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2025-10-09T10:14:20Z

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[[Datei:Methylcarboxylate General Structure.png|mini|200px|Methylester einer Carbonsäure. Der Methylester-Rest ist '''blau''' markiert. R steht für ein Wasserstoffatom oder einen Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Alkylaryl-Rest etc.). Im [[Chlorameisensäuremethylester|Chlorameisensäure- methylester]] ist R ein Chloratom.]]
[[Datei:Methylcarbonate General Structure.png|mini|200px|Dimethylester (oben) und Monomethylester (unten) der Kohlensäure. Die funktionelle Gruppe ist '''blau''' markiert.]]
[[Datei:Methylsulfoxylate General Structure.png|mini|200px|Methylester einer Sulfonsäure. Der Methylester-Rest ist '''blau''' markiert. R steht für einen Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Alkylaryl-Rest etc.).]]

'''Methylester''' sind [[chemische Verbindung]]en, die zur Gruppe der [[Ester]] gehören. Sie entstehen durch [[Veresterung]] einer [[Carbonsäure]] oder einer anorganischen [[Oxosäure]] mit [[Methanol]] und weisen die charakteristische funktionelle [[Estergruppe]] auf. Neben den [[Carbonsäureester]]n zählen zu den Methylestern auch [[Kohlensäureester]] und Ester, die sich von [[Sulfonsäure]]n und Methanol ableiten. Analog können sich auch aus [[Salpetersäure]], [[Sulfinsäuren]], [[Phosphonsäure]]n oder [[Phosphinsäure]]n einerseits und Methanol andererseits Methylester bilden.

== Vorkommen ==
Carbonsäuremethylester kommen als sogn. [[Fruchtester]] in vielen Früchten und Speisen als geruchsgebende Komponente vor.<ref name=Legrum>Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 85–86, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> In der Natur kommt [[Zimtsäuremethylester]] in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen [[Basilikum]]arten.<ref name="Murillo">Amparo Viña, Elizabeth Murillo: ''Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia'', in: ''[[J. Braz. Chem. Soc.]]'', '''2003''', ''14'' (5); {{DOI|10.1590/S0103-50532003000500008}}.</ref> Die [[Eukalypten|Eukalyptus]]-Art ''[[Eucalyptus olida]]'' hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.<ref name="Boland">D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, ''Eucalyptus Leaf Oils'', 1991, ISBN 0-909605-69-6.</ref>

[[Anthranilsäuremethylester]] kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W268216|Name=Methyl anthranilate, natural (US), ≥ 98 %, FG|Abruf=2012-04-09}}</ref> sowie in vielen Blütenölen (z. B. [[Neroli]]-, [[Ylang-Ylang-Öl]]) vor.

== Herstellung ==
Methylester entstehen z. B. aus einer [[Carbonsäure]] und [[Methanol]] unter säurekatalysierter Wasserabspaltung. Aus [[Carbonsäurechloride]]n und Methanol können nach der [[Schotten-Baumann-Methode]] ebenfalls Methylester erhalten werden. Methylester lassen sich auch aus [[Carbonsäureanhydride]]n und Methanol [[Synthese|synthetisieren]]. Die [[nucleophile Substitution]] von Methylhalogeniden (z. B. [[Methyliodid]]) mit [[Carboxylat-Ion]]en liefert ebenso Methylester, wie die Reaktion von Carbonsäuren mit [[Diazomethan]], CH2N2.<ref name=Vollhardt>K. Peter C. Vollhardt: ''Organische Chemie'', VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-26912-6, S. 772.</ref>

Entsprechend bilden sich '''Dimethylester''' aus [[Dicarbonsäuren]] und Methanol, '''Trimethylester''' aus [[Tricarbonsäuren]] und Methanol usw.

== Verwendung ==
Einige Methylester von Carbonsäuren werden als Geschmacks- und Aromatastoffe eingesetzt:

* Fruchtaromen:
** [[Buttersäuremethylester]] riecht nach [[Ananas]] oder [[Äpfel|Apfel]]
** [[Phenylessigsäuremethylester]] Aroma von [[Honig]]

* Gewürzaromen:
** [[Benzoesäuremethylester]] riecht nach [[Niobeöl]]

Methylester von Fettsäuren ([[Fettsäuremethylester]]) werden als [[Biodiesel]] oder als Zusatz zum konventionellen Dieselkraftstoff eingesetzt. Um das Rapsöl ([[Glycerinester]] langkettiger [[Fettsäure]]n) in Biodiesel ([[FAME]], [[Rapsölmethylester]], [[Sojaölmethylester]]) umzuwandeln, muss man das Rapsöl [[Umesterung|umestern]], das heißt den [[Glycerol]]teil des Esters durch Methanol ersetzen. [[4-Hydroxybenzoesäuremethylester]] (PHB-Ester) wird als Konservierungsmittel E 218 in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

== Siehe auch ==
* [[Ethylester]], Carbonsäureester, die sich vom [[Ethanol]] ableiten

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Methylester| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Methylester - Versionsgeschichte

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