methylisothiazolinon zu verzichten. Sensibilisierungen gegen Methylisothiazolinon durch Produkte, die abgewaschen werden (Rinse-off-Produkte), sind nicht zu erwarten.

=== Verbot in kosmetischen Leave-on-Produkten ===
Auf Grundlage einer Stellungnahme des [[Wissenschaftlicher Ausschuss Verbrauchersicherheit|Wissenschaftlichen Ausschusses „Verbrauchersicherheit“]] (SCCS) vom 12. Dezember 2013 wurde in der Verordnung (EU) 2016/1198 der Kommission vom 22. Juli 2016 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel der Einsatz von Methylisothiazolinon mit Wirkung zum 12. Februar 2017 in Leave-on-Produkten (Hautcremes und Lotionen) verboten und in Rinse-off-Produkten (z. B. Shampoo) auf einen Anteil von 0,01 % beschränkt.<ref>{{EU-Verordnung|2016|1198|titel=der Kommission vom 22. Juli 2016 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel}}</ref> Mit Wirkung per 27. Januar 2018 ([[Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)|Inverkehrbringen]]) wurde die Höchstkonzentration in Rinse-off-Produkten auf 0,0015 % gesenkt.<ref>{{EU-Verordnung|2017|1224|titel=der Kommission vom 6. Juli 2017 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.agoef.de/schadstoffe/chemische-schadstoffe/isothiazolone-aus-wandfarben.html Isothiazolone aus Wandfarben]
*[https://www.haut.de/thema-methylisothiazolinon-als-konservierungsmittel/ Methylisothiazolinon als Konservierungsmittel]
*[https://www.ikw.org/schoenheitspflege/themen/detail/was-ist-mit-methylisothiazolinon-319/ Empfehlung von Cosmetics Europe zum Einsatz von Methylisothiazolinon]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Isothiazolinon]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]

Methylisothiazolinon - Versionsgeschichte

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