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Methylacetoacetat - Versionsgeschichte
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2026-03-09T14:21:54Z
<p>Brechungsindex-Wert entfernt, da ohne Seitenzahl Quellenangabe nicht brauchbar</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methyl 3-oxobutanoate 200.svg|Strukturformel von Methylacetoacetat]]<br />
| Andere Namen = *Acetylessigsäuremethylester<br />
* Methylacetessigester<br />
* Butan-3-onsäuremethylester<br />
* Acetessigsäuremethylester<br />
* {{INCI|Name=METHYL ACETOACETATE |ID=40438 |Abruf=2021-10-23}}<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|105-45-3}}<br />
| EG-Nummer = 203-299-8<br />
| ECHA-ID = 100.003.000<br />
| PubChem = 7757<br />
| ChemSpider = 13874867<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 116,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,08 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylacetoacetat|ZVG=33960|CAS=105-45-3|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −80 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 170 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,75 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (863 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = * 1,4185 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">{{Merck|800107|Abruf=2010-10-29}}</ref><br />
* 1,4167 (25 °C, 589 nm)<ref>{{Literatur |Autor=Tejraj M. Aminabhavi, Mrityunjaya I. Aralaguppi, Shivaputrappa B. Harogoppad, Ramachandra H. Balundgi |Titel=Densities, Viscosities, Refractive Indices, and Speeds of Sound for Methyl Acetoacetate + Aliphatic Alcohols (C<sub>1</sub>–C<sub>8</sub>) |Sammelwerk=[[Journal of Chemical and Engineering Data]] |Band=38 |Nummer=1 |Seiten=31–39 |DOI=10.1021/je00009a008}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.000|Name=Methyl acetoacetate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3230 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Methylacetoacetat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der substituierten [[Carbonsäureester]] und [[Ketone]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Methylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von [[Aceton]] mit [[Dimethylcarbonat]] gewonnen werden.<ref>Dudu Wu, Zhi Chen: ''Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts.'' In: ''Chemical Papers.'' 64, 2010, {{DOI|10.2478/s11696-010-0068-9}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Methylacetoacetat ist eine farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die [[wässrige Lösung]] sauer reagiert.<ref name="GESTIS" /> Methylacetoacetat tritt als [[Metabolit]] des [[Pestizid]]s [[Mevinphos]] auf.<ref>{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v097pr17 |Name=Mevinphos |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Methylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie [[Pyrazol]]en, [[Pyrimidine]]n und [[Coumarin]]derivaten verwendet.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 62&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 280&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwandte Verbindungen ==<br />
* [[Ethylacetoacetat]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Ketoester]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>
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