imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T20:42:45Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of methyl isocyanate.svg|180px|Strukturformel von Methylisocyanat]]
| Andere Namen = * MIC
* Isocyanatomethan
* Isocyansäuremethylester
| Summenformel = C2H3NO
| CAS = {{CASRN|624-83-9}}
| EG-Nummer = 210-866-3
| ECHA-ID = 100.009.879
| PubChem = 12228
| ChemSpider = 11727
| DrugBank = DB12765
| Beschreibung = farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01932|Name=Methylisocyanat|Abruf=2014-05-04}}</ref>
| Molare Masse = 57,05 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,96 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylisocyanat|ZVG=11520|CAS=624-83-9|Abruf=2020-01-19}}</ref>
| Schmelzpunkt = −45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 39,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 464 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 710 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1050 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1510 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = zersetzt sich in Wasser und Alkoholen<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,3637<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.009.879|Name=Methyl isocyanate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|361d|330|311|301|334|317|335|315|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK = 0,024 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=71 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −92,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Methylisocyanat''' (''kurz'' MIC) ist der einfachste [[Ester]] der [[Isocyansäure]]. Es ist eine sehr reaktive [[chemische Verbindung]], die z. B. bei der Herstellung von [[Insektizid]]en verwendet wird. Wie die Isocyansäure und die anderen [[Isocyanate]] ist es hoch toxisch.

== Geschichte ==
{{Hauptartikel|Katastrophe von Bhopal}}

Im [[Indien|indischen]] [[Bhopal]] ereignete sich am 3. Dezember 1984 ein schwerer Chemieunfall mit Methylisocyanat. Dabei entwichen aus einem defekten Tank einer Pestizidfabrik des amerikanischen Chemiekonzerns [[Union Carbide]] in der Nähe der Stadt zwischen 25 und 40 Tonnen Methylisocyanat. Infolge dieses Chemieunfalls kamen nach Schätzungen 3.800 bis 25.000 Menschen ums Leben. Zudem kam es zu einer immensen Vergiftung der Umwelt.<ref>[https://www.spiegel.de/geschichte/chemiekatastrophe-von-bhopal-a-948629.html Stadt unterm Leichentuch], [[einestages]] Zeitgeschichten auf [[Der Spiegel|SPIEGEL Online]], 1. Dezember 2009.</ref>

Bis zum Frühjahr 2011 wurden diese Stoffe auch im Werk der [[Bayer AG]] in [[Institute (West Virginia)]] hergestellt. Am 11. Januar 2011 kündigte Bayer an, in diesem Werk, das als Schwester-Fabrik von Bhopal galt, die MIC-Produktion bis zum Sommer 2012 zu beenden.<ref>cbgnetwork.org: [http://www.cbgnetwork.org/3652.html Bayer stellt Produktion von Bhopal-Chemikalie MIC ein]; 12. Januar 2010.</ref> Am 10. Februar 2011 gab ein Gericht in Charleston im US-Bundesstaat West Virginia einer Klage von 16 Anwohnern des Bayer-Werks in Institute statt und untersagte die Produktion der hochgiftigen Chemikalie vorläufig. Ohne auf das abschließende Urteil zu warten, beschloss daraufhin das Bayer-Management, die Produktion nicht wieder aufzunehmen.<ref>bhopal.net: [http://www.bhopal.net/toxic-gas-concerns-evaporate-at-factory-bayer-to-dismantle-unit-after-three-decade-fight-in-west-virginia/ Bayer finally gives up toxic MIC production in Institute, WV], 19. März 2011.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Technisch wird Methylisocyanat durch [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von [[Methylamin]] und [[Phosgen]] hergestellt. Nach Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] (HCl) wird das Zwischenprodukt [[N-Methylcarbamoylchlorid|''N''-Methylcarbamoylchlorid]] in Methylisocyanat umgewandelt:

[[Datei:Synthese methylisocyanat.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Methylisocyanat]]

Methylamin reagiert im ersten Schritt bei −20 [[Grad Celsius|°C]] bis 60 °C mit Phosgen unter HCl-Abspaltung zu ''N''-Methylcarbamoylchlorid. Im zweiten Schritt bei 100–200 °C entsteht unter erneuter [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von HCl Methylisocyanat.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Methylisocyanat ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit, die stark tränenerregend ist und konzentriert einen stechenden Geruch aufweist. Bei leicht erhöhten Temperaturen (38 °C) geht sie in den [[gas]]förmigen [[Aggregatzustand]] über, in welchem sie schwerer als [[Luft]] ist.

=== Chemische Eigenschaften ===
Methylisocyanat reagiert bei der Umsetzung mit [[Alkohole]]n zu [[Carbamate]]n:
:<math>\mathrm{ CH_3{-}N{=}C{=}O + R{-}OH \longrightarrow CH_3NH{-}CO{-}OR}</math>

Mit [[Amine]]n kann Methylisocyanat in [[Harnstoff]]derivate überführt werden:
:<math>\mathrm{ CH_3{-}N{=}C{=}O + (R^1)(R^2)NH \longrightarrow }</math> <math>\mathrm{CH_3NH{-}CO{-}N(R^1)(R^2) \ }</math>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Methylisocyanat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von ca. −35 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 5,3 Vol.‑% (126 g·m−1) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 26 Vol.‑% (618 g·m−1) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,21 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 530 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Methylisocyanat wird vor allem zur Herstellung der [[Carbamate]] [[Aldicarb]] (Temik), [[Carbofuran]] (Furadan), [[Carbaryl]] (Sevin), [[Methomyl]] und [[Oxamyl]] verwendet. Bei Umsetzung mit [[Alkohole]]n bilden sich Methyl[[carbamidsäure]]ester, mit [[Thiole]]n Methyl[[thiourethane]].

In der Pestizidfabrik des amerikanischen Chemiekonzerns Union Carbide in der Nähe der Stadt [[Bhopal]] wurden die Wirkstoffe Carbaryl und Aldicarb produziert.

== Physiologie ==
[[Datei:Glutathione + Methylisocyanate Reaction.png|mini|300px|Reaktion von Methylisocyanat mit Glutathion]]
Die direkte Toxizität von Methylisocyanat resultiert aus der Fähigkeit, zahlreiche [[nukleophil]]e Gruppen [[stoffwechsel]]aktiver [[Biomolekül]]e anzugreifen.

Ein Mechanismus für den Transport von Methylisocyanat im Körper wurde 1992 entdeckt. Demnach kann [[Glutathion]], ein [[Tripeptid]], dessen Aufgabe es eigentlich ist, den [[Organismus]] vor der Schädigung durch [[toxisch]]e Substanzen zu schützen, Methylisocyanat [[Reversible Reaktion|reversibel]] an die [[Thiolgruppe]] addieren und damit transportieren.

== Sicherheitshinweise ==
Methylisocyanat verursacht bei [[Exposition (Medizin)|Exposition]] Verätzungen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]], [[Auge]]n und [[Lunge]]n, jedoch wurden bei Opfern des Bhopalunglücks vielfach auch schwere Verätzungen innerer Organe festgestellt. Dieser Befund war insofern überraschend, als Methylisocyanat zu reaktiv ist, um unverändert in den Kreislauf zu gelangen.

Methylisocyanat ist als potentiell fruchtschädigend eingestuft.<ref name="GESTIS" />

== Astronomie ==
Im Doppelsternsystem [[IRAS 16293-2422]] wurde Methylisocyanat entdeckt. Dies zeigt, dass in jungen sonnenähnlichen Systemen Bausteine für die Entwicklung von Leben vorhanden sind.<ref>{{Literatur
| Autor=Peter Friedrich, Susanne Friedrich, Johannes Hölzl
| Titel=Organische Moleküle um Junge Sterne
| Sammelwerk=Regiomontanusbote, Zeitschrift der [[Nürnberger Astronomische Arbeitsgemeinschaft|Nürnberger Astronomischen Arbeitsgemeinschaft e. V.]]
| Band=
| Nummer=3
| Datum=2017
| Seiten=24
| Kommentar=zitiert nach der Quelle: ESO-Pressemitteilung 1718
}}</ref>

== Weblinks ==
* {{ICSC|ID=0004 |Name=Methylisocyanate }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4169724-8}}

[[Kategorie:Isocyanat]]

Methylisocyanat - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen