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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Monomethylhydrazine.svg|150px|Struktur von Monomethylhydrazin]]
| Andere Namen = * Monomethylhydrazin
* MMH
* Methyldiazan
| Summenformel = CH6N2
| CAS = {{CASRN|60-34-4}}
| EG-Nummer = 200-471-4
| ECHA-ID = 100.000.429
| PubChem = 6061
| ChemSpider = 5837
| Beschreibung = farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit [[ammoniak]]artigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 46,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,88 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylhydrazin|ZVG=510635|CAS=60-34-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −52 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 87 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 49,6 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 88 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = sehr leicht in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4325 (20 °C)<ref name="CRC90_3_356">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=356}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.429|Name=Methylhydrazine|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|300+310+330|314|350|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|273|280|284|303+361+353|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 0,2 ml·m−3 bzw. 0,35 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Methylhydrazin |CAS-Nummer=60-34-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 32 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert= 95 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert= 0,0641 mg·l−1|Bezeichnung=4 h |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert= 2,92 mg·l−1|Bezeichnung=Medianwert |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
| Standardbildungsenthalpie = 54,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_20">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=20}}</ref>
}}

'''Monomethylhydrazin''' abk. '''MMH''' ist eine [[chemische Verbindung]], die aus einem [[Hydrazin]]grundkörper besteht, der einfach [[Methylgruppe|methyliert]] ist. Es besitzt die [[Summenformel]] CH6N2.

== Geschichte ==
Monomethylhydrazin wird seit den 1990er-Jahren aufgrund seiner etwas größeren Dichte und dadurch auch etwas höheren Leistungsfähigkeit vermehrt an Stelle von [[1,1-Dimethylhydrazin]] als lagerfähiger Raketentreibstoff zusammen mit dem Oxidator [[Distickstofftetroxid]] verwendet. In Satelliten wird es hingegen schon seit den 1980er-Jahren als Treibstoff verwendet.

== Vorkommen und Verhalten in der Umwelt ==

[[Datei:Gyromitra esculenta 2011-04-17.JPG|mini|links|Frühjahrslorchel (''Gyromitra esculenta'')]]

Es sind natürliche Quellen von Monomethylhydrazin bekannt. Das in der [[Frühjahrslorchel]] (''Gyromitra esculenta'') und einigen anderen Ascomyceten als Giftstoff vorhandene [[Gyromitrin]] ist ein Derivat des Monomethylhydrazins. Aufgrund seiner hohen Reaktivität (insbesondere gegenüber [[Ozon]]) ist eine weiträumige Verteilung bei Eintrag in die Umwelt nicht zu erwarten, und es erfolgt ein schneller Abbau.

== Gewinnung und Darstellung ==
Aus [[Methylamin]] und [[Ammoniak]] (dehydrierende Kondensation über Katalysatoren) oder Methylierung von Hydrazin.

== Eigenschaften ==
Monomethylhydrazin ist eine farblose, fischartig riechende Flüssigkeit, die an der Luft raucht. Die Dämpfe von Monomethylhydrazin können die Haut und die Schleimhäute (Augen, Atemwege) reizen bzw. bei starker Belastung verätzen. Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 875 kJ/kg, die [[spezifische Wärmekapazität]] 2,921 kJ/kg·K bei 20 °C und 3,077 kJ/kg·K bei 119,85 °C. Die [[dynamische Viskosität]] liegt bei 0,855·10−3 Pa·s (20 °C) und 0,40·10−3 Pa·s (70,8 °C). Der [[Flammpunkt]] von Monomethylhydrazin liegt bei −8 °C, die Zündtemperatur bei 190 °C und die [[Explosionsgrenze]]n zwischen 2,5 % (untere Explosionsgrenze) und 100 % (obere Explosionsgrenze).<ref name="GESTIS"/>

== Verwendung ==
Monomethylhydrazin ist die brennbare Komponente von flüssigen [[hypergol]]ischen [[Raketentreibstoff]]en, wobei es in Kombination mit [[Distickstofftetroxid]] als Oxidationsmittel eingesetzt wird. Das [[Aestus]]-Triebwerk der EPS-Oberstufe der [[Ariane 5]] verwendet diese Treibstoffkombination. Sehr häufig wird es in Satelliten und Raumsonden zur Lageregelung eingesetzt.

Neue EU-Regularien zielen darauf ab, viele bisherige Raketentreibstoffe durch weniger giftige Treibstoffe aus erneuerbaren Quellen zu ersetzen. Inzwischen wurde mit Ammoniak ein Ersatz für MMH gefunden, der zusammen mit dem Oxidator gleichwertig oder in manchen Fällen sogar besser ist. Die Technologie wurde von [[Nammo]], UK zusammen mit ESA entwickelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.esa.int/Enabling_Support/Space_Engineering_Technology/Shaping_the_Future/Less_Toxic_Propellant_Could_Make_Hybrid_Propulsion_System_Reality |titel=Less Toxic Propellant Could Make Hybrid Propulsion System Reality |sprache=en |abruf=2022-10-02}}</ref>

== Physiologie ==
Monomethylhydrazin wird leicht über die Haut aufgenommen und hat sich im Tierversuch als eindeutig [[Krebserregend|krebserzeugend]] erwiesen.

== Sicherheitshinweise ==
Auf Vorschlag der niederländischen Chemikalienbehörde wurde 2015 die chemikalienrechtliche Einstufung von Methylhydrazin überarbeitet. Der [[Ausschuss für Risikobewertung]] (RAC) der [[Europäische Chemikalienagentur |Europäischen Chemikalienagentur]] (ECHA) hat am 11. September 2015 die Einstufung für Methylhydrazin wie folgt geändert: Methylhydrazin wird als krebserzeugend Carc 1B eingestuft. Der Warnhinweis wurde festgelegt auf H350.<ref>[https://www.echa.europa.eu/web/guest/home?p_p_state=maximized&p_p_mode=view&saveLastPath=false&_58_struts_action=%2Flogin%2Flogin&p_p_id=58&p_p_lifecycle=0&_58_redirect=%2Fdocuments%2F10162%2F091dd193-2571-417d-b980-7ee4f0598e54 ''RAC-Entscheidung vom 11. September 2015'']</ref>

== Literatur ==
* George P. Sutton und Oscar Biblarz: ''Rocket Propulsion Elements''. 7. Auflage, Wiley-Interscience Publication, 2001; ISBN 0-471-32642-9; S. 244, 258

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Hydrazin]]
[[Kategorie:Pilzgift]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Methylhydrazin - Versionsgeschichte

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