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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methylcyclohexane 200.svg|150px|Strukturformel von Methylcyclohexan]]
| Summenformel = C7H14
| CAS = {{CASRN|108-87-2}}
| EG-Nummer = 203-624-3
| ECHA-ID = 100.003.296
| PubChem = 7962
| ChemSpider = 7674
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 98,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 0,77 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylcyclohexan|ZVG=30950|CAS=108-87-2|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-13-01838|Name=Methylcylohexan|Abruf=2018-04-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −127 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 101 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *48,3 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp />
*78,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*122 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*185 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = *praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
*löslich in Ethanol und Diethylether<ref name=Roempp />
| Brechungsindex = 1,4231 (20 °C)<ref name="CRC90_3_346">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=346}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.296|Name=Methylcyclohexane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|315|336|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|301+310|303+361+353|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200 ml·m−3 <ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1600 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Methylcyclohexan |CAS-Nummer=108-87-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Methylcyclohexan''' (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine [[Organische Chemie|organisch]]-chemische Verbindung aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Kohlenwasserstoffe]]. Es gehört zur Gruppe der [[Cycloalkane]] und wird als [[Lösungsmittel]] verwendet.

== Darstellung und Gewinnung ==
Methylcyclohexan kommt im [[Erdöl]] vor.<ref name=Roempp /> Eine gezielte Synthese erfolgt durch die [[Hydrierung]] von [[Toluol]].<ref name=Roempp /> Eine weitere Herstellvariante ist die [[Dehydrocyclisierung]] von [[N-Heptan|''n''-Heptan]]. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

[[Datei:Toluol-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Methylcyclohexan und weiter zu Toluol]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 101 °C siedet.<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons'', 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] am [[Siedepunkt]] beträgt 31,823 kJ·mol−1.<ref name="Yaws1" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.<ref name="Yaws2">Carl L. Yaws: ''The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients'', 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, {{DOI|10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0}}.</ref> Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m−3. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In [[Ethanol|Alkohol]] und [[Ether]] hingegen löst es sich gut. Die dynamische [[Viskosität]] beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel [[Toluol]].

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −4 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als [[Explosionsgrenze|unterer Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,93 mm bestimmt.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe|Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz]], PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="ChemSafe" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS"/><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 260 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Methylcyclohexan wird als gutes [[Lösungsmittel]] für [[Kautschuk]], [[Chlorkautschuk]], [[Synthesekautschuk]], [[Polystyrol]], [[Celluloseester]], [[Kolophonium]], [[Kopalester]], [[Elemi]] und [[Pontianak]] verwendet.<ref name=Roempp /> Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für [[Kryostat]]en dienen.<ref name=Roempp /> In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als [[LOHC|Speichermaterial für Wasserstoff]] diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.<ref>G.W.H. Scherer, E. Newson: ''Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides.'' In: ''International Journal of Hydrogen Energy'', 1998, 23, 1, 19–25, [[doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9]].</ref>

== Sicherheitshinweise/Risikobewertung ==
Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Finnland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/1ad598f1-fc60-ee06-3c0a-adf108edb5fa ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.296 |Name=Methylcyclohexane |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4510440-2}}

[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Methylcyclohexan - Versionsgeschichte

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