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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valence structural formula of methylamine.svg|130px|Valenzstrukturformel von Methylamin]]
| Andere Namen = * Methanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Aminomethan
* Monomethylamin
* Mercurialin
* [[Kältemittel|R-630]]
* MMA
| Summenformel = CH5N
| CAS = * {{CASRN|74-89-5}}
* {{CASRN|593-51-1}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-820-0
| ECHA-ID = 100.000.746
| PubChem = 6329
| ChemSpider = 6089
| DrugBank = DB01828
| Beschreibung = farbloses Gas mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 31,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = * 1,43 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylamin|ZVG=16060|CAS=74-89-5|Abruf=2024-01-02}}</ref>
* 0,69 kg·l−1 (am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −93,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = −6,3 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 3,0 [[Bar (Einheit)|bar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4,2 bar (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 7,8 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,66 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_94">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=94}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in Ethanol<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-13-01764|Name=Methylamin|Abruf=2019-02-02}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.746|Name=Methylamine|Abruf=2019-02-02}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|331|315|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|304+340+311|305+351+338|403+233|410}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 5 ml·m−3 bzw. 6,4 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Methylamin |CAS-Nummer=74-89-5 |Abruf=2019-09-14}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −22,5 kJ·mol−1<ref name="CRC90_5_20">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=20}}</ref>
}}

'''Methylamin''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Primär (Chemie)|primären]] [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Amine]]. Es kommt als 40%ige [[wässrige Lösung]], als druckverflüssigtes [[Gas]] und in Form des festen Salzes [[Methylammoniumchlorid]] in den Handel.

== Geschichte ==
Der deutsche Chemiker [[Heinrich Debus]] synthetisierte 1863 Methylamin durch katalytische Hydrierung von [[Cyanwasserstoff]] an [[Platin]].<ref name="annale_der_chemie_1863">{{Literatur|Autor=Heinrich Debus|Titel=Ueber die Darstellung des Methylamins aus Blausäure und Wasserstoff|Sammelwerk=[[Liebigs Annalen der Chemie]]|Band=128|Jahr=1863|Seiten=200|Online=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000067447046;view=1up;seq=596|Abruf=2019-03-20}}</ref>

== Vorkommen ==
Methylamin kommt in [[Bingelkräuter]]n (Mercurialis), im [[Ätherische Öle|ätherischen Öl]] der Blätter der [[Wasserminze]], in einigen [[Alge]]n sowie im [[Tierfett|Knochenöl]] und in Holzdestillaten vor. Es ist ein [[Biogene Amine|biogenes Amin]] und wurde beim [[Mensch]]en und [[Tier]] in kleineren Mengen im [[Urin]] nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Andrew A. Ormsby, Shirley Johnson |Titel=A COLORIMETRIC METHOD FOR THE DETERMINATION OF METHYLAMINE IN URINE |Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry |Band=187 |Nummer=2 |Datum=1950-12 |DOI=10.1016/S0021-9258(18)56217-7 |Seiten=711–717 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021925818562177 |Abruf=2022-05-01}}</ref> Außerdem geht man davon aus, dass es Bestandteil der [[Uratmosphäre]] war. Daher kann man Spuren von Methylamin auch im [[Universum|All]] finden.<ref name="RÖMPP" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur großtechnischen Synthese von Methylamin setzt man [[Methanol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 350–450 °C und Drücken von 15–25 bar in Gegenwart von [[Aluminiumoxid]] ([[Aluminiumsilikat|-silicat]] oder [[Aluminiumorthophosphat|-phosphat]]) in Rohrreaktoren um.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = EP |V-Nr = 1931466 |Code = B1 |Typ = Patent |Titel = Formkörper enthaltend ein Alumosilikat und Aluminiumoxid und Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylaminen |V-Datum = 2012-11-14 |Erfinder = Marco Bosch, Roderich Röttger, Jan Eberhardt, Thomas Krug, Theodor Weber, Karl-Heinz Ross, Manfred Julius |Anmelder = BASF SE}}</ref><ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=55.}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of methylamine.svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Kondensationsreaktion von Methanol mit Ammoniak zu Methylamin und Wasser in Gegenwart eines Aluminium-/Siliciumoxid-Katalysators]]

Als [[Nebenprodukt]]e werden neben [[Wasser]] auch noch [[Dimethylamin]] und [[Trimethylamin]] gebildet, die durch mehrstufige [[Destillation|Druck-]] sowie [[Extraktivrektifikation|Extraktivdestillation]] abgetrennt werden müssen.
Das Gewichtsverhältnis von Mono-, Di- und Trimethylamin bei dieser Reaktion beträgt durchschnittlich ca. 20:20:60.<ref name="VERFAHREN" />

Die [[Produktionskapazität]] für Methylamin betrug 1996 weltweit ungefähr 830.000 [[Jahrestonne]]n.<ref name="ARPE" />

Weiterhin kann Methylamin durch Umsetzung von [[Formaldehyd]] mit [[Ammoniumchlorid]] gewonnen werden, wobei man zuerst [[Methylammoniumchlorid]] erhält.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0347 |Autor=C. S. Marvel, R. L. Jenkins|Titel=Methylamine Hydrochloride |Jahrgang=1923 |Volume=3 |Seiten=67 |ColVol=1 |ColVolSeiten=347 |doi=10.15227/orgsyn.003.0067 }}</ref> Für noch kleinere Mengen, z. B. für Experimente im Labormaßstab oder für Schulversuche, wird Methylamin [[in situ]] erzeugt, indem man das handelsübliche feste Salz Methylamin-Hydrochlorid alias Methylammoniumchlorid in eine starke Base, z. B. [[Natronlauge]] gibt.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg, Stefanie Herzog, Manfred W. Kussler, Ilka Parchmann |Titel=How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon’s test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes |Sammelwerk=[[Chemistry Teacher International]] |Band=2 |Nummer=2 |Verlag=De Gruyter |Ort=Berlin |Datum=2019-10-17 |DOI=10.1515/cti-2019-0008}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=W. R. Fearon |Titel=The detection of lactose and maltose by means of methylamine |Sammelwerk=The Analyst |Band=67 |Nummer=793 |Datum=1942 |DOI=10.1039/an9426700130 |Seiten=130 }}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Methylamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 1,1 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine Gasdichte unter Normbedingungen (0 °C und 1013 mbar) von 1,4301 kg·m−3. Die Dichte der flüssigen Phase am [[Siedepunkt]] beträgt 0,6942 kg·l−1, die [[Relative Dichte|Gasdichte]] bei 15 °C ist mit 1,3283 kg·m−3 angegeben. Des Weiteren weist Monomethylamin einen [[Dampfdruck]] von 3,00 bar bei 20 °C, 4,20 bar bei 30 °C und 7,8 bar bei 50 °C auf.<ref name="GESTIS" />
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend:
:<math>\log_{10}(p) = 4,51990-\frac{1034,977}{T-37.574}~~~\mathrm{(p~in~bar,~T~in~K)}</math>
im Temperaturbereich von 190 K bis 267 K.<ref>{{Literatur|Autor=J. G. Aston, C. W. Stiller, G. H. Messerly|Titel=Heat capacities and entropies of organic compounds. III. Methylamine from 12K to the boiling point. Heat of vaporization and vapor pressure. The entropy from molecular data|Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]]|Band=59|Nummer=9|Datum=1937|Seiten=1743–1751|DOI=10.1021/ja01288a054|Sprache=en}}</ref> Die [[Kritische Temperatur (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] liegt bei 156,9 °C, der [[Kritischer Druck|kritische Druck]] bei 74,1 bar und die [[Kritische Dichte (Thermodynamik)|kritische Dichte]] bei 0,216 g·cm−3.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Methylamin ist ein extrem leicht entzündbares [[Gas]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Primär (Chemie)|primären]] [[Amine]]. Methylamin-Luft-Gemische sind deshalb explosiv.<ref name="GESTIS" /><ref name="RÖMPP" />

Die [[Wässrige Lösung|wässrigen Lösungen]] reagieren stark [[Alkalische Lösung|alkalisch]]. Bei 20 °C lösen sich 1080 g·l−1 in Wasser. Eine wässrige Lösung von Methylamin bei 20 °C und einer [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von 100 g·l−1 weist einen [[pH-Wert]] von 14 auf. Mit [[Säuren]] reagiert es zu [[Kristallisation|kristallisierenden]], [[Wasserlöslichkeit|wasserlöslichen]] [[Salze|Methylammonium-Salzen]].

== Verwendung ==
Methylamin ist ein wichtiges [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|chemischen]] und [[Industrie|weiterverarbeitenden Industrie]]. Es wird zur [[Synthese]] von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] (z. B. [[Methamphetamin|Desoxyn]], [[Theophyllin]]) und [[Pestizid]]en (z. B. [[Carbaryl]], [[Metam-Natrium]], [[Carbofuran]]) eingesetzt.
Ein großer Teil wird auch zu [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon (NMP)]], einem bedeutenden [[Organisches Lösungsmittel|organischen Lösungsmittel]] weiterverarbeitet. Außerdem ist es Ausgangsstoff für [[Guanidin]]e, [[Carbonsäureamide|Amide]], [[Imine]], [[Aminoalkohole]], [[Diamin]]e, modifizierte [[Aminosäuren]] und α-Aminophosphonate. Des Weiteren dient es zur Synthese von [[Metallkomplex]]en und zur Modifikation von [[Polymer]]en. Außerdem wird Methylamin auch zu [[N,N′-Dimethylharnstoff|''N'',''N''′-Dimethylharnstoff]] umgesetzt, welcher wiederum zur Synthese von [[Coffein]], [[Arzneistoff]]en oder [[Herbizid]]en eingesetzt wird. In der organischen Synthese wird Monomethylamin auch zur Einführung einer Methylamino-Gruppe in andere Moleküle eingesetzt.<ref name="RÖMPP" />

== Sicherheitshinweise ==
Gasförmiges Monomethylamin wird hauptsächlich über den [[Atemtrakt]] aufgenommen. Bei Kontakt mit wässrigen Lösungen kann es auch zu einer [[Hautresorption]] kommen. Bei Aufnahme oder [[Inhalation]] kann es zu starken [[Reizung]]en der [[Schleimhaut|Schleimhäute]], insbesondere im Atemtrakt und den [[Auge]]n, kommen. Diese können schnell zu [[Verätzung]]en führen. Durch unterkühltes, flüssiges MMA kann es ebenfalls zu Vereisungen und Verätzungen der [[Haut]] kommen. Bei längerer [[Exposition (Medizin)|Exposition]] zeigte sich zudem eine Störung des Allgemeinbefindens. Außerdem bildet Methylamin mit Luft explosive Gemische. Bei hoher Konzentration besteht [[Erstickung]]sgefahr. Der Stoff wird zudem als [[Wassergefährdende Stoffe|gewässergefährdend]] eingestuft. Methylamin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] von 4,99 Vol.-% bei 60 g·cm−3 und eine [[obere Explosionsgrenze]] von 20,7 Vol.-% bei 270 g·cm−3 auf.
Die [[Zündtemperatur]] beträgt 430 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T2 und in die Explosionsklasse IIA. Mit einem [[Flammpunkt]] von −30 °C gilt Methylamin als extrem leicht entflammbar. Der Flammpunkt einer 40%igen wässrigen Lösung beträgt −18 °C.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4399221-3}}

[[Kategorie:Methylamin| ]]

Methylamin - Versionsgeschichte

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