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2026-03-15T16:41:50Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methylglycol Structural Formulae.svg|200px|Struktur von Methylglycol]]
| Andere Namen = * Ethandiolmonomethylether
* 2-Methoxyethanol
* Glycolmonomethylether
* Methylcellosolve
* 1-Methoxy-2-hydroxyethan
* Methylglykol
* EGME
* {{INCI|Name=METHOXYETHANOL |ID=96276 |Abruf=2020-04-16}}
| Summenformel = C3H8O2
| CAS = {{CASRN|109-86-4}}
| EG-Nummer = 203-713-7
| ECHA-ID = 100.003.377
| PubChem = 8019
| ChemSpider = 7728
| DrugBank = DB02806
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 76,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,97 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylenglykolmonomethylether|ZVG=10630|CAS=109-86-4|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −86 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 124 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 21 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 60 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 14,8 (25 °C)<ref name="CRC90_8_43">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=43}}</ref>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4024 (20 °C)<ref name="CRC90_3_330">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=330}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.377|Name=2-methoxyethanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302+312+332|360FD|370|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.377|Zulassungspflicht=|Artikel57=c|Abruf=2015-10-18}}
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3,2 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Methylglycol |CAS-Nummer=109-86-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2370 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Methylglycol''' ('''Ethylenglycolmonomethylether''' ('''EGMM'''), '''2-Methoxyethanol''') ist eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit aus der Gruppe der [[Glycolether]], die als [[Lösungsmittel]] für [[Lack]]e, [[Farbe]]n und [[Harz (Material)|Harze]] eingesetzt wurde.

== Gewinnung und Darstellung ==
Es bildet sich als Nebenprodukt in großen Mengen bei der Herstellung von [[Hydroxyethylmethylcellulose]] (HEMC), das aus alkalisierter [[Cellulose]] mit [[Ethylenoxid]] und [[Methylchlorid]] in einer „Eintopfreaktion“ hergestellt wird.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Ethylenglycolmonomethylether ist eine entzündliche, luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei [[Normaldruck]] bei 124 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,06386, B = 1853,556 und C = −30,838 im Temperaturbereich von 329 bis 396 K.<ref>J. Pick, V. Fried, E. Hala, O. Vilim: ''Der Dampfdruck des Äthylenglykolmonomethyläthers und des Äthylenglykolmonoäthylathers.'' In: ''[[Collect. Czech. Chem. Commun.]]'' 21, 1956, S. 260–261, [[doi:10.1135/cccc19560260]].</ref> Die Verbindung ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.<ref name="GESTIS" /> Es bildet mit 84,7 % Wasser ein konstant bei 99,9 °C siedendes [[Azeotrop]]. Mit 75 % [[Toluol]] erhält man ein konstant bei 105,9 °C siedendes Azeotrop.<ref>[https://homepages.ed.ac.uk/jwp/Chemeng/azeotrope/MM.html ''Datenbank für Azeotrope, Zusammensetzung in mol%'']</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten.<ref>C. Yoshimura, T. Ogura In: ''Keikinzoku.'' 32, 1982, S. 443–450. Es ist hierbei unklar, ob Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war. Wasserzusatz unterdrückte die Aluminiumkorrosion, beschleunigte die Magnesiumkorrosion. (Journal of Japan Institute of Light Metals).</ref>

== Verwendung ==
Bis in die 1980er wurde Ethylenglycolmonomethylether als Lösemittel für Lacke und Farben, als Lösemittel bei der Leiterplattenherstellung und für die Färbung von Leder verwendet. Es war in industriellen Lackreinigern und Reinigungsmitteln für Oberflächen enthalten und diente zur Herstellung von ofentrocknenden Industrielacken.<ref name="GESTIS" /> Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt,<ref>[http://www.loesemittel.basf.com/portal/load/fid242765/BASF_Solvents_Tabelle_210812.pdf ''BASF – Lösemittelübersicht''].</ref> z. B. durch [[Methoxypropanol]].

== Sicherheitshinweise ==
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Ethylenglycolmonomethylether bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 39 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,5 Vol.‑% (80 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 20 Vol.‑% (630 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 35 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,81 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 285 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

=== Gesundheitliche Gefahren ===
Methylglycol wurde am 15. Dezember 2010 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.377" /> Es hat vor allem eine [[toxisch]]e Wirkung auf das [[Keimepithel]] des [[Hoden]]s und die [[embryo]]nalen und [[fetal]]en Gewebe in der [[Gebärmutter]]. Methylglycol hat somit eine [[teratogen]]e Wirkung.

Nach dem Bekanntwerden der fruchtschädigenden Wirkung dieses Stoffes hat ein [[Substitutionsgut|Substitutionsprozess]] stattgefunden, der dazu geführt hat, dass dieses Lösungsmittel für Lacke in Konsumprodukten nicht mehr und in Industrielacken nur noch in geringen Mengen verwendet wird.

== Weblinks ==
{{Commonscat|2-Methoxyethanol|Methylglycol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4125919-1}}

[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Methylglycol - Versionsgeschichte

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