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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methylergometrine Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Methylergometrin]]
| Freiname = Methylergometrin
| Andere Namen = * ''N''-(1-Hydroxy-2-butyl)-6-methyl-9,10-didehydroergolin-8''β''-carbamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylergometrinum ([[Latein]])
* Methylergonovin
* Methylergobasin
| Summenformel = C20H25N3O2
| CAS = * {{CASRN|113-42-8}}
* {{CASRN|57432-61-8|Q27280864}} (Hydrogenmaleat 1:1)
* {{CASRN|6209-37-6|Q27261910|KeinCASLink=1}} (Tartrat 2:1)
| EG-Nummer = 204-027-0
| ECHA-ID = 100.003.661
| PubChem = 8226
| ChemSpider = 7933
| ATC-Code = {{ATC|G02|AB01}}
| DrugBank = DB00353
| Wirkstoffgruppe = [[Mutterkornalkaloide]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 339,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 172 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="MERCK Index">The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>; 185–195 °C (Hydrogenmaleat)<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01887|Name=Methylergometrin|Abruf=2019-07-15}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,7 (24 °C)<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Editor): ''Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package''. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.</ref>
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser; leicht löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]]<ref name="MERCK Index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M2776|Name=Methylergonovine maleate salt|Abruf=2011-04-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|331|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=93 mg·kg−1 |Bezeichnung=Methylergometrin·Maleat |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000776|Name=METHYLERGOMETRINE MALEATE CRS|Abruf=2009-10-12}}</ref> }}
}}

'''Methylergometrin''' ([[Internationaler Freiname|INN]]), auch '''Methylergonovin''' oder '''Methylergobasin''' genannt, ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Lysergsäureamide]], der [[Partialsynthese|halbsynthetisch]] aus dem [[Mutterkornalkaloid]] [[Ergometrin]] hergestellt wird. Er wird in der [[Geburtshilfe]] zur Verminderung von Blutungen und zur Kontraktion der [[Gebärmutter]] (Uterus) während der [[Nachgeburtsperiode]] und im [[Wochenbett]] eingesetzt. Darüber hinaus ist diese Substanz der [[Metabolit|Hauptmetabolit]] des Migräneprophylaktikums [[Methysergid]]. Es wird als [[Tartrate|Tartrat]] und als [[Maleinsäure|Hydrogenmaleat]] verwendet.<ref name="römpp"/>

Methylergometrin wurde 1941 von [[Sandoz]], heute ein Teilkonzern des [[Pharmaunternehmen]]s [[Novartis]], patentiert und unter dem [[Handelsname]]n ''Methergin'' als Arzneimittel im Markt eingeführt.<ref name="römpp"/>
== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Methylergometrin wird in der [[Geburtshilfe]] vor allem zur Kontraktion des Uterus benutzt. Das Medikament darf erst nach dem Durchtritt des kindlichen Kopfs gegeben werden; es vermindert dann Uterusblutungen und fördert die Involution des Uterus im [[Wochenbett]] bei nicht stillenden Frauen. Eine weitere Indikation sind Blutungen nach einer [[Fehlgeburt]].

Methylergometrin ist zwar auch [[Peroral|oral]] wirksam, wird aber seit dem Bekanntwerden von Vergiftungszwischenfällen nach Medikationsfehlern in Deutschland nur noch [[parenteral]] (als [[intramuskulär]]e Injektion) angewendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/EN/RHB/2011/info-methergin.pdf?__blob=publicationFile&v=4 |titel=Informationsbrief für medizinisches Fachpersonal zu Methergin |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] |format=PDF; 45 kB |datum=2011-10-11 |zugriff=2017-09-27}}</ref>

=== Gegenanzeigen ===
Methylergometrin-haltige [[Arzneimittel]] dürfen nicht angewendet werden:
* bei einer [[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegen Methylergometrinhydrogenmaleat oder sonstigen Mutterkornalkaloiden
* bei einer schweren [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Bluthochdruck)
* [[Pränatal|postpartal]] nach [[Präeklampsie]] und [[Eklampsie]]
* bei schweren Leber- und Nierenfunktionsstörungen – [[#Besondere Patientengruppen|siehe auch hier]]
* bei ischämischen Gefäßerkrankungen
* bei einer Blutvergiftung ([[Sepsis]])
* während der Schwangerschaft und [[Stillen|Stillzeit]]
* bei gleichzeitiger Therapie mit [[Bromocriptin]] im Wochenbett<ref name="fi">{{Webarchiv |url=https://portal.dimdi.de/amispb/doc/2010/02/23/0523502/OBFM2A12B6C301C97843.rtf |wayback=20140513011329 |text=''Fachinformation für : Methylergometrinhydrogenmaleat''}}. (Mustertext des [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]]; [[Rich-Text-Format|RTF]]; 71 kB), Stand: 16. Januar 2009.</ref>

=== Besondere Patientengruppen ===
==== Eingeschränkte Nierenfunktion ====
Da der [[Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz|Qo]]-Wert von Methylergometrin hoch ist (Qo= 0,95), ist keine Dosisanpassung bei eingeschränkter Nierenfunktion notwendig. Bei vielen Arzneimitteln mit hohem Qo-Wert entstehen renal eliminierte Metaboliten, deren Aktivität nicht immer bekannt ist. Entsprechend ist bei schweren Einschränkungen der Nierenfunktion grundsätzlich Vorsicht geboten.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.dosing.de/Niere/arzneimittel/NI_10787.html |wayback=20090619052635 |text=Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz bei Dosing}}.</ref>

==== Schwangere ====
Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen [[Fetus|Feten]]. Methylergometrin ist wegen seiner ausgeprägt uterotonischen Wirkung mit erhöhtem Risiko für Fehlgeburten oder vorzeitige [[Wehe]]n in der Schwangerschaft absolut [[Kontraindikation|kontraindiziert]]. Eine versehentliche Anwendung während des [[Trimenon|ersten Trimenons]] rechtfertigt jedoch keinen risikobegründeten [[Schwangerschaftsabbruch]].<ref>Christof Schaefer et al.: ''Arzneiverordnung in Schwangerschaft und Stillzeit.'' Elsevier, Urban & Fischer, München 2007, ISBN 978-3-437-21332-8.</ref>

==== Stillende ====
Methylergometrin tritt in die [[Muttermilch]] über. Es wurde vereinzelt über Intoxikationen bei gestillten [[Säugling]]en berichtet, deren Mütter über mehrere Tage mit dem Arzneistoff behandelt worden sind. Eines oder mehrere der folgenden Symptome (und deren Abklingen nach Absetzen des Mittels) wurden beim Säugling beobachtet:
* erhöhter Blutdruck, Bradykardie oder Tachykardie
* Erbrechen, [[Durchfall]], Unruhe, klonische Krämpfe<ref name="fi" />
Im Hinblick auf mögliche unerwünschte Wirkungen beim Kind, wird eine Anwendung während der Stillzeit nicht empfohlen. Als Mittel der 2. Wahl dient Methylergometrin, wenn andere uteruskontrahierende Substanzen wie [[Oxytocin]], [[Prostaglandine]] oder deren Derivate unwirksam oder kontraindiziert sind.

=== Unerwünschte Wirkungen ===
Mögliche, [[Dosis]]abhängige [[Nebenwirkung|unerwünschte Arzneimittelwirkungen]] sind:
* [[Übelkeit|Nausea]] (Übelkeit) und [[Erbrechen]], Blutdrucksteigerung, Schwindel, [[Hyperhidrose|Schweißausbruch]],
* Kopfschmerz, [[Tachykardie]], [[Bradykardie]], Uteruskontraktionsschmerz, [[Hypogalaktie]] (verminderte Stillleistung)<ref name="fi" />

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Methylergometrin wirkt als ein hochaktives und spezifisches Uterotonikum über [[Serotonin-Rezeptor]]en vom [[Subtyp]] 5-HT2A auf die [[glatte Muskulatur]] der Gebärmutter.<ref>{{cite book |author=Heinz Pertz, Eckart Eich |editor=Vladimír Křen,Ladislav Cvak |title=Ergot: the genus Claviceps |year=1999 |publisher=CRC Press |isbn=978-90-5702-375-0 |pages=411–440 |chapter=Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic and adrenergic receptors |language=en}}</ref> Es erhöht den Grundtonus, die Frequenz und die Amplitude der rhythmischen [[Muskelkontraktion]]en. Bei höheren Dosierungen besteht die Gefahr von Dauerkontraktionen. Daher ist Methylergometrin während der Geburtsperiode kontraindiziert.

== Handelsnamen ==
* Methergin

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Ernst Mutschler et al.
|Titel=Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie
|Auflage=9.
|Verlag=Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft
|Ort=Stuttgart
|Datum=2008
|ISBN=978-3-8047-1952-1}}
* {{Literatur
|Autor=[[Albert Hofmann]]
|Hrsg=Tony Swain
|Titel=Ergot – Α Rich Source of Pharmacologically Active Substances
|Sammelwerk=Plants in the Development of Modern Medicine
|Verlag=Harvard University Press
|Datum=1972
|Seiten=235–260
|ISBN=978-0-674-86526-6
|DOI=10.4159/harvard.9780674865266.c9
|Online=[http://ergotism.info/en/hofmann_1972.pdf PDF]}}

== Weblinks ==
* [http://faculty.ksu.edu.sa/Hanan%20Hagar/Students%20Presentations%20Course%20301/Pharmacology%20of%20Ergot%20Alkaloids.pdf Pharmacology of Ergot alkaloids; King Saud University Faculty of Medicine Department of Pharmacology] (PDF, engl.; 1,4 MB)
* {{Webarchiv |url=http://www.world-of-fungi.org/Mostly_Medical/Ziad_Madlom/Ergot_alkaloids.htm |wayback=20090304172322 |text=The Origin of Drugs in Current Use: The Ergot Alkaloids Story}} (engl.)

== Siehe auch ==
* [[Claviceps]]
* [[Mutterkorn]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lysergsäureamid]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]

Methylergometrin - Versionsgeschichte

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