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Die '''Methylanisole''' (auch '''Methoxytoluole''' oder '''Kresylmethylether''') bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Anisol]] als auch vom [[Toluol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methoxygruppe|Methoxy-]] (–OCH3) und [[Methylgruppe]] (–CH3) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H10O.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Methylanisole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[2-Methylanisol]] || 3-Methylanisol || [[4-Methylanisol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Methylanisol, 2-Methoxytoluol, ''o''-Kresylmethylether
| ''m''-Methylanisol, 3-Methoxytoluol, ''m''-Kresylmethylether
| ''p''-Methylanisol, 4-Methoxytoluol, ''p''-Kresylmethylether
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-methylanisole.svg|90px|Struktur von 2-Methylanisol]]
| [[Datei:3-methylanisole.svg|90px|Struktur von 3-Methylanisol]]
| [[Datei:4-methylanisole.svg|57px|Struktur von 4-Methylanisol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|578-58-5|Q17267204}} || {{CASRN|100-84-5|Q27291091}} || {{CASRN|104-93-8|Q15726084}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.008.571}} || {{ECHA|100.002.631}} || {{ECHA|100.002.958}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|33637}} || {{PubChem|7530}} || {{PubChem|7731}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H10O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 122,17 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Flüssigkeit || gelbliche Flüssigkeit || gelbliche Flüssigkeit
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −34,1 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| –<ref name="GESTIS_m"/>
| −50 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 170–172 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 175–180 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 174–177 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}Achtung<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|302|315|361d|412|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|201|210|280|301+312|302+352|308+313}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Methylanisole sind farblose bis gelbliche Flüssigkeiten, die im Bereich von 170 bis 180 °C sieden.

== Darstellung ==
Methylanisole können aus den [[Kresole]]n durch [[Veretherung]] mit [[Dimethylsulfat]] dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>

== Risikobewertung ==
4-Methylanisol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Methylanisol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], [[Verbraucher]]verwendung, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von [[Irland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/29267ea4-25dd-4603-af41-4c19d87210b0 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.958 |Name=4-methylanisole |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-05-20}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Methylanisoles|Methylanisole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=493300|CAS=578-58-5|Name=2-Methylanisol|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=492619|CAS=100-84-5|Name=3-Methylanisol|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=492668|CAS=104-93-8|Name=4-Methylanisol|Abruf=2023-01-03}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Methoxybenzol| Methylanisole]]
[[Kategorie:Toluol| Methylanisole]]

Methylanisole - Versionsgeschichte

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