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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methyleugenol Strukturformel.svg|250px|Strukturformel von Methyleugenol]]
| Andere Namen = * 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol
* Eugenolmethylether
| Summenformel = C11H14O2
| CAS = {{CASRN|93-15-2}}
| EG-Nummer = 202-223-0
| ECHA-ID = 100.002.022
| PubChem = 7127
| ChemSpider = 21106140
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 178,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,04 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methyleugenol|ZVG=101158|CAS=93-15-2|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = * 255 °C<ref name="goods" />
* 128–130 °C (13,2 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = <1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·[[Liter|l]]−1<ref name="GESTIS" />) und [[Glycerin]], löslich in verschiedenen Ölen<ref name="goods">Datenblatt [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1008291.html ''methyl eugenol''] bei ''Good Scents Company'' (englisch).</ref>
| Brechungsindex = 1,50<ref name="goods" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><ref>GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die [http://www.ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out102_en.pdf ''Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“''] (PDF; 34 kB). Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit H350 gekennzeichnet werden.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|341|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|264|280|301+312+330|308+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=810 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Methyleugenol''' ist ein Naturstoff. Es gehört zu einer Gruppe von [[lipophil]]en [[Phenylpropanoide]]n mit einer [[Allylgruppe|allylischen]] Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration [[krebserzeugend]] und [[erbgutverändernd]] wirken können.<ref name="rol">{{RömppOnline|ID=RD-05-02146|Name=Eugenolmethylether|Abruf=2011-07-24}}</ref>

== Vorkommen und Herstellung ==
Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil – oft zusammen mit [[Eugenol]] – ätherischer Öle aus [[Fenchel]], [[Rosen]], verschiedenen [[Basilikum]]arten (''Ocimum gratissimum'', ''Ocimum tenuiflorum'', ''Ocimum suave'', ''basilicum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Anis]], [[Piment]] (''Pimenta dioica''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Muskatnuss]] (''Ravensara aromatica'', ''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Gewürznelkenbaum|Gewürznelken]] (''Syzygium aromaticum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Avocado]],<ref name="JSFA_1995_49" /> [[Bay]] (''Pimenta racemosa'')<ref name="FFJ1995" /><ref name="Dr. Duke" /> oder [[Echter Lorbeer|Lorbeer]] (''Laurus nobilis'')<ref name="Dr. Duke" />. Es findet sich auch in weiteren [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]], darunter in [[Terpentin|Pinienöl]] und [[Zimtöl]].
Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch [[Methylierung]] hergestellt.<ref name="rol" />

== Metabolisierung ==
[[Datei:Methyl eugenol metabolization.svg|zentriert|650px|Metabolisierung von Methyleugenol]]

== Sicherheitshinweise ==
Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf – insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/343/gehalte_an_methyleugenol_und_estragol_in_teeaehnlichen_erzeugnissen.pdf ''Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen''] (PDF; 35 kB) Stellungnahme des [[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin|BgVV]] vom 12. November 2001.</ref>

Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in [[Teebaumöl]]-haltigen Kosmetika.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/343/7-sitzung-der-bfr-kommission-fuer-kosmetische-mittel.pdf ''7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011''] (PDF; 72 kB) Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f.</ref> Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Methyleugenol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water |BandReihe=101 |Verlag=IARC Press |Ort=Lyon |Datum=2013 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1324-6 |Online=https://publications.iarc.fr/125}}</ref>

== Rechtsstatus ==
Die Nutzung von Methyleugenol als Aromastoff in Lebensmitteln und als Zusatz- bzw. Duftstoff in Kosmetika ist in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] und die [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]] geregelt.

=== Lebensmittel ===
In der Europäischen Union ist Methyleugenol ein Stoff, der [[Lebensmittel]]n als solcher, d. h. als [[Reinstoff]], nicht zugesetzt werden darf. Wenn Methyleugenol von Natur aus in Aromen oder Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften vorkommt, dürfen diese Lebensmitteln zugesetzt werden. Dabei gelten für bestimmte Lebensmittelgruppen Methyleugenol-Höchstmengen, die nicht überschritten werden dürfen (vgl. Eintrag 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol bzw. Methyleugenol in Anhang III, Teil B der [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]]).

Die Höchstmengen sind:<ref>{{EU-Verordnung|2008|1334|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften |abruf=2023-03-09}}.</ref>
* Milcherzeugnisse: 20 mg/kg
* Fleischzubereitungen und Fleischerzeugnisse einschließlich Geflügel und Wild: 15 mg/kg
* Fischzubereitungen und Fischerzeugnisse: 10 mg/kg
* Suppen und Saucen: 60 mg/kg
* Verzehrfertige pikante Knabbererzeugnisse: 20 mg/kg
* Alkoholfreie Getränke: 1 mg/kg
Die Höchstwerte gelten nicht, wenn ein zusammengesetztes Lebensmittel keine hinzugefügten Aromen enthält und die einzigen Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften, die hinzugefügt wurden, frische, getrocknete oder tiefgekühlte Kräuter oder Gewürze sind.

=== Kosmetische Mittel ===
In der Europäischen Union ist Methyleugenol kein Stoff, der in kosmetischen Mitteln verboten ist. Für bestimmte Arten kosmetischer Mittel wurden jedoch Höchstkonzentrationen an Methyleugenol in der gebrauchsfertigen Zubereitung festgelegt (vgl. Eintrag 1,2-Dimethoxy-4-(2-propenyl)benzol bzw. Methyleugenol (Nr. 102) in Anhang III der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]]).

Die Höchstkonzentrationen sind:<ref>{{EU-Verordnung|2009|1223|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel |abruf=2023-03-09}}.</ref>
* 0,01 % in Parfüm
* 0,004 % in Eau de Toilette
* 0,002 % in Cremeparfüm
* 0,001 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln
* 0,0002 % in sonstigen Mitteln, die auf der Haut/im Haar verbleiben, und Mundmittel.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Methyl eugenol|Methyleugenol|audio=0|video=0}}
* Bundesinstitut für Risikobewertung: [http://www.bfr.bund.de/cd/3862?index=77&index_id=4728 ''Informationen zu Methyleugenol'']

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ1995">{{Literatur |Autor=J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere |Titel=Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.) |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=5 |Datum=1995-09 |Seiten=319–321 |DOI=10.1002/ffj.2730100506 |Sprache=en }}</ref>
<ref name="JSFA_1995_49">{{Literatur |Autor=Lorenzo Sagrero-Nieves, John P Bartley |Titel=Volatile components of avocado leaves (Persea americana mill) from the Mexican race |Sammelwerk=[[Journal of the Science of Food and Agriculture]] |Band=67 |Nummer=1 |Datum=1995-01 |Seiten=49–51 |DOI=10.1002/jsfa.2740670109 |Sprache=en }}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB|ID=58028 |Typ=c |Name=METHYL-EUGENOL |Abruf=2021-07-12}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Allylaromat]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Pheromon]]

Methyleugenol - Versionsgeschichte

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