https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethylenMethylen - Versionsgeschichte2026-06-04T08:45:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methylen&diff=2487822&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:45:04Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:S-&t-Methylene Structural Formulae V.4.svg|140px|Strukturformeln von Methylen]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel als Singulett-Carben (links) und als Triplett-Carben (ein [[Radikale (Chemie)|Diradikal]], rechts)<br />
| Andere Namen = * Methyliden<br />
* Carben<br />
| Summenformel = CH<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2465-56-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 123164<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 14,03&nbsp;g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = gasförmig<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Methylen''' ist das einfachste [[Organische Chemie|organische]] [[Carbene|Carben]].<ref>Roald Hoffmann: ''Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes''. Oxford 2005, ISBN 0-19-853093-5, S.&nbsp;7.</ref> Es ist der Grundbaustein für die [[Methylengruppe]].<br />
<br />
== Struktur ==<br />
[[Datei:Methylene Angel V.2.svg|mini|links|Bindungswinkel im Singulett-Zustand (links) und im Triplett-Grundzustand (rechts)]]<br />
<br />
Methylen ist gewinkelt aufgebaut und besitzt im [[Multiplizität|Triplett]]-Grundzustand einen H,C,H-[[Bindungswinkel]] von 134.037(45)°, bestimmt durch Mikrowellenspektroskopie und hochaufgelöste Infrarotspektroskopie.<ref name="JerryMarch">J. Vogt, [[Barbara Mez-Starck|B. Mez-Starck]], N. Vogt, W. Hutter: "MOGADOC – A Database for Gasphase Molecular Spectroscopy and Structure" J. Mol. Struct. '''485-486''' (1999) 249-254</ref> Singulett-Methylen ist energiereicher als Triplett-Carben. Als H–C–H-Bindungswinkel wird 103°<ref name="JerryMarch" /> oder 105°<ref name="Brueckner">[[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]]: ''Reaktionsmechanismen'', Spektrum Akademischer Verlag, 3. korrigierte Auflage, 2007, ISBN 978-3-8274-1579-0, S. 115.</ref> angegeben.{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Methylen lässt sich durch [[Photochemie|photochemische]] Spaltung von [[Diazomethan]] unter Bildung von [[Stickstoff]] darstellen.<ref>{{Literatur |Autor=Szántay Csaba |Titel=Elméleti szerves kémia |Auflage=4. |Verlag=Műegyetemi Kiadó |Ort=Budapest |Datum=1996 |ISBN=963-420-501-1 |Seiten=287 |Sprache=en}}</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{CH_2N_2 \ \xrightarrow{\mathit{h}\nu} \ :\!\!CH_2 + N_2}</math><br />
<br />
Dabei entsteht genau betrachtet ''[[Multiplizität|Singulett]]''-Methylen.<ref name="Buddrus178">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie.'' 4. Auflage. De Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S.&nbsp;178–179.</ref> Wenn man die photochemische Spaltung von Diazomethan in Gegenwart eines Sensibilisators (z.&nbsp;B. [[Benzophenon]]) durchführt, entsteht jedoch ''[[Multiplizität|Triplett]]''-Methylen.<ref name="Buddrus178" /><br />
Weiterhin kann die Verbindung durch die Umsetzung von Diiodmethan mit einer Zn/Cu-[[Legierung]] in einer [[Simmons-Smith-Reaktion]] erzeugt werden.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-03-00400 |Name=Carbene |Abruf=2013-04-17}}</ref><br />
<br />
Der Nachweis der Existenz von Methylen gelang zuerst spektroskopisch 1959 durch [[Gerhard Herzberg]], der es durch Blitzlichtphotolyse von Diazomethan herstellte.<ref>{{Literatur |Autor=G. Herzberg, J. Shoosmith |Titel=Spectrum and Structure of the Free Methylene Radical |Sammelwerk= [[Nature]] |Band=183 |Nummer=4678 |Datum=1959-06 |Seiten=1801–1802 |DOI=10.1038/1831801a0}}</ref> Vorhergesagt wurde dessen Existenz schon von [[John Ulric Nef (Chemiker)|J.&nbsp;U. Nef]] in Chicago 1897.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Methylen besitzt einen [[Triplett (Quantenmechanik)|Triplett]]-Grundzustand und ist darum [[paramagnetisch]]. Es kann somit wie molekularer [[Sauerstoff]] als [[Radikale (Chemie)|Diradikal]] betrachtet werden. Methylen ist als [[reaktive Zwischenstufe]] unter besonderen Bedingungen stabil (z.&nbsp;B. unter hoher Verdünnung in [[Inertgas]]),<ref name="wentrup">Curt Wentrup: ''Reaktive Zwischenstufen I: Radikale, Carbene, Nitrenen, gespannte Ringe''. Thieme, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-560101-3, S. 138–204.</ref> aber auf Grund des Elektronensextettes kurzlebig und sehr reaktiv ([[Elektronenmangelverbindung]]). Vor allem Additionsreaktionen sind sehr schnell und [[exotherm]]. Methylen reagiert mit sich selbst und tendiert bei ausreichenden Konzentrationen dazu, sich zu [[Ethen]] zu dimerisieren.<ref name=" ISBN 0-8493-5387-4">{{Literatur |Autor=Milan Lazár |Titel=Free radicals in chemistry and biology |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton |Datum=1989 |ISBN=0-8493-5387-4 |Sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* I. Shavitt: ''Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: a critical review of experimental and theoretical determinations.'' In: ''[[Tetrahedron]].'' 41, 1985, S.&nbsp;1531–1542, [[doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]<br />
[[Kategorie:Radikal (Chemie)]]</div>imported>ChemoBot